methyl 4-oxo-2-(phenylthio)pentanoate | 84796-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxo-2-(phenylthio)pentanoate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-2-phenylsulfanylpentanoate
• CAS: 84796-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: COCFFEIITJAFID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-2-(phenylthio)pentanoate 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4,5-dihydro-5-methyl-3-(phenylthio)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自硝基烯烃和羧酸二阴离子的γ-酮酸的新合成

  摘要：

  作为γ-酮酸的一种方便的合成方法，研究了羧酸与硝基烯烃的氧烷基化。羧酸二价阴离子在低温 (-100°C) 下与共轭硝基烯烃反应，并在酸性处理中以中等至良好的产率获得各种 γ-酮酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1505
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 4-oxo-2-(phenylthio)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  来自硝基烯烃和羧酸二阴离子的γ-酮酸的新合成

  摘要：

  作为γ-酮酸的一种方便的合成方法，研究了羧酸与硝基烯烃的氧烷基化。羧酸二价阴离子在低温 (-100°C) 下与共轭硝基烯烃反应，并在酸性处理中以中等至良好的产率获得各种 γ-酮酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1505

文献信息

• NEW SYNTHESIS OF γ-KETO ACIDS FROM NITROOLEFINS AND CARBOXYLIC ACID DIANIONS
  作者：Masaaki Miyashita、Ryuji Yamaguchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1982.1505

  日期：1982.10.5

  As a convenient synthetic method of γ-keto acids, oxoalkylation of carboxylic acids with nitroolefins was examined. Carboxylic acid dianions reacted with conjugated nitroolefins at low temperature (−100°C) and a variety of γ-keto acids were obtained on acidic workup in moderate to good yields.

  作为γ-酮酸的一种方便的合成方法，研究了羧酸与硝基烯烃的氧烷基化。羧酸二价阴离子在低温 (-100°C) 下与共轭硝基烯烃反应，并在酸性处理中以中等至良好的产率获得各种 γ-酮酸。
• [3 + 4] and [3 + 5] Annulation Reactions of .alpha.-(Phenylthio)Dicarbonyl Electrophiles with Bis(trimethylsilyl) Enol Ethers: Synthesis of Highly Functionalized Medium Ring Carbocycles
  作者：Gary A. Molander、Paul R. Eastwood

  DOI：10.1021/jo00131a013

  日期：1995.12

  The [3 + 4] and [3 + 5] annulations of bis(trimethylsilyl) enol ethers with 1,4- and 1,5-dicarbonyl electrophiles bearing alpha-phenylthio substituents leads to the formation of bicyclic [3.2.1] and [3.3.1] ethers with good regiochemical and stereochemical control, Subsequent oxidation of the phenylthio moiety followed by reduction with SmI2 constitutes a high-yielding and regioselective process for cleavage of the bridging ether linkage. The overall strategy provides a synthetic pathway for the synthesis of highly functionalized medium ring carbocycles.
• MIYASHITA, MASAAKI;YAMAGUCHI, RYUJI;YOSHIKOSHI, AKIRA, CHEM. LETT., 1982, N 10, 1505-1508
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、YAMAGUCHI, RYUJI、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• MIYASHITA, MASAAKI;YAMAGUCHI, RYUJI;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 16, 2857-2863
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、YAMAGUCHI, RYUJI、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Michael reaction of conjugated nitro olefins with carboxylic acid dianions and with ester enolates: new synthesis of .gamma.-keto acids and .gamma.-keto esters
  作者：Masaaki Miyashita、Ryuji Yamaguchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo00190a003

  日期：1984.8