1,3-bis(N-benzimidazolyl)benzene | 870669-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(N-benzimidazolyl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(benzimidazolyl)benzene；1,3-bis(benzimidazol-1-yl)benzene；1,3-bis(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzene；1-[3-(benzimidazol-1-yl)phenyl]benzimidazole
• CAS: 870669-48-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: WYVFHSQLXDZWKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  574.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(N-benzimidazolyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以85%的产率得到1,3-bis(2-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  卤素键催化的Povarov反应

  摘要：

  据报道，使用双齿卤素键供体来催化衍生自芳基醛和苯胺的亚胺的Povarov反应。在这些反应中使用的亲双烯体包括2,3-二氢呋喃，N-乙烯基-2-吡咯烷酮和NCbz保护的2，3-二氢吡咯。在环境温度下，以较低的催化剂负载量（0.01当量）和较短的反应时间（数分钟至数小时）获得了所需1,2,3,4-四氢喹啉产物的很高的分离产率。值得注意的是，在这些反应中使用的基于双（碘化咪唑鎓）的催化剂被证明比类似的溴和氯官能化化合物以及相关的单齿碘化亚苄基碘更有效。这些观察结果与其他人关于卤素键有机催化的报道相似，随着该领域的发展，可能对指导催化剂设计很有用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000665
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2'-nitrophenyl)-1,3-benzenediamine 在 乙醇 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1,3-bis(N-benzimidazolyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Dialkylzincs to Enones Using a (±)-trans-1,2-Cyclohexanediamine-Based Bis(NHC) Derived from l-Leucinol

  摘要：

  A hydroxyamide-functionalized azolium salt as the precursor of a (+/-)-trans-1,2-cyclohexanediamine-based bis(NHC) ligand was designed and synthesized from readily accessible l-leucinol. The combination of a Cu salt with this chiral ligand precursor promoted the asymmetric conjugate addition of Et2Zn to 2-cyclohexen-1-one at room temperature without the need for temperature control to afford the corresponding 1,4-adduct with up to 95% ee.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378916

文献信息

• Activation of Quinolines by Cationic Chalcogen Bond Donors
  作者：P. Wonner、T. Steinke、S. M. Huber

  DOI：10.1055/s-0039-1690110

  日期：2019.9

  chalcogen bond donors in the catalytic activation of quinoline derivatives is presented. In the presence of selected catalysts, rate accelerations of up to 2300 compared to virtually inactive reference compounds are observed. The catalyst loading can be reduced to 1 mol% while still achieving nearly full conversion for electron-poor and electron-rich quinolines. Contrary to expectations, preorganized catalysts

  介绍了已经建立的以及新型的基于硒和硫的阳离子硫属元素键供体在喹啉衍生物的催化活化中的应用。在所选催化剂的存在下，与几乎无活性的参考化合物相比，观察到高达 2300 的速率加速。对于缺电子和富电子喹啉，催化剂负载量可以降低到 1 mol%，同时仍能实现几乎完全转化。与预期相反，预先组织的催化剂比更灵活的变体活性更低。
• Halogen Bond-Catalyzed Friedel–Crafts Reactions of Aldehydes and Ketones Using a Bidentate Halogen Bond Donor Catalyst: Synthesis of Symmetrical Bis(indolyl)methanes
  作者：Xuelei Liu、Shuang Ma、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03578

  日期：2019.11.15

  The use of a halogen bond donor to catalyze Friedel-Crafts reactions of indoles with a range of aldehydes and ketones to directly produce bis(indolyl)methanes, including the natural products arsindoline A, arundine, trisindoline, and vibrindole A, is reported. The bidentate catalyst used in these reactions proved to be more effective than a monondentate analogue, a thiourea commonly used as an organocatalyst

  据报道，使用卤素键供体来催化吲哚与多种醛和酮的弗瑞德-克来福特反应，以直接生产双（吲哚基）甲烷，包括天然产物arsindoline A，arundine，trisindoline和vibrindoleA。在这些反应中使用的二齿催化剂被证明比单齿类似物，通常用作有机催化剂的硫脲，甚至是先前在双（吲哚基）甲烷合成中使用的三苯甲基阳离子更有效。
• SYMMETRICAL CCC-NHC PINCER METAL COMPLEXES AND SYMMETRICAL BIMETALLIC COMPLEXES: BIO-ACTIVITY, AND APPLICATIONS TO ORGANIC TRANSFORMATIONS AND ENERGY-RELATED CATALYTIC METHODS
  申请人：Mississippi State University

  公开号：US20190016741A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Provided herein are a symmetrical pincer metal and bimetallic complexes. The symmetrical pincer metal complex includes a structure according to Formula I: wherein M is a metal; each N and N′ is independently nitrogen or carbon; Z is selected from the group consisting of CH, C, and N; n is 0-3; each L is independently a neutral or charged ligand; and each R is independently an alkyl, Nx, CH 2 TMS. The symmetrical bimetallic complex includes a structure according to Formula II: wherein M is a metal; each N and N′ is independently nitrogen or carbon; Z is selected from the group consisting of CH, C, and N; n is 0-3; each L is independently a neutral or charged ligand; and wherein each R is independently an alkyl, Nx, CH 2 TMS. Also provided herein is a method of catalyzing a reaction including administering one or more of the compounds disclosed herein.

  本文提供了对称的夹持金属和双金属络合物。对称的夹持金属络合物包括符合以下公式I的结构：其中M为金属；每个N和N'独立地是氮或碳；Z选自CH、C和N组成的组；n为0-3；每个L独立地是中性或带电的配体；每个R独立地是烷基、Nx、CH2TMS。对称的双金属络合物包括符合以下公式II的结构：其中M为金属；每个N和N'独立地是氮或碳；Z选自CH、C和N组成的组；n为0-3；每个L独立地是中性或带电的配体；每个R独立地是烷基、Nx、CH2TMS。本文还提供了一种催化反应的方法，包括给予本文披露的一个或多个化合物。
• METHODS OF MAKING BIS-TRIDENTATE CARBENE COMPLEXES OF RUTHENIUM AND OSMIUM
  申请人：Tsai Jui-Yi

  公开号：US20120215000A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium are provided. The use of DMSO solvates of ruthenium(II) and osmium(II) halide salts provides good yields of the corresponding complexes. These materials may be used in OLEDs to provide devices having improved performance.

  提供了制备钌和锇的双三齿卡宾配合物的方法。使用二氧化硫溶剂化合物钌(II)和锇(II)卤化盐可以获得相应配合物的良好产率。这些材料可以用于有机发光二极管(OLED)，以提供性能改进的设备。
• Helical nonracemic tubular coordination polymer gelators from simple achiral molecules
  作者：Shiyong Zhang、Shengyong Yang、Jingbo Lan、Shuaijun Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/b813375a

  日期：——

  A novel class of helical nonracemic tubular coordination polymers, which can immobilize a wide range of solvents at very low concentrations, have been synthesized for the first time in the absence of chiral influences and appended groups.

  一种新型的螺旋非外消旋管状配位聚合物首次在没有手性影响和附加基团的情况下被合成，能够以非常低的浓度固定多种溶剂。