benzoic acid 1-cyanoheptyl ester | 587846-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 1-cyanoheptyl ester
• 英文别名: 2-(benzoyloxy)octanenitrile；1-cyanoheptyl benzoate；2-benzoyloxy-octanenitrile；α-Benzoyloxy-cyprylsaeurenitril；2-Benzoyloxy-octannitril
• CAS: 587846-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: QTMCWBCWPMYQPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256-257 °C(Press: 110 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 1-cyanoheptyl ester 、 异丁酰氯 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Approach to the Synthesis of Oxidized Amides through Nitrile Hydrozirconation

  摘要：

  氧化的酰胺（如酰胺亚胺和酰半胺）是多种具有有用生物学活性的天然产物的重要组成部分。本文展示了一种通过丙二酰亚胺中间体实现这些化学结构的多组分合成策略。这些丙二酰亚胺是通过腈的水锆化和随后的酰化过程制备的，这使得这一高度灵活的酰胺合成方法在目标导向和多样性导向的合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ol702184n
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyoctanenitrile 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.1%的产率得到benzoic acid 1-cyanoheptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Approach to the Synthesis of Oxidized Amides through Nitrile Hydrozirconation

  摘要：

  氧化的酰胺（如酰胺亚胺和酰半胺）是多种具有有用生物学活性的天然产物的重要组成部分。本文展示了一种通过丙二酰亚胺中间体实现这些化学结构的多组分合成策略。这些丙二酰亚胺是通过腈的水锆化和随后的酰化过程制备的，这使得这一高度灵活的酰胺合成方法在目标导向和多样性导向的合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ol702184n

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Cyanohydrin Derivatives Catalysed by Triethylamine
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、Mª Retamosa、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2005-872096

  日期：——

  for the synthesis of 0-substituted cyanohydrins from aldehydes and ketones, in the absence of solvent, employing minimum amounts of the corresponding cyanides has been optimised. Aldehydes react more rapidly than ketones using triethylamine as catalyst offering in both cases almost quantitative yields of the corresponding O-trimethylsilyl, O-methoxycarbonyl, O-benzoyl and O-acetyl cyanohydrins.

  已经优化了一种非常简单的一步环保程序，用于在没有溶剂的情况下，使用最少量的相应氰化物，从醛和酮合成 0-取代的氰醇。使用三乙胺作为催化剂，醛比酮反应更快，在这两种情况下都提供了相应的 O-三甲基甲硅烷基、O-甲氧基羰基、O-苯甲酰基和 O-乙酰羟腈的几乎定量产率。
• Cyanobenzoylation and Hydrocyanation of Aldehydes with Benzoyl Cyanide Using No Catalyst
  作者：Tsutomu Watahiki、Sayoko Ohba、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/ol0348295

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] In the presence of MS 4A in DMSO, cyanobenzoylation of various aldehydes with benzoyl cyanide proceeded very smoothly to give the corresponding cyanohydrin benzoates in high to excellent yields without an acid or a base. On the other hand, reaction of aldehydes with BzCN in DMSO-H(2)O also occurred readily to afford the corresponding free cyanohydrins exclusively.

  [反应：见正文]在DMSO中存在MS 4A的情况下，各种醛与苯甲酰基氰化物的氰基苯甲酰化反应进行得非常顺利，从而以高收率或优异的收率得到了相应的氰醇苯甲酸酯，而没有酸或碱。另一方面，醛与BzCN在DMSO-H（2）O中的反应也很容易发生，从而独家提供了相应的游离氰醇。
• Davis, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 951
  作者：Davis

  DOI：——

  日期：——