3S-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-ol | 96149-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3S-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-ol
• 英文别名: (3S)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline；[(3S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]methanol
• CAS: 96149-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: SLRQJRPWAKPLJN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  419.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-ol 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-(azidomethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型多功能抗坏血酸三唑衍生物，用于淀粉样蛋白途径抑制，抗炎和神经保护

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种常见的神经退行性疾病。到2050年，患有AD的患者人数预计将达到1.52亿。多奈哌齐，卡巴拉汀，加兰他敏和美金刚是目前美国食品和药物管理局批准用于AD治疗的仅有的四种药物。但是，这些药物只能缓解AD症状。因此，本研究着重于发现具有与淀粉样蛋白级联有关的AD病因学的多靶点调控的新型先导化合物。由于多种特性，包括抗氧化剂活性，淀粉样蛋白聚集抑制以及被转运到大脑和神经元的能力，抗坏血酸结构已被指定为核心功能域。通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（点击化学反应）合成了多功能抗坏血酸衍生物。体外和基于细胞的测定表明，化合物2c和5c作为β-分泌酶1抑制剂，淀粉样蛋白聚集抑制剂以及抗氧化剂，神经保护剂和抗炎剂，表现出突出的多功能活性。在纳摩尔水平相当低的浓度下，观察到促进神经保护和抗发炎的活性发生了显着变化。此外，计算机模拟研究表明，化合物2c和5c能够被钠依赖性维生素C转运蛋白2穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.3390/molecules26061562
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-(-)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到3S-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. II. Alkyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioates.

  摘要：

  合成了大量含有3-羟基羰基和3-羟甲基的烷基1,2,3,4-四氢-β-咔啉-2-二硫代碳酸盐（2和5），并测试了它们对CCl4诱导的小鼠肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。2和5中烷基链的延长往往会不利地影响活性。合成了这一系列中最强的化合物——甲基衍生物（2a和5a）的两种对映体，并观察到它们在肝保护活性上没有差异。用碱或酸处理5a时，可以观察到明显的邻位基团参与作用，生成了环化产物（6）或重排产物（7、8和9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3262

文献信息

• Tetrahydro-.beta.-carboline dithioic acid derivatives and treatment of
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04612317A1

  公开（公告）日：1986-09-16

  Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, phenyl group or a hydroxy-substituted lower alkyl group, R.sup.2 is hydrogen atom, an alkyl group, or a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.m Y, Y is thienyl or a substituted or unsubstituted phenyl group, and m and n are an integer of 1 or 2, which have excellent alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and a process for the preparation of said compounds.

  Tetrahydro-.beta.-carboline衍生物的化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氢原子，较低的烷基基团，环烷基基团，苯基或羟基取代的较低烷基基团，R.sup.2是氢原子，烷基基团，或化学式--(CH.sub.2).sub.m Y的基团，Y是噻吩基或取代或未取代的苯基团，m和n是1或2的整数，这些化合物具有出色的缓解、治愈和预防肝损伤的作用，并可用作治疗或预防肝病的药物，以及制备上述化合物的方法。
• Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04625032A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  Tetrahydro-.beta.-carboline derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.2 is lower alkyl, and either (A) R.sup.1 is hydroxymethyl or carboxy, R.sup.3 and R.sup.4 are both hydrogen, and X is halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or benzyloxy; or (B) R.sup.1 is hydrogen, carboxy-lower alkyl or a group of the formula: --CH.sub.2 OY, Y is lower alkyl, lower alkanoyl or an oxygen-containing monocyclic heterocyclic group, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy-lower alkyl or carboxy, R.sup.4 is hydrogen or hydroxy-lower alkyl, and X is hydrogen, or a salt thereof, which has excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases.

  Tetrahydro-.beta.-carboline衍生物的化学式：##STR1##其中R.sup.2是较低的烷基，且要么（A）R.sup.1是羟甲基或羧基，R.sup.3和R.sup.4都是氢，X是卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、羟基或苄氧基；或者（B）R.sup.1是氢、羧基较低的烷基或化学式：--CH.sub.2 OY的基团，Y是较低的烷基、较低的烷酰基或含氧的单环杂环基团，R.sup.3是氢、羟基较低的烷基或羧基，R.sup.4是氢或羟基较低的烷基，X是氢或其盐，具有出色的活性，可用于缓解、治愈和预防肝损伤，并可作为治疗或预防肝病的药物。
• Tetrahydro-beta-carboline derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0128021A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  Tetrahydro-β-carboline derivatives of the formula: wherein R' is hydrogen, a lower alkyl, cycloalkyl, phenyl or hydroxy-substituted lower alkyl group, R2 is hydrogen, an alkyl group, or a group of the formula: -(CH2)mY, Y is a thienyl or a substituted or unsubstituted phenyl group, and m and n are each an integer of 1 or 2; pharmaceutically acceptable salts of such derivatives wherein R2 is hydrogen or a group of the formula: -(CH2)mY in which Y is an aminophenyl group; and processes for the preparation of such derivatives and salts. The derivatives and the salts have excellent properties for alleviating, curing and preventing hepatic damage and are useful as therapeutic or prophylactic agents for hepatic diseases.

  式中的四氢-β-咔啉衍生物： 其中 R' 是氢、低级烷基、环烷基、苯基或羟基取代的低级烷基，R2 是氢、烷基或式中的基团： -(CH2)mY，Y 是噻吩基或取代或未取代的苯基，m 和 n 各为 1 或 2 的整数；此类衍生物的药学上可接受的盐，其中 R2 是氢或式中的基团：-(CH2)mY，其中 Y 为氨基苯基；以及制备此类衍生物和盐的工艺。 这些衍生物和盐具有缓解、治疗和预防肝损伤的优良特性，可用作肝病的治疗剂或预防剂。
• Novel tetrahydro-B-carboline derivative and processes for preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0165017A2

  公开（公告）日：1985-12-18

  Tetrahydro-β-carboline derivative of the formula: Wherein R2 is lower alkyl, and either A) R1 is hydroxymethyl or carboxy, R3 and R4 are both hydrogen, and X is halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or benzyloxy; or B) R' is hydrogen, carboxy-lower alkyl or a group of the formula: -CN2OY, Y is lower alkyl, lower alkanoyl or an oxygen-containing monocyclic heterocyclic group, R3 is hydrogen, hydroxy-lower alkyl or carboxy, R" is hydrogen or hydroxy-lower alkyl, and X is hydrogen, or salt thereof, which has excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases.

  式中的四氢-β-咔啉衍生物： 其中 R2 为低级烷基，且 A) R1 是羟甲基或羧基、 R3 和 R4 都是氢，以及 X 是卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基或 苄氧基；或 B) R' 是氢、羧基-低级烷基或式中的一个基团：-CN2OY、 Y 是低级烷基、低级烷酰基或含氧单环杂环基团 单环杂环基团、 R3 是氢、羟基低级烷基或羧基、 R" 是氢或羟基低级烷基，以及 X 是氢、 或其盐，对减轻、治疗和预防肝损伤具有极好的活性，可用作肝病的治疗剂或预防剂。
• 一种口服小分子P-选择素抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN115215860A

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种口服小分子P‑选择素抑制剂及其制备方法和应用。所述的一种P‑选择素抑制剂，命名为202‑D，其结构式如式I所示。本发明还公开了它与P‑选择素的结合作用和抑制P‑选择素表达的作用，进一步公开了其与P‑选择素可以直接结合的作用，并且公开了其可作为口服药物的高水溶性。因此本发明还公开了P‑选择素抑制剂202‑D作为口服小分子药物在抑制血栓，炎症和肿瘤中的应用。由于血栓和炎症是肿瘤患者最普遍的并发症，所以本发明的202‑D不仅能够治疗肿瘤，还能够预防肿瘤患者并发血栓和炎症。本发明的P‑选择素抑制剂202‑D有良好的临床应用前景。