N-ethyl-4-iodoaniline | 68254-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethyl-4-iodoaniline
• CAS: 68254-65-9
• 化学式: C₈H₁₀IN
• mdl: MFCD10694132
• 分子量: 247.079
• InChiKey: PXNMEMVYTRYCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-4-iodoaniline 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 聚合甲醛 、 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-1-ethyl-N-methyl-4-(1-methylpiperidin-4- yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ANTITUMOR AGENT AND BROMODOMAIN INHIBITOR

  摘要：

  本发明的目的是提供一种抗肿瘤剂，作为与溴结构域相关的肿瘤的预防和/或治疗中使用的治疗剂，该抗肿瘤剂进一步优秀，并提供一种溴结构域抑制剂，用作与溴结构域相关的疾病或状态的治疗剂。包含以下式表示的化合物的抗肿瘤剂和溴结构域抑制剂具有出色的溴结构域抑制活性，并可用作与溴结构域相关的肿瘤的预防和/或治疗等治疗剂： 其中R1代表C1-6烷基基团等；R2代表氢原子等；R3代表卤素原子等；Z1、Z2和Z3各代表CH等；X1代表CONH等；环A代表苯基等；R4代表卤素原子等；m代表0到5的整数。

  公开号：

  US20190314360A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 以88 %的产率得到N-ethyl-4-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  使用新型路易斯碱加合物 (LBA) [DBBUR]+Br− 和 [DBUI]+I− 作为绿色试剂，在水中对苯酚和苯胺进行温度调节的高度区域选择性单卤化和二卤化：一种简单的方法

  摘要：

  在此，报道了使用易于获得且高度稳定的路易斯碱加合物（LBA）对水中苯酚和苯胺进行操作简单的温度依赖性区域选择性卤化。这些新发现的LBA [DBUBr] + Br -和[DBUI] + I -与多种底物相容，可进行区域选择性溴化和碘化，具有优异的产率（高达95%），并且只需通过过滤和分离即可直接分离产物。无需柱色谱纯化即可表征。有机碱 DBU 被回收并重新用于制备相应的 LBA，而活性没有显着损失。进一步的卤化是化学选择性和核选择性的，并且以非常好的E因子进行。苯胺和苯酚对于单卤化的互补区域选择性（邻位优于对位）是该方法的独特特征。

  DOI：

  10.1039/d3nj03370h

文献信息

• Continuous‐Flow Amide and Ester Reductions Using Neat Borane Dimethylsulfide Complex
  作者：Sándor B. Ötvös、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/cssc.201903459

  日期：2020.4.7

  importance in synthetic chemistry, and there are numerous protocols for executing these transformations employing traditional batch conditions. Notably, strategies based on flow chemistry, especially for amide reductions, are much less explored. Herein, a simple process was developed in which neat borane dimethylsulfide complex (BH3 ⋅DMS) was used to reduce various esters and amides under continuous-flow conditions

  酰胺和酯的还原在合成化学中至关重要，有许多使用传统间歇条件进行这些转化的方案。值得注意的是，很少研究基于流动化学的策略，尤其是酰胺还原的策略。本文中，开发了一种简单的方法，其中使用纯硼烷二甲基硫醚络合物（BH3·DMS）在连续流动条件下还原各种酯和酰胺。利用可商购的硼烷试剂的无溶剂性质，实现了高底物浓度，从而实现了出色的生产率和E因子的显着降低。另外，在精心优化的短停留时间的情况下，以高选择性和高收率获得了相应的醇和胺。药物相关产品的多克级合成进一步证实了廉价且易于实施的流程协议的合成效用。由于其有益的特征，包括低的溶剂和还原剂消耗，高的选择性，简单性和固有的可扩展性，与使用金属氢化物作为还原剂的大多数典型的批量还原相比，本发明的方法对环境的关注较少。
• A novel DMSO-assisted regioselective iodination of aniline analogues
  作者：Pakorn Bovonsombat、Wanutcha Lorpaiboon、Sarocha Laoboonchai、Prima Sriprachaya-anunt、Warangkana Yimkosol、Natthapatch Siriphatcharachaikul、Pornpawit Siricharoensang、Terawee Kangwannarakul、Jin Maeda、Satreerat Losuwanakul、Maitraye Mahesh Abhyankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152461

  日期：2020.10

  A metal- and oxidant-free electrophilic iodination of aniline analogues was achieved in high to excellent yields at room temperature in MTBE with 0 or 3.5 equivalents of DMSO. Examined substituents include N-alkyl, N,N-dialkyl, N-morpholinyl and N-piperazinyl as well as methyl, Br, CN and CO2CH3 aryl ring substitutions.

  在室温下，使用0或3.5当量的DMSO，在MTBE中以高至优异的产率实现了苯胺类似物的无金属和无氧化剂亲电碘化。检查的取代基包括N-烷基，N，N-二烷基，N-吗啉基和N-哌嗪基以及甲基，Br，CN和CO 2 CH 3芳基环取代。
• Direct halogenation of organic compounds with halides using oxone in water — A green protocol
  作者：H. Firouzabadi、N. Iranpoor、S. Kazemi

  DOI：10.1139/v09-125

  日期：2009.12

  Direct bromination and iodination of various aromatic compounds with NaBr and NaI using oxone (2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄) in water was accomplished successfully in high-to-excellent yields. The main benefit of this protocol is the performance of the reactions in water in the presence of a harmless oxidant without the use of any organic co-solvents. Using NaBr and NaI as the safe sources of halogens is another advantage of the protocol. This method is easily applicable to the large-scale operations. We have also applied this method successfully for the iodocyclization of an unsaturated alcohol and an unsaturated carboxylic acid.

  利用氧酮（2KHSO5-KHSO4-K2SO4）在水中对 NaBr 和 NaI 对各种芳香族化合物进行直接溴化和碘化反应，成功地获得了高产率到极高产率。该方案的主要优点是在水中进行反应时无需使用任何有机助溶剂，只需有一种无害的氧化剂存在。使用 NaBr 和 NaI 作为卤素的安全来源是该方案的另一个优点。这种方法很容易应用于大规模操作。我们还成功地将这种方法应用于不饱和醇和不饱和羧酸的碘环化反应。
• Permeant fluorescent probes visualize the activation of SARM1 and uncover an anti-neurodegenerative drug candidate
  作者：Wan Hua Li、Ke Huang、Yang Cai、Qian Wen Wang、Wen Jie Zhu、Yun Nan Hou、Sujing Wang、Sheng Cao、Zhi Ying Zhao、Xu Jie Xie、Yang Du、Chi-Sing Lee、Hon Cheung Lee、Hongmin Zhang、Yong Juan Zhao

  DOI：10.7554/elife.67381

  日期：——

  screening identified a derivative of nisoldipine as a covalent inhibitor of SARM1 that reacted with the cysteines, especially Cys311 in its ARM domain and blocked its NMN-activation, protecting axons from degeneration. The Cryo-EM structure showed that SARM1 was locked into an inactive conformation by the inhibitor, uncovering a potential neuroprotective mechanism of dihydropyridines.

  SARM1 通过其 NAD 代谢活性调节轴突变性，是神经退行性疾病的药物靶点。我们设计并合成了苯乙烯衍生物与吡啶的荧光共轭物，作为 SARM1 的底物，其在转化后表现出较大的红移。使用缀合物，在内源性 NMN 升高或用细胞渗透性 NMN 类似物处理后，在活细胞中观察 SARM1 激活。在神经元中，成像记录的小鼠 SARM1 激活先于长春新碱诱导的轴突变性数小时。文库筛选确定了尼索地平的一种衍生物，它是 SARM1 的共价抑制剂，可与半胱氨酸（尤其是其 ARM 结构域中的 Cys311）反应并阻断其 NMN 激活，从而保护轴突免于退化。
• Highly Efficient Halogenation of Organic Compounds with Halides Catalyzed by Cerium(III) Chloride Heptahydrate Using Hydrogen Peroxide as the Terminal Oxidant in Water
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Somayeh Kazemi、Arash Ghaderi、Atefeh Garzan

  DOI：10.1002/adsc.200900124

  日期：——

  In this article a new environmentally friendly catalytic method is described for the efficient monoiodination and bromination of arenes and also iodoetherification and iodolactonization of olefins using hydrogen peroxide as the terminal oxidant. The method is based on using sodium iodide or sodium bromide, hydrogen peroxide (35%) and cerium(III) chloride as an effective catalyst in water at room temperature

  在本文中，描述了一种新的对环境友好的催化方法，该方法可用于芳烃的有效单碘化和溴化，以及使用过氧化氢作为末端氧化剂对烯烃进行碘代醚化和碘代内酯化。该方法基于在室温或回流条件下在水中使用碘化钠或溴化钠，过氧化氢（35％）和氯化铈（III）作为有效催化剂的基础。通过该方案，苯胺的碘化在对位以高区域选择性进行，并形成少量的邻位异构体。然而，苯胺的溴化以绝对的区域选择性进行，以高产率得到对位异构体作为唯一产物。的碘化和溴化米二甲苯，甲苯，氯和溴苯具有优良的区位选择性分别进行，以产生对位异构体作为唯一的产物。苯也被该催化体系卤化，以高收率得到单卤代苯。烯烃的碘代醚化和碘代内酯化在室温下也容易以高收率进行。然而，通过该方案进行的烯烃溴化失败，并且完整地检测到了起始原料。