methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1C-yl)-α-D-glucopyranoside | 914784-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1C-yl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-[[(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]methyl]-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 914784-23-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₇
• 分子量: 421.491
• InChiKey: YWAOVRQHFPZPGQ-ZFOWOXCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1C-yl)-α-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到methyl 2-deoxy-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1C-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将 4-Deoxy-4-amino-β-L-erythro-furanose 连接到 D-葡萄糖和 D-Allose 的 C-2 的新型 Aza-C-二糖的合成

  摘要：

  N-benzyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribose 与 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-的交叉羟醛缩合erythro-hexopyranosid-3-ulose（烯醇钾 + HMPA）得到作为主要产物的醛醇。DAST 诱导的水消除产生两个烯酮，它们被转化为氮杂-C-二糖 (+)-4 [甲基 2-脱氧-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-ribitol- 1C-基)-α-D-吡喃葡萄糖苷]和(+)-5（α-D-别吡喃糖苷类似物）。醛醇的还原和脱保护提供氮杂-C-二糖 (+)-3 {methyl 2-deoxy-2-[(1R or 1S)-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-ribitol-1C- yl]-α-D-别吡喃糖苷}与羟基甲烷连接基。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600199
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -85.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.67h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribitol-1C-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将 4-Deoxy-4-amino-β-L-erythro-furanose 连接到 D-葡萄糖和 D-Allose 的 C-2 的新型 Aza-C-二糖的合成

  摘要：

  N-benzyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-3,4-O-isopropylidene-L-ribose 与 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-的交叉羟醛缩合erythro-hexopyranosid-3-ulose（烯醇钾 + HMPA）得到作为主要产物的醛醇。DAST 诱导的水消除产生两个烯酮，它们被转化为氮杂-C-二糖 (+)-4 [甲基 2-脱氧-2-(1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-ribitol- 1C-基)-α-D-吡喃葡萄糖苷]和(+)-5（α-D-别吡喃糖苷类似物）。醛醇的还原和脱保护提供氮杂-C-二糖 (+)-3 {methyl 2-deoxy-2-[(1R or 1S)-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-ribitol-1C- yl]-α-D-别吡喃糖苷}与羟基甲烷连接基。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600199