1,5-bis(2-bromo-ethoxy)-naphthalene | 192223-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis(2-bromo-ethoxy)-naphthalene
• 英文别名: 1,5-bis(2-bromoethoxy)naphthalene；1,5-bis(bromoethoxy)naphthalene
• CAS: 192223-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 374.072
• InChiKey: ZTZDJGNSVHICQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  457.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2-bromo-ethoxy)-naphthalene 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1,5-bis[1-ethylimidazoliumylethoxy]naphthalene hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Two N-Heterocyclic Carbene Silver(I) Cyclophanes: Synthesis, Structural Studies, and Recognition for p-Phenylenediamine

  摘要：

  The diimidazolium salt 1,5-bis[1-ethylimidazoliumylethoxy]naphthalene hexafluorophosphate (2) and the dibenzimidazolium salt 1,4-bis[1-(n-butyl)benzimidazoliumylethoxy]benzene hexafluorophosphate (4), as well as their N-heterocyclic carbene silver(I) cyclophanes [naphthalene(OCH(2)CH(2)imyEt)(2)Ag](2)(PF6)(2) (5) and [benzene(OCH2CH2-bimy(n)Bu)(2)Ag](2)(PF6)(2) (6), have been prepared and characterized. Each cation in complexes 5 and 6 contains a 30-membered macrometallacycle. In the crystal packing of 5 and 6, 3D architectures are formed via intermolecular weak interactions, including pi-pi interactions, hydrogen bonds, and C-H center dot center dot center dot pi contacts. The recognition of neutral p-phenylenediamine (PDA) molecules using 5 and 6 as receptors via fluorescent and UV/vis spectroscopic titrations have been investigated.

  DOI：

  10.1021/om1012117
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(2-hydroxyethoxy)naphthalene 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到1,5-bis(2-bromo-ethoxy)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  自识别Cyclophanes的自组装和自组织

  摘要：

  分析了导致在各种基于联吡啶的分子组装和超分子阵列的晶体结构中观察到的堆积的不同贡献。展示了如何利用有助于这些分子和超分子固态排列的各种相互作用——静电、范德华力和 π-π 相互作用来设计一系列四阳离子环烷由于它们包含 π 电子供体和 π 电子受体，因此它们在固态中以高度有序的方式组织。概述了这些环芳烃的合成，并证明了自组装方法在其构造中的可调性。这些四阳离子环芳中的一种——包括富含 π 电子的氢醌环和缺乏 π 电子的双吡啶单元——已被证明在固态下以高度有序的二维马赛克状片状堆积。它的双阳离子前体还在固态下形成扩展的 π-π 堆叠层。一个类似的环烷——包含两个富含 π 电子的间苯二酚环代替两个氢醌环——在固态下形成一维阵列，其中组分间苯二酚环通过它们的平行 π-π 堆叠相互作用。还已经确定，上述四阳离子环芳中的第一个与二茂铁在溶液和固态形成 1:1 加合物。X 射线晶体学，在 1:1 加合物上进行，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<969::aid-ejoc969>3.0.co;2-g

文献信息

• Contrasting Self-Assembly and Gelation Properties among Bis-urea- and Bis-amide-Functionalised Dialkoxynaphthalene (DAN) π Systems
  作者：Anindita Das、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1002/chem.201002208

  日期：2010.12.10

  Gelled together: Self‐assembly and gelation studies of bis‐urea‐ and bis‐amide‐functionalised dialkoxynaphthalene chromophores (DAN‐U and DAN‐A, respectively) revealed contrasting J‐ and H‐type aggregation properties in solution, respectively (see scheme). DAN‐U was found to be a “super‐gelator” with much higher thermal stability, whereas DAN‐A showed gelation with superior mechanical stability.

  胶凝在一起：对双脲和双酰胺官能化的二烷氧基萘发色团（分别为DAN-U和DAN-A）的自组装和胶凝研究表明，溶液中分别具有对比的J型和H型聚集性质（请参见方案） ）。发现DAN‐U是具有更高热稳定性的“超级胶凝剂”，而DAN‐A显示出具有优异机械稳定性的胶凝作用。
• Self-Sorted Assembly in a Mixture of Donor and Acceptor Chromophores
  作者：Mijanur Rahaman Molla、Anindita Das、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1002/chem.201000596

  日期：2010.9.3

  orthogonal self‐assembly of donor and acceptor chromophores has been demonstrated. Suitably designed 1,5‐dialkoxynaphthalene (DAN) and naphthalene tetracarboxylic acid diimide (NDI) derivatives were used as the donor and acceptor systems, respectively. The molecular design for self‐sorting relies upon the precise control over the placement of the self‐complementary hydrogen‐bonding units (amide functionality)

  已经证明了一种简单且新颖的超分子方法，用于供体和受体生色团的正交自组装。适当设计的1,5-二烷氧基萘（DAN）和萘四甲酸二酰亚胺（NDI）衍生物分别用作供体和受体体系。自分选的分子设计依赖于对各个色团的自互补氢键单元（酰胺官能团）位置的精确控制。通过设计，供体和受体生色团中两个酰胺基团之间的距离并不相同，因此，在交替的供体-受体型π堆积情况下，氢键相互作用的影响无法最大化。因此，预计会牺牲相对较弱的电荷转移相互作用，各个生色团之间的分离和组装应通过氢键和π-π堆积的强大作用来加强。进行了详细的光谱研究，以探索DAN–NDI供体－受体对的各种衍生物中的自组装模式，从而确立了分子设计作为正交自组装的广义设计的实用性。
• Tetrathiafulvalenenaphthalenophanes:  Planar Chirality and <i>cis</i><i>/</i><i>trans</i> Photoisomerization
  作者：Roberto Ballardini、Vincenzo Balzani、Jan Becher、Alberto Di Fabio、Maria Teresa Gandolfi、Gunter Mattersteig、Mogens B. Nielsen、Françisco M. Raymo、Stuart J. Rowan、J. Fraser Stoddart、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo0001941

  日期：2000.6.1

  different excitation wavelengths (406 and 313 nm). In both cases, the trans --> cis process (Phi = 0.20 at 406 nm) is much more efficient than the reverse cis --> trans process (Phi = 0.030 at 406 nm). Since the absorption spectra of the trans and cis isomers are different and the quantum yield of the trans --> cis photoisomerization reaction depends on the excitation wavelength, the mole fraction of

  合成了一个环烯，其中包含一个通过[SCH（2）CH（2）O]键桥接的1,5-二氧萘环系统和一个四硫富瓦烯（TTF）单元。在该环烷中，TTF单元可以采用顺式或反式构型。另外，1，5-二氧萘环体系在该环烷上施加了平面手性的一种元素。TTF单元的转化形式引入了平面手性的第二要素。因此，环烷以非对映异构形式作为三对对映异构体存在。与TTF单元的顺式形式相关的对映体对，以及与反式形式相关的对映体对已经通过结晶分离，并且它们的结构通过单晶X射线分析以固态分配。在解决方案中，当环烷的顺式或反式形式暴露于光时，就会发生顺式/反式异构化。光异构化反应之后可以进行（1）NMR和UV-可见光谱以及HPLC。已经在两个不同的激发波长（406和313 nm）下测量了光异构化量子产率。在这两种情况下，反式->顺式过程（在406 nm处的Phi = 0.20）比逆式->顺式过程（在406 nm处的Phi = 0.030
• Syntheses, structures and luminescent properties of six divalent metal terephthalate coordination polymers based on three new flexible bis(imidazole) ligands
  作者：Wei-Guan Yuan、Fang Xiong、Hong-Ling Zhang、Wei Tang、Shu-Fang Zhang、Zhan He、Lin-Hai Jing、Da-Bin Qin

  DOI：10.1039/c4ce00635f

  日期：——

  84·122}8}2. A comparison of the six complexes shows that the coordination mode of the terephthalate plays a key role in the construction of the coordination polymers and the three N-containing ligands beautify and enrich the structures. In addition, the powder X-ray diffraction (PXRD), elemental analysis, IR, thermal stability and optical properties of all compounds were investigated.

  六种基于对苯二甲酸酯的配位聚合物和三个与对称相关的新配体之一，其中包含两个将两个咪唑衍生基团连接至刚性萘环的柔性–O–CH 2 –CH 2 –链（2,7-双（乙氧基咪唑）-萘（L1），2,7-双（乙氧基苯并咪唑）-萘（L2），1,5-双（乙氧基苯并咪唑）-萘（L3）），配制成[Cd（L1）（p -bdc）]·DMF· H 2 O（1），[Co（L1）（p -bdc）（H 2 O）2 ]·H 2 O（2），[Zn 2（L1）2（p -bdc）2 ]·3H 2 O（3），[Zn（L2）（p -bdc）]·DMF（4），[Co（L2）（p -bdc）]·H 2 O （5）在水热条件下制备了[Co（L3）（p- bdc）（H 2 O）]·2DMF（6）。化合物1显示具有2倍互穿结构的二维（2D）（4 4）网络。化合物2具有三维（3D）框架，可以简化为具有点（Schläfli）符号7 5 ·9}的
• Template-Directed Syntheses, Spectroscopic Properties, and Electrochemical Behavior of [n]Catenanes
  作者：Peter R. Ashton、Virna Baldoni、Vincenzo Balzani、Christian G. Claessens、Alberto Credi、H. D. Andreas Hoffmann、Françisco M. Raymo、J. Fraser Stoddart、Margherita Venturi、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1121::aid-ejoc1121>3.0.co;2-3

  日期：2000.4

  Catenanes composed of two, three, five, or seven interlocked macrocycles have been synthesized in yields ranging from 1 to 30%. Their template-directed syntheses rely on a series of cooperative noncovalent bonding interactions between π-electron rich 1,5-dioxynaphthalene ring systems and π-electron deficient bipyridinium units which are incorporated within the macrocyclic components. The interlocked

  合成了由两个，三个，五个或七个互锁的大环组成的链烯，产率为1％至30％。它们的模板指导的合成依赖于在大环组分中掺入的富含π电子的1,5-二氧萘环系统与缺乏π电子的联吡啶鎓单元之间的一系列协作性非共价键相互作用。单晶X射线分析清楚地证明了与[3]邻苯二酚之一相关的互锁结构，该结构还揭示了通过分子间[π ···π]相互作用。通过液体次级离子，基质辅助激光解吸电离/飞行时间和/或电喷雾质谱法确定每个链烷烃的互锁组分数。已经研究了大环组分和链烷的吸收光谱，发射光谱和电化学性质。已经发现了两种电荷转移吸收带（在含有电子供体和电子受体单元的环烷中是分子内的，在链烯中是内部的）。这种电荷转移激发态负责环烷中潜在的荧光单元以及连环中冠醚的猝灭。电化学行为也证明了电荷转移电子相互作用。