3-acetonyl-2-methylcyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetonyl-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: trans-2-methyl-3-(2-oxopropyl)cyclopentanone；2-methyl-3-(2-oxopropyl)cyclopentanone；(2S,3S)-2-methyl-3-(2-oxopropyl)cyclopentan-1-one
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: AYTBRGTVZZAACL-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-acetonyl-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  反式-magnolione的两种对映异构体的对映体选择性合成和绝对立体化学，反式-茉莉酮是一种与茉莉酸甲基甲酯结构相关的香料

  摘要：

  厚朴酮4的反式立体异构体的两种对映体都是通过将乙酰乙酸乙酯乙酸乙酯不对称地迈克尔加成到2-戊基环戊烯酮中，然后水解/脱羧而制备的。迈克尔反应在固相/液相转移催化下在氯化N-甲基蒽基奎宁鎓（或奎宁鎓）的存在下发生。获得高达76％的对映体过量。通过仔细的NMR分析，已经完全确定了化合物的反式结构，而通过CD光谱分析，将（+）- 4的绝对构型指定为（2 S，3 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.038

文献信息

• Regioselective Robinson Annulation Realized by the Combined Use of Lithium Enolates and Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH)
  作者：Susumu Saito、Itsuro Shimada、Yusuke Takamori、Michiaki Tanaka、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.1671

  日期：1997.7

  enolates derived from ketones to a variety of α,β-unsaturated ketones was realized in the presence of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). In this reaction, ATPH can be used as a carbonyl protector of α,β-unsaturated carbonyl substrates upon complexation, which facilitates the regioselective 1,4-addition of lithium enolates to Michael acceptors. Similarly, dianions of β-dicarbonyl compounds undergo

  在三（2,6-二苯酚）铝（ATPH）存在下，实现了衍生自酮的烯醇锂与各种α,β-不饱和酮的迈克尔加成。在该反应中，ATPH 在络合后可用作 α,β-不饱和羰基底物的羰基保护剂，这促进了烯醇锂与迈克尔受体的区域选择性 1,4-加成。同样，β-二羰基化合物的二价阴离子使用ATPH作为反应的有效促进剂，顺利地进行迈克尔加成。随后的区域选择性、分子内醛醇缩合也被证明，导致双环碳环系统。通常在质子介质中进行的罗宾逊环化很难获得这样的系统。
• An asymmetric approach to the synthesis of trans-dihydrindandione
  作者：Keiji Yamamoto、Masayuki Iijima、Yoshinobu Ogimura、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81297-1

  日期：——

  A three-step asymmetric approach to the synthesis of (3aS,7aS)-3a,4-dihydro-7a-methyl-1,5(7aH)-indandione in 60% enantiomeric excess is described.

  描述了以60％对映体过量的方式合成（3a S，7a S）-3a ，4-二氢-7a-甲基-1,5（7a H）-茚满二酮的三步不对称方法。
• Enantioselective synthesis and absolute stereochemistry of both the enantiomers of trans-magnolione, a fragrance structurally related to trans-methyl jasmonate
  作者：Maria Irene Donnoli、Patrizia Scafato、Mariangela Nardiello、Daniele Casarini、Egidio Giorgio、Carlo Rosini

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.038

  日期：2004.5

  Both enantiomers of the trans stereoisomer of magnolione 4 have been prepared by asymmetric Michael addition of ethyl acetoacetate to 2-pentylcyclopentenone, followed by hydrolysis/decarboxylation. The Michael reaction occurs under solid/liquid phase transfer catalysis in the presence of N-methylanthracenylquininium (or quinidinium) chloride. Enantiomeric excesses up to 76% are obtained. The trans

  厚朴酮4的反式立体异构体的两种对映体都是通过将乙酰乙酸乙酯乙酸乙酯不对称地迈克尔加成到2-戊基环戊烯酮中，然后水解/脱羧而制备的。迈克尔反应在固相/液相转移催化下在氯化N-甲基蒽基奎宁鎓（或奎宁鎓）的存在下发生。获得高达76％的对映体过量。通过仔细的NMR分析，已经完全确定了化合物的反式结构，而通过CD光谱分析，将（+）- 4的绝对构型指定为（2 S，3 S）。