(S)-(2-methoxyphenyl)(isopropyl)(phenyl)phosphine oxide | 1421840-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(2-methoxyphenyl)(isopropyl)(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-Methoxy-2-[phenyl(propan-2-yl)phosphoryl]benzene；1-methoxy-2-[phenyl(propan-2-yl)phosphoryl]benzene
• CAS: 1421840-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₉O₂P
• 分子量: 274.299
• InChiKey: KWYNIHRXVBTARU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(2-methoxyphenyl)(isopropyl)(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  新規のキラルリン配位子を製造するための方法

  摘要：

  通过本发明揭示了一种制造手性磷配体，如手性膦、手性膦氧化物、膦酰胺和氨基膦等的方法。通过本发明的方法制备的手性磷配体可作为过渡金属配合物等手性催化剂的组成部分。

  公开号：

  JP2015535008A

文献信息

• Enantiodivergent Formation of C–P Bonds: Synthesis of P-Chiral Phosphines and Methylphosphonate Oligonucleotides
  作者：Dongmin Xu、Nazaret Rivas-Bascón、Natalia M. Padial、Kyle W. Knouse、Bin Zheng、Julien C. Vantourout、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b13898

  日期：2020.3.25

  Phosphorous Incorporation (PI, abbreviated Π) reagents for the modular, scalable, and stereospecific synthesis of chiral phosphines and methyl-phosphonate nucleotides are reported. Synthesized from trans-limonene oxide, this reagent class displays an unexpected reactivity profile and enables access to chemical space distinct from that of the Phosphorous-Sulfur Incorporation reagents previously disclosed

  报告了用于手性膦和甲基膦酸核苷酸的模块化、可扩展和立体特异性合成的磷结合 (PI，缩写为 Π) 试剂。该试剂类由反式柠檬烯氧化物合成，显示出意想不到的反应性特征，并能够进入与之前公开的磷硫结合试剂不同的化学空间。在这里，适应性强的磷 (V) 支架能够连续添加碳亲核试剂以产生各种对映纯 CP 构建块。将三个碳亲核试剂添加到 Π，然后进行立体有择还原，得到有用的 P-手性膦；引入而不是单个甲基揭示了甲基膦酸酯寡核苷酸前体的首次立体定向合成。虽然两种 Π 对映异构体都可用，
• Copper‐Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric P−C Coupling of Secondary Phosphine Oxides and Aryl Iodides
  作者：Jie Kang、Kang Ding、Si‐Mu Ren、Bo Su

  DOI：10.1002/anie.202301628

  日期：2023.6.19

  An intermolecular dynamic kinetic asymmetric P−C coupling of secondary phosphine oxides and aryl iodides is catalyzed by copper complexes with a carefully tuned diamine ligand. The reaction features a broad substrate scope and affords the corresponding products with high yields and enantioselectivities. Versatile transformations of these products gave diverse P-chiral scaffolds, which are valuable

  二级膦氧化物和芳基碘化物的分子间动力学不对称 P-C 偶联由铜络合物和精心调谐的二胺配体催化。该反应具有广泛的底物范围，并提供具有高产率和对映选择性的相应产物。这些产品的多功能转化产生了多种 P-手性支架，这在不对称催化中很有价值。
• Synthesis of P-Chiral Tertiary Phosphine Oxides by Copper-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric C–P Cross-Coupling
  作者：Bo Su、Jie Kang、Simu Ren

  DOI：10.1055/a-2127-1305

  日期：2024.4

  compounds are of importance in various areas. Some strategies have been developed for the enantioselective formation of C–P bonds, among which transition-metal-catalyzed asymmetric C–P cross-coupling of secondary phosphine oxides (SPOs)—bench-stable, odorless, and nontoxic—is more appealing. Due to the elusive racemization of SPOs, reactions with them usually proceed in a kinetic resolution fashion

  P-立体磷化合物在各个领域都很重要。人们已经开发了一些对映选择性形成 C-P 键的策略，其中过渡金属催化的二氧化膦 (SPO) 的不对称 C-P 交叉偶联——实验室稳定、无味且无毒——更有吸引力。由于 SPO 难以捉摸的外消旋作用，与它们的反应通常以动力学拆分方式进行，因此不太实用。这里重点介绍的是 SPO 和芳基碘化物的铜催化、高度对映选择性动态分子间 C-P 偶联。该反应的成功发展依赖于两个关键因素：SPO在反应条件下容易外消旋化以及精心调节的铜催化剂的高对映选择性。磷-以高产率和良好的对映选择性获得了立体异构叔膦氧化物（TPO）产品，并进一步转化为结构多样的P-手性支架，作为不对称合成中的配体和催化剂具有很高的价值。
• Efficient Asymmetric Synthesis of <i>P</i>-Chiral Phosphine Oxides via Properly Designed and Activated Benzoxazaphosphinine-2-oxide Agents
  作者：Zhengxu S. Han、Navneet Goyal、Melissa A. Herbage、Joshua D. Sieber、Bo Qu、Yibo Xu、Zhibin, Li、Jonathan T. Reeves、Jean-Nicolas Desrosiers、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Hari P. R. Mangunuru、Yongda Zhang、Dhileep Krishnamurthy、Bruce Z. Lu、Jinhua J. Song、Guijun Wang、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ja312352p

  日期：2013.2.20

  A general, efficient, and highly diastereoselective method for the synthesis of structurally and sterically diverse P-chiral phosphine oxides was developed. The method relies on sequential nucleophilic substitution on the versatile chiral phosphinyl transfer agent 1,3,2-benzoxazaphosphinine-2-oxide, which features enhanced and differentiated P N and P-O bond reactivity toward nucleophiles. The reactivities of both bonds are fine-tuned to allow cleavage to occur even with sterically hindered nucleophiles under mild conditions.
• PROCESS FOR MAKING NOVEL CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2920189B1

  公开（公告）日：2017-08-02