5-hydroxy-2-methyl-1-phenylpentane-1,4-dione | 1259319-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methyl-1-phenylpentane-1,4-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpentane-1,4-dione
• CAS: 1259319-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VBTQDLNVUVBIGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 氰基甲酯 、 异丙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到5-hydroxy-2-methyl-1-phenylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钛介导的格氏试剂和酰基氰醇合成1,4-二酮

  摘要：

  双重职责：在异丙醇钛存在下，发现格氏试剂与酰基氰醇反应生成取代的5-羟基-1,4-二酮（参见方案）。这一新反应涉及正式加入与酯和腈部分均等价的1,2-二价阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201003923

文献信息

• Titanium-Mediated Synthesis of 1,4-Diketones from Grignard Reagents and Acyl Cyanohydrins
  作者：Paul Setzer、Alice Beauseigneur、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/anie.201003923

  日期：2010.11.8

  Double duty: In the presence of titanium isopropoxide, Grignard reagents were found to react with acyl cyanohydrins to give substituted 5‐hydroxy‐1,4‐diketones (see scheme). This new reaction involves a formal addition of a 1,2‐dianion equivalent to both the ester and nitrile moieties.

  双重职责：在异丙醇钛存在下，发现格氏试剂与酰基氰醇反应生成取代的5-羟基-1,4-二酮（参见方案）。这一新反应涉及正式加入与酯和腈部分均等价的1,2-二价阴离子。