ethyl (2R)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 910485-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 910485-44-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: ITEOGILLZBATID-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(2R)-1-methyl-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称相转移催化烷基化全合成（+）-盐酸

  摘要：

  报道了（+）-香氨酸（1）的第一对映选择性合成。通过关键步骤，通过不对称相转移催化烷基化和闭环复分解反应，分12步获得1的化合物，总收率为29％，ee为97％。（+）的绝对构型- hygrine可直接确认为[R 。

  DOI：

  10.1021/jo061108l
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-4-methylpent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 ethyl (2R)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称相转移催化烷基化全合成（+）-盐酸

  摘要：

  报道了（+）-香氨酸（1）的第一对映选择性合成。通过关键步骤，通过不对称相转移催化烷基化和闭环复分解反应，分12步获得1的化合物，总收率为29％，ee为97％。（+）的绝对构型- hygrine可直接确认为[R 。

  DOI：

  10.1021/jo061108l