2,5-dibutyl-3,6-bis[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 1282518-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,5-dibutyl-3,6-bis[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 3,6-bis(4-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-2,5-dibutylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-Dibutyl-3,6-bis[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-dibutyl-1,4-bis[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1282518-71-1
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 544.648
• InChiKey: AAHMLUZUJWTKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibutyl-3,6-bis[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两种基于二酮基吡咯并吡咯（DPP）的比色和比例荧光探针，用于检测和成像癌细胞中的线粒体SO 2衍生物

  摘要：

  设计并合成了两种基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的新型荧光探针（DPP-FI / DPP-BI），用于比色和比例检测SO 2衍生物。两者均显示出明显的比例变化，在用亚硫酸氢盐处理以中断探针的π共轭时，荧光比例从红色变为黄色约21倍。另外，所计算的检测极限DPP-FI和DPP-BI下降到2.34×10 -6  M和1.73×10 -6 中号朝向HSO 3 -分别。此外，DPP-FI / DPP-BI对HSO表现出出色的选择性3 - / SO 3 2-比其它亲核阴离子。更重要的是，这两个探针可以成功地检测线粒体HSO 3 -在HepG2细胞中，这是我们的知识使用DPP作为比色和比率荧光探针来检测在细胞器的小分子的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)-1 3-二氧戊环 在 iron(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,5-dibutyl-3,6-bis[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  卟啉镍（II）的供体-受体共价有机骨架，用于选择性和有效地将CO2还原为CO

  摘要：

  构建了供体-受体二维共价有机骨架PD-COF-23和PD-COF-23-Ni，并用于选择性CO 2还原，CO转化率分别为20.9μmolg -1 h -1和40.0μmolg在25 h的操作时间内，在没有任何其他光敏剂和贵金属助催化剂的情况下分别达到-1 h -1。PD-COF-23-Ni的NiTAPP片段的多层纳米片结构，有效的电荷分离和传输以及内部还原淬灭循环导致其光催化效率高于PD-COF-23。

  DOI：

  10.1039/d0dt03205k

文献信息

• Synthesis of novel diketopyrrolopyrrole-based luminophores showing crystallization-induced emission enhancement properties
  作者：Yi Jin、Yanbin Xu、Yinling Liu、Lingyun Wang、Huanfeng Jiang、Xianjie Li、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.01.005

  日期：2011.9

  emission enhancement properties while 3,6-bis(4-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-2,5-dialkylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, 2,5-dialkyl-3,6-bis(4-formylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, and 2,5-dioctyl-3,6-bis4-[2-(4-bromophenyl)-2-cyanovinyl]-phenyl}pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione did not exhibit these properties. The results showed that emission enhancements of the luminophores depended on the competition

  合成并表征了一系列基于二酮吡咯并吡咯的发光体。π共轭单元和与二酮吡咯并吡咯环相连的烷基的变化极大地影响了它们的光致发光性能。2,5-二烷基-3,6-双（4-（（10-氧代蒽-9（10H）-亚烷基）甲基）苯基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮显示出聚集体诱导的发射增强和结晶诱导的发射增强特性，而3,6-双（4- [1,3]二氧戊环-2-基-苯基）-2,5-二烷基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮，2,5-二烷基-3,6-双（4-甲酰基苯基）吡咯并[3,4 -c]吡咯-1,4-二酮和2,5-二辛基-3,6-双4- [2-（4-溴苯基）-2-氰基乙烯基]-苯基}吡咯并[3,4-c]吡咯-1，4-二酮没有表现出这些性质。结果表明，发光体的发射增强取决于分子内旋转的限制和π-π聚集之间的竞争，前者引起发射增强，而后者引起荧光猝灭。
• Colorimetric and Ratiometric Fluorescent Chemosensor Based on Diketopyrrolopyrrole for Selective Detection of Thiols: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Ling Deng、Wenting Wu、Huimin Guo、Jianzhang Zhao、Shaomin Ji、Xin Zhang、Xiaolin Yuan、Chunlei Zhang

  DOI：10.1021/jo201487m

  日期：2011.11.18

  the intracellular thiols, signal can only be detected through the red channel; thus, ratiometric bioimaging of intracellular thiols was achieved. The ratiometric response of probe 1 was rationalized by DFT calculations. Our complementary experimental and theoretical studies will be useful for design of ratiometric/colorimetric molecular probes.

  用二酮吡咯并吡咯（DPP）荧光团设计了比色和比例荧光硫醇探针。探针分别在523和666 nm处产生吸收和发射。在巯基（例如半胱氨酸）存在下，吸收带和发射带分别移至479和540 nm。相应地，探针溶液的颜色从紫色变为黄色，并且荧光从红色变为黄色。540 nm处的发射强度提高了140倍。探针1的斯托克斯位移（107 nm）比未取代的DPP荧光团（56 nm）大得多。质谱分析表明，除了预期的硫醇的迈克尔加成到C═C键外，丙二腈部分的CN基团还与硫醇反应形成4，5-二氢噻唑结构。探测图1用于细胞内硫醇的荧光成像。在存在硫醇的情况下，显微镜的绿色和红色通道均处于活动状态。随着细胞内硫醇的去除，只能通过红色通道检测到信号。因此，实现了细胞内硫醇的比例生物成像。通过DFT计算合理化了探针1的比例响应。我们的补充实验和理论研究将对比率/比色分子探针的设计有用。
• 一种基于吡咯并吡咯二酮的衍生物荧光探针及其在应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN113651821B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种基于吡咯并吡咯二酮的衍生物，结构式如式Ⅰ所示：R选自‑CH3、‑(CH2)nCH3、‑(CH2)mCH2X、‑CH(CH3)2、‑CH2CH(CH3)2，n为1～6的整数，m为1～6的整数，X选自F、Cl、Br。本发明提供的基于吡咯并吡咯二酮的衍生物作为TNP荧光探针具有较强的荧光强度，良好的选择性，检测线性范围广，可以实现对TNP(2,4,6‑三硝基苯酚)的识别和检测。
• Donor–acceptor covalent organic frameworks of nickel(<scp>ii</scp>) porphyrin for selective and efficient CO₂ reduction into CO
  作者：Nanfeng Xu、Yingxue Diao、Xihao Qin、Zhengtao Xu、Hanzhong Ke、Xunjin Zhu

  DOI：10.1039/d0dt03205k

  日期：——

  Donor–acceptor two-dimensional covalent organic frameworks, PD-COF-23 and PD-COF-23-Ni, are constructed and applied for selective CO2 reduction with CO conversion rates of 20.9 μmol g−1 h−1 and 40.0 μmol g−1 h−1, respectively, in the absence of any additional photosensitizers and noble metal co-catalysts within an operation time of 25 h. The multilayer nanosheet structure, efficient charge separation

  构建了供体-受体二维共价有机骨架PD-COF-23和PD-COF-23-Ni，并用于选择性CO 2还原，CO转化率分别为20.9μmolg -1 h -1和40.0μmolg在25 h的操作时间内，在没有任何其他光敏剂和贵金属助催化剂的情况下分别达到-1 h -1。PD-COF-23-Ni的NiTAPP片段的多层纳米片结构，有效的电荷分离和传输以及内部还原淬灭循环导致其光催化效率高于PD-COF-23。
• Two new colorimetric and ratiometric fluorescent probes based on diketopyrrolopyrrole (DPP) for detecting and imaging of mitochondrial SO 2 derivatives in cancer cells
  作者：Jian Wang、Yandi Hang、Haoqi Tan、Tao Jiang、Xue Qu、Jianli Hua

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.06.007

  日期：2017.9

  Two new fluorescent probes (DPP-FI/DPP-BI) based on diketopyrrolopyrrole (DPP) were designed and synthesized for colorimetric and ratiometric detection of SO2 derivatives. Both of them displayed obvious ratiometric changes with about 21 folds of fluorescent ratio transformation from red to yellow upon treating with bisulfite to interrupt the π-conjugation of probes. In addition, the calculated detection

  设计并合成了两种基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的新型荧光探针（DPP-FI / DPP-BI），用于比色和比例检测SO 2衍生物。两者均显示出明显的比例变化，在用亚硫酸氢盐处理以中断探针的π共轭时，荧光比例从红色变为黄色约21倍。另外，所计算的检测极限DPP-FI和DPP-BI下降到2.34×10 -6  M和1.73×10 -6 中号朝向HSO 3 -分别。此外，DPP-FI / DPP-BI对HSO表现出出色的选择性3 - / SO 3 2-比其它亲核阴离子。更重要的是，这两个探针可以成功地检测线粒体HSO 3 -在HepG2细胞中，这是我们的知识使用DPP作为比色和比率荧光探针来检测在细胞器的小分子的第一个例子。