N⁴-(8-chloro-4-quinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-1,4-pentanediamine | 32668-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N⁴-(8-chloro-4-quinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-1,4-pentanediamine
• 英文别名: N⁴,N⁴-diethyl-N¹-(8-chloro-[4]quinolyl)-1-methyl-butanediyldiamine；N⁴,N⁴-Diaethyl-N¹-(8-chlor-[4]chinolyl)-1-methyl-butandiyldiamin；4-N-(8-chloroquinolin-4-yl)-1-N,1-N-diethylpentane-1,4-diamine
• CAS: 32668-65-8
• 化学式: C₁₈H₂₆ClN₃
• 分子量: 319.878
• InChiKey: MQAILEBADOQSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.9-123.5 °C
• 沸点：
  460.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(8-chloro-4-quinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-1,4-pentanediamine 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ansari Aslam M., Craig J. Cymerman, Synthesis, (1995) N 2, S 147-149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-氯苯基氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N⁴-(8-chloro-4-quinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-1,4-pentanediamine
  参考文献：
  名称：

  抗疟药：合成4-氨基喹啉类药物，可在疟疾寄生虫中规避耐药性†

  摘要：

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340149

文献信息

• Synthetic Antimalarials. The Preparation of Certain 4-Aminoquinolines¹
  作者：Nathan L. Drake、Hugh J. Creech、John A. Garman、Stuart T. Haywood、Richard M. Peck、John O. van Hook、Edward Walton

  DOI：10.1021/ja01211a021

  日期：1946.7
• Ansari Aslam M., Craig J. Cymerman, Synthesis, (1995) N 2, S 147-149
  作者：Ansari Aslam M., Craig J. Cymerman

  DOI：——

  日期：——
• Antimalarials: Synthesis of 4-aminoquinolines that circumvent drug resistance in malaria parasites
  作者：Dibyendu De、Larry D. Byers、Donald J. Krogstad

  DOI：10.1002/jhet.5570340149

  日期：1997.1

  substitution with neat amine rather than in phenol, regioselective reductive alkylation to convert the terminal primary amine (12a–20a) on the diaminoalkane side chain to a diethylamino group, and purification by column chromatography with basic alumina. The 1H nmr spectra obtained after regioselective reductive alkylation with sodium borodeuteride (in comparison with sodium borohydride) demonstrated that

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。