(S)-6-hydroxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-heptanone | 109927-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-hydroxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-heptanone
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-4-keto-8-(1,3-dioxolan-2-yl)nonane；(S)-8,8-ethylenedioxy-4-oxo-2-nonanol；(6S)-6-hydroxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptan-4-one
• CAS: 109927-90-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: ITTZKQWZIVCVTK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-hydroxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-heptanone 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,3S,5R)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  发酵面包酵母介导的(1S,3S,5R)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的不对称合成

  摘要：

  光学活性 (1S,3S,5R)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环-[3.3.1]壬烷已在短步骤中合成，包括通过主动发酵面包师对 1,3-二酮进行区域和对映选择性还原' 酵母。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2225
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (S)-6-hydroxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  A short efficient synthesis of (1S,3S,5R)- and (1S,3R,5R)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a033

文献信息

• On the scope of asymmetric nitrile oxide cycloadditions with Oppolzer's chiral sultam. Total syntheses of (+)-hepialone, (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane, and (-)-(1S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  作者：Dennis P. Curran、Timothy A. Heffner

  DOI：10.1021/jo00302a023

  日期：1990.7
• BERNARDI, ROSANNA;GHIRINGHELLI, DARIO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 5021-5022
  作者：BERNARDI, ROSANNA、GHIRINGHELLI, DARIO

  DOI：——

  日期：——
• OHTA, HIROMICHI;OZAKI, KAZUHIKO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2225-2226
  作者：OHTA, HIROMICHI、OZAKI, KAZUHIKO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——