(E)-thiooct-2-ene-oic acid (S)-ethyl ester | 74418-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-thiooct-2-ene-oic acid (S)-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (2E)-oct-2-enethioateoate；S-ethyl (E)-oct-2-enethioate
• CAS: 74418-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₈OS
• 分子量: 186.318
• InChiKey: BRAMXEWLAJLUES-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-thiooct-2-ene-oic acid (S)-ethyl ester 、 ethane,iodozinc(1+) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(4E)-deca-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫醇酯与有机锌试剂的新型酮合成

  摘要：

  通过乙硫醇酯与有机锌试剂的钯催化反应已制备了多种酮。包括酯，酮，芳族卤化物和醛在内的各种官能团可耐受反应条件。该反应也可用于使用相应的L-α-氨基硫醇酯而无需外消旋作用的合成α-氨基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00456-0
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-辛烯酸乙酯 、 乙基三甲基硅烷 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到(E)-thiooct-2-ene-oic acid (S)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基锆试剂与α，β-不饱和硫代酸酯的不对称共轭加成：可获得香料和无环立体化学阵列

  摘要：

  报道了铜催化烷基锆物种向α，β-不饱和硫代酯的不对称共轭加成。引入了多种功能化的烷基亲核试剂，其收率约为70％，ee的收率超过92％。该方法用于商业上重要的香料苯恶醇（对映异构体均为97％ee）和羟基香茅醛（98％ee）的直接合成。1，4-加成产物可以转化为带有末端官能团的对映体富集的线性结构单元。进一步形成α，β-不饱和硫酯为官能化无环阵列的立体控制合成提供了一条迭代路线，并且我们证明了在形成其他立体中心时几乎可以完全控制催化剂。

  DOI：

  10.1039/c7cc05433e

文献信息

• An Iterative Catalytic Route to Enantiopure Deoxypropionate Subunits:  Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Thioesters
  作者：Renaud Des Mazery、Maddalena Pullez、Fernando López、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja053020f

  日期：2005.7.1

  A highly enantioselective (up to 96% ee) conjugate addition of Grignard reagents, in particular, MeMgBr, to alpha,beta-unsaturated thioesters is provided as well as its application to a diastereo- and enantioselective iterative route to syn- and anti-1,3-dimethyl arrays and deoxypropionate subunits. The versatility of the method is illustrated in the synthesis of (-)-lardolure, a multimethyl-branched

  提供了一种高度对映选择性（高达 96% ee）的格氏试剂，特别是 MeMgBr，与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成，以及其在非对映选择性和对映选择性迭代路线中的应用，以合成和抗 1 ,3-二甲基阵列和脱氧丙酸亚基。该方法的多功能性体现在 (-)-lardolure 的合成中，这是一种多甲基分支的昆虫天然信息素。
• Highly Versatile Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Thioesters
  作者：Beatriz Maciá Ruiz、Koen Geurts、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Bjorn ter Horst、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol702425a

  日期：2007.11.1

  for the asymmetric copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to alpha,beta-unsaturated thioesters. MeMgBr adds to aromatic alpha,beta-unsaturated thioesters with excellent enantioselectivities and moderate to good yields using Josiphos/CuBr and Tol-BINAP/CuI complexes. The use of bulky Grignard reagents leads to unprecedented enantioselectivities in the 1,4-addition to a broad range

  在这里，我们报告了格氏试剂到α，β-不饱和硫代酯的不对称铜催化共轭加成反应的有效催化剂。使用Josiphos / CuBr和Tol-BINAP / CuI配合物，MeMgBr添加到芳族α，β-不饱和硫酯中，具有出色的对映选择性和中等至良好的收率。使用Tol-BINAP / CuI在大范围的芳族和脂族α，β-不饱和硫酯的1,4-加成反应中，使用笨重的格氏试剂会导致空前的对映选择性。使用Tol-BINAP / CuI可以实现目前为止报道的将格氏试剂添加到拥挤的β-取代的脂肪族底物中的最高对映选择性。
• A Novel Palladium-CatalyzedCoupling of Thiol Esters with 1-Alkynes
  作者：Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Miyazaki、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1055/s-2003-40861

  日期：——

  A new method for synthesizing α,β-acetylenic ketones by palladium-mediated coupling of thiol esters with 1-alkynes is described. The reaction could be applied to coupling of thiol esters bearing various functional groups,such as aromatic bromides, and ketones, with functionalized terminal acetylenes.

  描述了一种通过钯介导的硫醇酯与 1-炔烃的偶联合成 α,β-炔酮的新方法。该反应可用于带有各种官能团的硫羟酸酯，如芳香族溴化物和酮，与官能化的末端乙炔偶联。