(Z)-β-Fluoromethylene-m-tyrosine | 104320-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (Z)-β-Fluoromethylene-m-tyrosine
• 英文别名: (Z)-2-amino-4-fluoro-3-(3-hydroxyphenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 104320-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• 分子量: 211.193
• InChiKey: LAUWCWCSEOWJMQ-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perdeuteroacetyl hypofluorite 、 (Z)-β-Fluoromethylene-m-tyrosine 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 以6%的产率得到C₁₂H₁₀⁽²⁾H₃F₂NO₅
  参考文献：
  名称：

  （ž） - β -Fluoromethylene-米-酪氨酸：合成，晶体结构和氟化

  摘要：

  （ž） - β -Fluoromethylene-米-酪氨酸（2）已被制备的2-三氟乙酰基氨基-3-（3-甲氧基苯基）-4-氟-3-丁烯酸乙酯（酸水解1由单建立）和它的结构晶体X射线衍射分析。用乙酰基次萤石对氨基酸2进行氟化，得到一种混合物，该混合物包含在环上取代的氟（3a-c）以及跨乙烯基双键（4a，b）添加的氟。基于紧密离子对中间体，讨论了非对映体加合物4a和4b的形成机理。2氟化的所有主要产品 通过半制备型HPLC分离，并通过光谱分析确定其结构。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03267-h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-trifluoroacetylamino-3-(3-methoxyphenyl)-4-fluoro-3-butenoate 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(Z)-β-Fluoromethylene-m-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  （ž） - β -Fluoromethylene-米-酪氨酸：合成，晶体结构和氟化

  摘要：

  （ž） - β -Fluoromethylene-米-酪氨酸（2）已被制备的2-三氟乙酰基氨基-3-（3-甲氧基苯基）-4-氟-3-丁烯酸乙酯（酸水解1由单建立）和它的结构晶体X射线衍射分析。用乙酰基次萤石对氨基酸2进行氟化，得到一种混合物，该混合物包含在环上取代的氟（3a-c）以及跨乙烯基双键（4a，b）添加的氟。基于紧密离子对中间体，讨论了非对映体加合物4a和4b的形成机理。2氟化的所有主要产品 通过半制备型HPLC分离，并通过光谱分析确定其结构。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03267-h

文献信息

• (Z)-β-Fluoromethylene-m-tyrosine: synthesis, crystal structure and fluorination
  作者：Goran Laćan、N. Satyamurthy、Jorge R. Barrio

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03267-h

  日期：1995.10

  (Z)-β-Fluoromethylene-m-tyrosine (2) has been prepared by acid hydrolysis of ethyl 2-trifluoroacetylamino-3-(3-methoxyphenyl)-4-fluoro-3-butenoate (1) and its structure established by single crystal X-ray diffraction analysis. Fluorination of the amino acid 2 with acetyl hypofluorite yielded a mixture of products containing fluorine substituted on the ring (3a-c) as well as added across the vinylic

  （ž） - β -Fluoromethylene-米-酪氨酸（2）已被制备的2-三氟乙酰基氨基-3-（3-甲氧基苯基）-4-氟-3-丁烯酸乙酯（酸水解1由单建立）和它的结构晶体X射线衍射分析。用乙酰基次萤石对氨基酸2进行氟化，得到一种混合物，该混合物包含在环上取代的氟（3a-c）以及跨乙烯基双键（4a，b）添加的氟。基于紧密离子对中间体，讨论了非对映体加合物4a和4b的形成机理。2氟化的所有主要产品 通过半制备型HPLC分离，并通过光谱分析确定其结构。