1-acetylamino-1-phenyl-3-butanone | 93072-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetylamino-1-phenyl-3-butanone
• 英文别名: N-(3-oxo-1-phenylbutyl)acetamide
• CAS: 93072-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JEDFFLYVVIGZGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-2,6-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-1,3-oxazine 生成 1-acetylamino-1-phenyl-3-butanone
  参考文献：
  名称：

  SHASTIN, A. V.;BALENKOVA, E. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 7, 1357-1362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for producing chiral or enantiomer-enriched beta-amino acids, aldehydes, ketones and gama-amino alcohols
  申请人：Jary Walther

  公开号：US20070123589A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The invention relates to an improved method for producing chiral or enantiomer-enriched beta amino acids, -aldehydes, -ketones and gamma-amino alcohols, during which an allyl amine of formula (I), in which: R1 represents an alkyl radical, a cycloalkyl radical, an alkyl radical, a heterocycle radical or a condensed or bridged ring system; R2, R3, R4 and R5, independent of one another, can represent H or an alkyl radical, a cyclo alkyl radical, an aryl radical, a heterocycle radical or a condensed or bridged ring system or radicals R1, R2, R3 and R4, together, form ring systems that can optionally contain one or more heteroatoms, whereby radicals R1, R2, R3, R4 and R5 can be substituted once or a number of times, and; R6 represents H or an N-protective group, is transformed; a) by ozonolysis in a solvent and; b) subsequent decomposition of the peroxide-containing solution by means of an oxidizing agent or reductive reprocessing, into the corresponding amino compound of formula (II), in which R1, R2, R3, R4 and R6 are defined as above, and; A, according to the reprocessing, represents a radical of formula COOH, —C(OH)R5 or —C(O)R5, whereby R5 is defined as above.

  本发明涉及一种改进的方法，用于生产手性或对映体富集的β-氨基酸，-醛，-酮和γ-氨基醇，其中，式（I）的烯丙胺被转化，其中：R1代表烷基基团，环烷基基团，烷基基团，杂环基团或紧凑或桥接环系统；R2，R3，R4和R5独立地可以表示H或烷基基团，环烷基基团，芳基基团，杂环基团或紧凑或桥接环系统或基团R1，R2，R3和R4共同形成可以可选包含一个或多个杂原子的环系统，其中基团R1，R2，R3，R4和R5可以被取代一次或多次，而；R6代表H或N-保护基团；a）通过在溶剂中臭氧化；b）通过氧化剂或还原再处理分解含过氧化物的溶液，得到相应的式（II）氨基化合物，其中R1，R2，R3，R4和R6如上所定义，而；A根据再处理表示为COOH，-C（OH）R5或-C（O）R5的基团，其中R5如上所定义。
• A General Photocatalytic Strategy for Nucleophilic Amination of Primary and Secondary Benzylic C–H Bonds
  作者：Madeline E. Ruos、R. Garrison Kinney、Oliver T. Ring、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.3c04912

  日期：2023.8.23

  intercepted by a variety of N-centered nucleophiles, including nitriles (Ritter reaction), amides, carbamates, sulfonamides, and azoles, for the construction of pharmaceutically relevant C(sp3)–N bonds under unified reaction conditions. Mechanistic studies indicate that HAT is amidyl radical-mediated and that the photocatalyst operates via a reductive quenching pathway. These findings establish a mild, metal-free

  我们报告了一种可见光光氧化还原催化的方法，该方法能够使伯和仲苄基 C(sp 3 )–H 键发生亲核胺化。一种新型酰胺基自由基前体和有机光催化剂串联作用，通过顺序氢原子转移（HAT）和氧化自由基-极性交叉将伯和仲苄基C(sp 3 )–H键转化为碳正离子。生成的碳正离子可以被各种以N为中心的亲核试剂拦截，包括腈（Ritter 反应）、酰胺、氨基甲酸酯、磺酰胺和唑类，以便在统一的反应条件下构建药物相关的 C(sp 3 ) –N键。机理研究表明，HAT 是酰胺自由基介导的，并且光催化剂通过还原猝灭途径发挥作用。这些发现建立了一种温和、无金属和模块化的方案，用于将 C(sp 3 )–H 键快速多样化至胺化产物库。
• Preparation of β<i>-</i>Amido Ketones and Aldehydes via Amidoalkylation of Enamines, Enol Silyl Ethers, and Vinyl Ethers
  作者：Alan R. Katritzky、Yunfeng Fang、Alina Silina

  DOI：10.1021/jo990608u

  日期：1999.10.1

  Novel syntheses of beta-amidoalkyl ketones and aldehydes via amidoalkylations of enamines, silyl enol ethers, and vinyl. ethers with N-(1-benzotriazol-1-ylalkyl)amides are described.
• Shastin, A. V.; Balenkova, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1235 - 1239
  作者：Shastin, A. V.、Balenkova, E. S.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN ODER ENANTIOMERENANGEREICHERTEN BETA-AMINOSAEUREN, -ALDEHYDEN, - KETONEN UND GAMMA-AMINOALKOHOLEN
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1694630B1

  公开（公告）日：2008-05-07