(2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methylpentanoic acid | 913256-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (6R,8S)-2,2,6,12,12-pentamethyl-10-oxo-3,3-diphenyl-4,11-dioxa-9-aza-3-silatridecane-8-carboxylic acid；(2S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 913256-71-0
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₅Si
• 分子量: 485.696
• InChiKey: DBLGZXBMHVZNBW-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methylpentanoic acid 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 (6R,8S,11R,14S)-methyl 8-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-14-((R)-methoxy(phenyl)methyl)-2,2,6,11-tetramethyl-9,12-dioxo-3,3-diphenyl-4-oxa-10,13-diaza-3-silapentadecan-15-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ‘southern’ tripeptide of Cyclomarins A and C having novel anti-tuberculocidal mode of action

  摘要：

  The synthesis of the 'southern' tripeptide of Cyclomarins A and C has been described which includes two unusual amino acids. The unusual amino acids have been synthesized and coupled with L-alanine to obtain the tripeptide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.026
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.74h， 生成 (2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多氯亮氨酸衍生物：(2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸的合成及其基于分析的分析

  摘要：

  据报道，从 (S)-2-(羟甲基) 丙酸甲酯分 13 个步骤合成 (2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸。还对该化合物进行了基于密度泛函 J 的分析，并与其 (2S,4S) 差向异构体进行了比较，以完成我们对含 1,3-氮无环部分的 J-构型分配的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600154

文献信息

• Syntheses of four unusual amino acids, constituents of cyclomarin A
  作者：Hideyuki Sugiyama、Takayuki Shioiri、Fumiaki Yokokawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00607-x

  日期：2002.5

  amino acids, constituents of cyclomarin A, are described. The protected N-methylhydroxyleucine 2 was synthesized using Evans’ asymmetric azide-transfer reaction. The unusual amino acid 3 was prepared via diastereoselective methylation of the l-aspartic acid derived lactone 13. The stereoselective formation of threo-β-methoxyphenylalanine 4 was performed via aldol reaction using Schöllkopf's chiral glycine

  描述了四种非常规氨基酸的立体选择性合成，它们是环marinA的组成部分。使用Evans的不对称叠氮化物转移反应合成了被保护的N-甲基羟基亮氨酸2。通过L-天冬氨酸衍生的内酯13的非对映选择性甲基化制备了不寻常的氨基酸3。使用Schöllkopf's手性甘氨酸烯醇酸酯通过醛醇缩合反应进行苏-β-甲氧基苯基丙氨酸4的立体选择性形成。通过AQN配体促进的Sharpless区域逆向不对称氨基羟基化方案实现了N-反向的戊烯基色氨酸5的合成。