N,N-diethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 6590-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: N,N-diethylbiphenyl-2-amine；2-diethylaminobiphenyl；2-Diaethylamino-biphenyl；N,N-diethyl-2-phenylaniline
• CAS: 6590-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: BLROTFZIXNUYOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 一氧化碳 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-ethylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones

  摘要：

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。

  DOI：

  10.1039/c6cc08701a
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 一氧化碳 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N,N-diethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones

  摘要：

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。

  DOI：

  10.1039/c6cc08701a

文献信息

• Reductive and Catalytic Monoalkylation of Primary Amines Using Nitriles as an Alkylating Reagent
  作者：Hironao Sajiki、Takashi Ikawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1021/ol047871o

  日期：2004.12.1

  and catalytic mono-N-alkylation method of both aromatic and aliphatic amines using nitriles as an alkylating agent with Pd/C or Rh/C as a catalyst is described. This method is particularly attractive to provide an environmentally benign and applicable alkylation method of amines without using toxic and corrosive alkylating agents such as alkyl halides and carbonyl compounds.

  [反应：参见正文]描述了使用腈作为烷基化剂，以Pd / C或Rh / C为催化剂的芳香族和脂肪族胺的选择性催化单N-烷基化方法。该方法对于提供一种环境友好的胺的烷基化方法而不使用有毒和腐蚀性的烷基化剂（例如卤代烷和羰基化合物）特别有吸引力。
• Catalytic N-Alkylation of Amines Using Carboxylic Acids and Molecular Hydrogen
  作者：Iván Sorribes、Jose R. Cabrero-Antonino、Cristian Vicent、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b07994

  日期：2015.10.28

  green N-alkylation of amines has been accomplished by applying readily available carboxylic acids in the presence of molecular hydrogen. Applying an in situ formed ruthenium/triphos complex and an organic acid as cocatalyst, a broad range of alkylated secondary and tertiary amines are obtained in good to excellent yields. This novel method is also successfully applied for the synthesis of unsymmetrically

  通过在分子氢存在下应用容易获得的羧酸，已经实现了胺的方便、实用和绿色的 N-烷基化。应用原位形成的钌/三磷配合物和有机酸作为助催化剂，可以以良好到极好的收率获得范围广泛的烷基化仲胺和叔胺。这种新方法还成功地应用于通过相应胺、羧酸和作为 C1 源的 CO2 的直接三组分偶联反应合成不对称取代的 N-甲基/烷基苯胺。
• Photo-induced electron-transfer reaction of aryl perfluoroalkanesulfonates with anilines
  作者：Qing-Yun Chen、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02901-p

  日期：1994.1

  Irradiation of mixtures of aryl perfluoroalkanesulfonates (RfSO3C6H4X-p, X = H, Cl and Me) (1) and aniline (2a), N,N-dimethylaniline (2b) or N,N-dimethylaniline (2c) results in the formation of 2-coupling products 3 and 4-coupling products 4. However, in the reactions of 2b and 2c, in addition to 3 and 4, arenes 5 and N-methylaniline (6a) or N-ethylaniline (6b) are also detected. The presence of p-dinitrobenzene

  辐照芳基全氟链烷磺酸盐（R f SO 3 C 6 H 4 X- p，X = H，Cl和Me）（1）和苯胺（2a），N，N-二甲基苯胺（2b）或N，N-二甲基苯胺的混合物（2c）导致形成2-偶合产物3和4-偶合产物4。但是，在2b和2c的反应中，除了3和4外，还有芳烃5和N-甲基苯胺（6a）或N-乙基苯胺（6b）也被检测到。存在p -dinitrobenzene，卜吨2 NO和氢醌显著抑制反应。提出了一种光致电子转移机理。
• Visible-light-mediated Gomberg-Bachmann reaction: An efficient photocatalytic approach to 2-aminobiphenyls
  作者：Ritu Kapoor、Ruchi Chawla、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.022

  日期：2019.3

  efficient, metal-free and highly selective protocol for the synthesis of 2-aminobiphenyls via visible-light-mediated arylation of anilines using aryl diazonium salts (Gomberg-Bachmann reaction) has been reported. The reaction is an example of photoredox catalysed direct C(sp2)–H arylation of anilines using eosin Y as an organophotoredox catalyst. The presented visible-light-mediated environmentally sustainable

  已经报道了使用芳基重氮盐（Gomberg-Bachmann反应）通过可见光介导的苯胺芳基化合成2-氨基联苯的有效，无金属且高度选择性的方案。该反应是使用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，光氧化还原催化苯胺直接C（sp 2）-H芳基化的一个例子。提出的可见光介导的环境可持续方法在合成氨基联芳基的经典方法和当代方法中有可能获得不错的地位。
• Phsphorus-containing catalyst composition and process for hydroformylation reaction using the same
  申请人：Jeon Moon You

  公开号：US20060058558A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Provided are a catalyst composition including a transition metal catalyst and a nitrogen-containing bidentate phosphorus compound and a process for hydroformylation reaction of olefins to prepare aldehydes which includes stirring the catalyst composition, an olefin compound, and a gas mixture of of carbon monoxide and hydrogen, under high temperature and pressure condition. Therefore, very high catalytic activity and high selectivity in normal-aldehyde or iso-aldehyde according to the type of a substiuent are ensured.

  提供了一个催化剂组合，包括一种过渡金属催化剂和一种含氮的双齿膦化合物，以及一种用于烯烃水合甲醛反应制备醛类化合物的过程，包括在高温高压条件下搅拌催化剂组合、烯烃化合物和一氧化碳和氢气的混合气体。因此，根据取代基的类型，可以确保非常高的催化活性和高选择性产生正醛或异醛。