(+)-7β-hydroxy-1αH,10αH-tri-nor-guai-4-en-3-one | 909729-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-7β-hydroxy-1αH,10αH-tri-nor-guai-4-en-3-one
• 英文别名: (5R,8S,8aS)-5-hydroxy-3,8-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one
• CAS: 909729-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: RMLNXNRMGZVMDY-SFGNSQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-7β-hydroxy-1αH,10αH-tri-nor-guai-4-en-3-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以生物启发的方式来解决北瓜伊安人。（-）-clavukerin A的合成

  摘要：

  描述了通过降解相关的guaia-11-enes C-7侧链的生物启发的方法来制备tri-nor-guaianes。在这种方法中，通过选择性的臭氧分解-（+）-1alphaH，7alphaH，10alphaH-guaia-4,11-dien-3-one（4）的臭氧重排-Criegge重排获得（-）-clavukerin A（1），得到7beta-hydroxy和7β-乙酰氧基三正瓜氨酸衍生物6和7，它们在消除和脱氧后得到标题化合物。起始愈创木酚二酮易于从市售的桑顿宁或（+）-二氢香芹酮中获得。

  DOI：

  10.1021/np060184g
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以43 mg的产率得到(+)-7β-hydroxy-1αH,10αH-tri-nor-guai-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  以生物启发的方式来解决北瓜伊安人。（-）-clavukerin A的合成

  摘要：

  描述了通过降解相关的guaia-11-enes C-7侧链的生物启发的方法来制备tri-nor-guaianes。在这种方法中，通过选择性的臭氧分解-（+）-1alphaH，7alphaH，10alphaH-guaia-4,11-dien-3-one（4）的臭氧重排-Criegge重排获得（-）-clavukerin A（1），得到7beta-hydroxy和7β-乙酰氧基三正瓜氨酸衍生物6和7，它们在消除和脱氧后得到标题化合物。起始愈创木酚二酮易于从市售的桑顿宁或（+）-二氢香芹酮中获得。

  DOI：

  10.1021/np060184g