2-(5-苯基-2H-1,2,3,4-四唑-2-基)-乙酸乙酯 | 21054-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-苯基-2H-1,2,3,4-四唑-2-基)-乙酸乙酯
• 英文名称: 5-phenyl-2-tetrazolylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)acetate；ethyl (5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)acetate；ethyl 5-phenyl-2H-tetrazol-2-ylacetate；ethyl-(5-phenyltetrazol-2-yl)acetate；ethyl 5-phenyl-2H-tetrazolylacetate；(5-phenyl-tetrazol-2-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(5-phenyltetrazol-2-yl)acetate
• CAS: 21054-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD00268800
• 分子量: 232.242
• InChiKey: BHAJMSNEZPPNKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C
• 沸点：
  394.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-苯基-2H-1,2,3,4-四唑-2-基)-乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(5-苯基-2-四唑)-乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  合成一些较新的5-（5-芳基-2 H-四唑-2-基甲基）-4-取代的-s-三唑-3-硫醇作为抗炎药

  摘要：

  几种1-（5-芳基-2 H-四唑-2-基乙酰基）-4-取代的硫代氨基脲和5-（5-芳基-2 H-四唑-2-基甲基）-4-取代的-s-三唑-合成了3-硫醇作为可能的抗炎药。这些化合物的特征在于其元素，红外和核磁共振分析。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170709
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(5-苯基-2H-1,2,3,4-四唑-2-基)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基乙酰基）-4-取代的硫代氨基脲作为可能的抗炎药

  摘要：

  一系列1-（5-苯基-2的ħ -四唑-2-基乙酰基）-4-取代thiosemicarbazids制备尽可能抗炎剂。据报道它们具有抗蛋白水解活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170565

文献信息

• Synthesis of 5-aryl-2H-tetrazoles, 5-aryl-2H-tetrazole-2-acetic acids, and [(4-phenyl-5-aryl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acids as possible superoxide scavengers and antiinflammatory agents
  作者：James R. Maxwell、Dan A. Wasdahl、Alan C. Wolfson、Virgil I. Stenberg

  DOI：10.1021/jm00378a007

  日期：1984.12

  carrageenan-induced rat paw edema assay, and in the reverse passive Arthus reaction. The hydroxy-substituted compounds were effective as in vitro scavengers of superoxide but were not effective as in vivo antiinflammatory agents.

  一系列5-芳基-2H-四唑，5-芳基-2H-四唑-2-乙酸和[（4-苯基-5-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代合成乙酸，并在体外进行角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定和反向被动Arthus反应中的超氧化物清除活性测试。羟基取代的化合物可以有效地用作超氧化物的体外清除剂，但不能有效地用作体内抗炎剂。
• Catalytic Synthesis of 5‐Substituted Tetrazoles: Unexpected Reactions and Products
  作者：Mohmmad Y. Wani、Manuela R. Silva、Balu Krishnakumar、Santosh Kumar、Abdullah S. Al‐Bogami、Faisal M. Aqlan、Abilio J. F. N. Sobral

  DOI：10.1002/jhet.3542

  日期：2019.5

  Tetrazoles are incredibly useful organic molecules with a wide range of applications from medicinal chemistry as carboxylic acid isosteres to high energy density materials in space research. In an effort to develop an easy protocol for the synthesis of tetrazoles from nitriles, we used nano‐Ag‐TiO2 as an efficient heterogeneous catalyst for the reaction of various nitriles and sodium azide to afford

  四唑是不可思议的有用的有机分子，具有广泛的应用范围，从药用化学到羧酸的等排体，到空间研究中的高能量密度材料。为了开发一种从腈合成四唑的简便方法，我们使用了纳米Ag-TiO 2作为各种腈和叠氮化钠反应的高效多相催化剂，以优异的收率提供5-取代的四唑。通过这种方法，对各种芳基腈进行了[3 + 2]环加成反应，从而以优异的收率得到了四唑。四唑与氯乙酸乙酯的进一步反应导致形成预期的产物，但双四唑除外，后者经过开环反应，随后反应生成不寻常的产物。双四唑还在水溶液中形成了一种不寻常的聚合钠络合物。NaOH溶液。X射线晶体学揭示了该配合物的八面体几何形状畸变，形成了由双四唑部分通过H键网络相互连接的三维链状网络。
• Discovery, synthesis and characterization of a series of (1-alkyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(5-aryl-2H-tetrazol-2-yl)acetamides as novel GIRK1/2 potassium channel activators
  作者：Swagat Sharma、Krystian A. Kozek、Kristopher K. Abney、Sushil Kumar、Nagsen Gautam、Yazen Alnouti、C. David Weaver、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.027

  日期：2019.3

  The present study describes the discovery and characterization of a series of 5-aryl-2H-tetrazol-3-ylacetamides as G protein-gated inwardly-rectifying potassium (GIRK) channels activators. Working from an initial hit discovered during a high-throughput screening campaign, we identified a tetrazole scaffold that shifts away from the previously reported urea-based scaffolds while remaining effective GIRK1/2 channel activators. In addition, we evaluated the compounds in Tier 1 DMPK assays and have identified a (3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide head group that imparts interesting and unexpected microsomal stability compared to previously-reported pyrazole head groups.
• The Tetrazole 3-<i>N</i>-Oxide Synthesis
  作者：Tal Harel、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo100278z

  日期：2010.5.7

  An efficient procedure for transferring an oxygen atom to the 1- or 2-substituted 5-alkyl or aryl tetrazole ring, resulting, for the first time, in the corresponding N-oxides, was developed using HOF center dot CH(3)CN. This novel route features mild conditions and high yields. X-ray structure analysis and (15)N NMR experiments indicate that the preferred position for the incorporation of the oxygen is on the N-3 atom.
• Buzilova, S. R.; Brekhov, Yu. V.; Afonin, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.2, p. 1375 - 1379
  作者：Buzilova, S. R.、Brekhov, Yu. V.、Afonin, A. V.、Gareev, G. A.、Vereshchagin, L. I.

  DOI：——

  日期：——