2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl fluoride | 86883-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl fluoride
• 英文别名: 2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-β-D-ribofuranosyl fluoride；(2S,3R,4R,5R)-2-fluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 86883-42-3
• 化学式: C₂₆H₂₇FO₄
• 分子量: 422.496
• InChiKey: XRTVLEDCQXWQBB-VEYUFSJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl fluoride 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到(2R,3R,3aS,9bR)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-furo<3,2-c><2>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  三-苄基-β--呋喃呋喃糖基氟分子内芳基化产物的核呋喃糖基环C-1-O键的结构阐明和新的还原裂解

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用BF 3 ·OEt 2处理2,3,5-三-苄基-β--呋喃呋喃糖基氟（1），得到由与2--的反应形成的分子内芳基化产物（2）。苄基的产率为83％。使用HCOOH作为氢供体对2进行催化转移氢解，然后产物进行乙酰化反应，得到（3,1 ' ，2' ）-3-（1,2,3-三乙酰氧基丙基）异苯并二氢吡喃（9），总产率为68％ 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80374-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  合成与A型Prymnesin毒素有关的甘油糖苷

  摘要：

  化学合成了代表糖基化鱼腥毒素各种片段的一组糖基化甘油衍生物，称为酪蛋白。甘油用于代表胰泌乳素主链的小片段，并在2°位置被糖基化，据报道糖存在于胰泌乳素毒素上。利用邻近基团的参与来合成1，2-反式-糖苷。SnCl2促进呋喃糖基氟糖基化得到1,2-顺式呋喃糖苷具有适度的立体控制，而TMSOTf促进与呋喃糖基亚氨酸盐的糖基化得到具有良好立体控制的1,2-顺式呋喃糖苷。还描述了用α-α-阿拉伯糖吡喃糖和α-β-呋喃核糖糖基化的两个新的较大的Prymnesin-1甘油基二糖苷片段。由于在该区域的胚乳主链的立体化学是不确定的，因此合成了2R-和2S-甘油异构体。通过比较NOESY NMR和计算模型来区分分离的非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.04.008

文献信息

• Synthesis of Glycosyl Fluorides by Photochemical Fluorination with Sulfur(VI) Hexafluoride
  作者：Sungjin Kim、Yaroslav Khomutnyk、Anton Bannykh、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03915

  日期：2021.1.1

  glycosyl fluorides using sulfur(VI) hexafluoride as an inexpensive and safe fluorinating agent and 4,4′-dimethoxybenzophenone as a readily available organic photocatalyst. This mild method was employed to generate 16 different glycosyl fluorides, including the substrates with acid and base labile functionalities, in yields of 43%–97%, and it was applied in continuous flow to accomplish fluorination on an

  本研究描述了一种使用六氟化硫 (VI) 作为廉价且安全的氟化剂和 4,4'-二甲氧基二苯甲酮作为易于获得的有机光催化剂光催化生成糖基氟的新方法。这种温和的方法用于生成 16 种不同的糖基氟化物，包括具有酸和碱不稳定官能团的底物，产率为 43%–97%，并以连续流方式应用，以 7.7 g 的规模和 93% 的产率完成氟化.
• SIMPLE SYNTHESIS OF GLYCOSYL FLUORIDES
  作者：Masahiko Hayashi、Shun-ichi Hashimoto、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/cl.1984.1747

  日期：1984.10.5

  Treatment of 1-unprotected or -O-acetylated sugar derivatives with a hydrogen fluoride–pyridine mixture affords the corresponding 1-fluoro derivatives in high yields.

  以氢氟化-吡啶混合液处理未保护或O-乙酰化的糖衍生物，可以高产率地得到相应的1-氟代衍生物。
• Highly stereoselective C-α-d-ribofuranosylation. Reactions of d-ribofuranosyl fluoride derivatives with enol trimethylsilyl ethers and with allyltrimethylsilane
  作者：Younosuke Araki、Naoki Kobayashi、Yoshiharu Ishido、Jun'ichi Nagasawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90883-8

  日期：1987.12

  anomer to give a mixture. The C-allylation reaction gave only the α- d anomer. C-Pentanonylation, however, gave a mixture of diastereoisomers that could not be isolated. All reactions afforded almost the same results starting with either α- or β- d -ribofuranosyl fluoride. No reaction of the β anomer of 5 with 1-isopropyl-2-methyl-1-propenyl trimethylsilyl ether took place.

  摘要2,3,5-三-O-甲基-d-呋喃核糖基氟化物（6），2,3-二-O-苄基-5-O-甲基-d-核呋喃糖基氟化物（7）和5-O-在57（6α，15;和6β，42），87（7α，22;和7β，65）和85.5（8α）中获得了苄基-2,3-二-O-甲基-d-呋喃呋喃糖基氟（8）。通过与N，N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺，六氟丙烯与二乙胺的加成物反应，分别从相应的OH-1衍生物中分别得到3,35.5;和8β，50％）。这些氟化物和2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基氟（5）在硼的存在下与异丙烯基三甲基甲硅烷基醚，（Z）-1-乙基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚和烯丙基三甲基硅烷反应用三氟化物·二乙基醚化物以高收率得到相应的1-d-呋喃呋喃糖基-2-丙烷，2-d-呋喃呋喃糖基-3-戊烷和3-d-呋喃呋喃糖基-1-丙烯。确认C-乙酰基化得到作为初始产物的α-d异构体，并且将α-d异
• Condensation of 1-Fluorofuranoses and Silylated Nucleobases Catalyzed by Tetrafluorosilane
  作者：Ryoji Noyori、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.57

  日期：1987.1.5

  The title reaction provides a generally useful tool for nucleoside synthesis. The stereoselectivities are highly influenced by the fluoride substrates, and steric course of the reaction of O-benzylated ribofuranosyl fluoride is solvent dependent.

  标题反应为核苷合成提供了一个普遍有用的工具。立体选择性受氟化物底物的影响很大，并且 O-苄基化呋喃核糖基氟反应的空间过程是溶剂依赖性的。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1,2-<i>CIS</i>-GLYCOFURANOSIDES USING GLYCOFURANOSYL FLUORIDES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yukihiko Hashimoto、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1983.935

  日期：1983.6.5

  1,2-cis-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized in high yields by the reaction of β-ribofuranosyl fluoride and alcohols in the presence of stannous chloride and trityl perchlorate. Under similar condition, α-arabinofuranosyl fluoride reacts with cholestanol to give 1,2-cis-arabinofuranoside predominatly.

  在氯化亚锡和高氯酸三苯甲基酯的存在下，通过 β-呋喃核糖基氟和醇的反应，以高产率立体选择性地合成 1,2-顺式-呋喃核糖苷。在类似条件下，α-阿拉伯呋喃糖基氟与胆甾醇反应主要生成1,2-顺式-阿拉伯呋喃糖苷。