4-Methoxy-undecan-2-one | 119305-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methoxy-undecan-2-one
• 英文别名: 4-Methoxy-2-undecanone；4-methoxyundecan-2-one
• CAS: 119305-55-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: OQMDTUOCAXZDFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基辛烷 、 2-(三甲基硅氧基)丙烯 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到4-Methoxy-undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑配合物在三甲基甲硅烷基烯醇醚与乙缩醛之间进行醛醇缩合反应

  摘要：

  与缩醛，缩酮，和原酸酯中成功地与铑配合物的催化量的帮助下执行的三甲基硅烯醇醚醇醛型反应，铑4（CO）12或的[Rh（COD）（DPPB）] + CLO 4 - ，在中立的条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96938-7

文献信息

• Aldol-type reactions between trimethylsilyl enol ethers and acetals with the aid of rhodium complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96938-7

  日期：——

  Aldol-type reactions of trimethylsilyl enol ethers with acetals, ketals, and orthoesters are successfully performed with the aid of a catalytic amount of rhodium complex, Rh4(CO)12 or [Rh(COD)(DPPB)]+ClO4−, underneutral conditions.

  与缩醛，缩酮，和原酸酯中成功地与铑配合物的催化量的帮助下执行的三甲基硅烯醇醚醇醛型反应，铑4（CO）12或的[Rh（COD）（DPPB）] + CLO 4 - ，在中立的条件下。
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6657-6660
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• Crossed aldol-type reactions catalyzed by rhodium complexes
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83037-7

  日期：1988.9

  ketones. Rh4(CO)12 and [Rh(COD)(DPPB)]ClO4 also catalyze the reaction of enol trimethylsilyl with acetals or ketals, whereas [Rh(COD)(DPPB)PF6 does not. When [Rh(COD)(DPPB)ClO4 is used as the catalyst, this type of aldol reaction is extended to the one-pot synthesis of trisubstituted furans from enol trimethylsilyl ether and α-trimethylsiloxy acetal.

  当使用催化量的铑配合物Rh 4（CO）12或[Rh（COD）（DPPB）] X（X = PF 6和ClO 4；在中性条件下，COD =环辛基-1,5-二烯，DPPB = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷。合适的催化剂能够分离出三种不同类型的羟醛反应产物，即β-三甲基甲硅烷氧基酮，β-羟基酮和α，β-不饱和酮。Rh 4（CO）12和[Rh（COD）（DPPB）] ClO 4也催化烯醇三甲基甲硅烷基与缩醛或缩酮的反应，而[Rh（COD）（DPPB）PF 6则不。当[Rh（COD）（DPPB）ClO由于使用图4的催化剂，这种类型的醛醇缩合反应扩展到由烯醇三甲基甲硅烷基醚和α-三甲基甲硅烷氧基乙缩醛的一锅法合成三取代呋喃。