N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 158867-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 158867-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: FTJZDXJQFHYYKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2R,4aS,5aS,8R,9aR,9bR)-1-perhydro-2,8-diphenyl-2H,5H,8H-bis<1,3>dioxino<5,4-b:4',5'-d>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酰胺的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸†

  摘要：

  由C 2对称吡咯烷5a-c制备手性N-（2-苯甲酰基乙基）-N-甲苯磺酰基甘氨酰胺1a -c。辐照这些酮1a-c，得到中度至良好产率的顺式-3-羟基脯氨酰胺10-12（方案3）。光环化的de取决于手性吡咯烷助剂的位置C（2）和C（5）上的取代基的大小。另外，de随反应温度而变化，从而可以确定活化参数的差异。产品结构10-12 通过NMR和X射线分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770322
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(3-氧代-3-苯基丙基)苯磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酰胺的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸†

  摘要：

  由C 2对称吡咯烷5a-c制备手性N-（2-苯甲酰基乙基）-N-甲苯磺酰基甘氨酰胺1a -c。辐照这些酮1a-c，得到中度至良好产率的顺式-3-羟基脯氨酰胺10-12（方案3）。光环化的de取决于手性吡咯烷助剂的位置C（2）和C（5）上的取代基的大小。另外，de随反应温度而变化，从而可以确定活化参数的差异。产品结构10-12 通过NMR和X射线分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770322

文献信息

• A highly enantioselective approach towards optically active γ-amino alcohols by tin-catalyzed kinetic resolution of 1,3-amino alcohols
  作者：Jian Song、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1039/d2cc01963a

  日期：——

  A highly enantioselective kinetic resolution of racemic 1,3-amino alcohols via O-Acylation was achieved using a chiral organotin as the catalyst. Alkyl- and aryl-substituted 1,3-amino alcohols were resolved with excellent efficiencies to afford the recovered 1,3-amino alcohols and acylative products with high enantioselectivities, with s factors up to >600. Notably, the chiral organotin catalyst was

  使用手性有机锡作为催化剂，通过O-酰化实现了外消旋 1,3-氨基醇的高度对映选择性动力学拆分。烷基和芳基取代的 1,3-氨基醇以优异的效率分离，得到回收的 1,3-氨基醇和具有高对映选择性的酰化产物，s因子高达 >600。值得注意的是，手性有机锡催化剂对反-1,3-氨基醇的选择性高于顺式异构体。使用 2 mol% 催化剂负载的克级反应证明了该协议的实用性。
• Lewis acid mediated SN2-type nucleophilic ring opening followed by [4+2] cycloaddition of N-tosylazetidines with aldehydes and ketones: synthesis of chiral 1,3-oxazinanes and 1,3-amino alcohols
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.097

  日期：2007.6

  A highly efficient strategy for Cu(OTf)(2) mediated S(N)2-type nucleophilic ring opening followed by [4+2] cycloaddition reactions of enantiopure 2-phenyl-N-tosylazetidines with various aldehydes and ketones afforded a variety of substituted 1,3-oxazinanes and 1,3-amino alcohols in excellent yields, excellent de and good to excellent ee. The proposed S(N)2-type mechanism of the cycloaddition reaction is supported by experimental evidence. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.