3-phenyl-1-propyl 2,2-dimethylpropanoate | 87228-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-propyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: 3-phenylpropyl 2,2-dimethylpropanoate；3-phenylpropyl 2,2-dimethylpropionate；3-phenylpropyl pivalate；Pivalic acid, 3-phenylpropyl ester
• CAS: 87228-44-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: VTNMQSJJYJYTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-propyl 2,2-dimethylpropanoate 在 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 3-(4-(3-(3-indolyl)-1-oxopropyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and AM1 conformational study of [3]paracyclo[3](1,3)indolophane, a novel chiral cyclophane

  摘要：

  The title compound 5 was synthesized in seven steps with an overall yield of 22%. The two bridges were formed by a conjugate addition of indole to a Michael acceptor and by an intramolecular N-alkylation, respectively. A dynamic NMR study revealed the presence of a conformational process with an activation barrier of 10.9+/-0.2 kcal/mol, which was assigned to a ring flipping process that interconverts two enantiomeric sets of equilibrating bridge conformers. In the crystal structure of 5, both bridges adopt the pseudo-chair conformation, in accord with the lowest energy conformation identified by an AM1 conformational search. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00792-9
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-phenyl-1-propyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由格氏试剂和1-咪唑羧酸烷基酯制备酯的简单方法

  摘要：

  由醇与羰基二咪唑制备的格利雅试剂与烷基咪唑羧酸酯的反应以良好或优异的收率得到了相应的酯。该方法方便地通过C 1-碳链增长从烷基卤化物和醇提供酯。

  DOI：

  10.1021/jo060562m

文献信息

• Widely Useful DMAP-Catalyzed Esterification under Auxiliary Base- and Solvent-Free Conditions
  作者：Akira Sakakura、Kimio Kawajiri、Takuro Ohkubo、Yuji Kosugi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja075824w

  日期：2007.11.28

  catalytic condensation of carboxylic acids with equimolar amounts of alcohols is the most desirable. Although several highly active dehydration catalysts have been reported, more efficient alternatives are still strongly needed because the dehydrative esterification of tertiary alcohols, phenols, acid-sensitive alcohols, amino acids, and hardly soluble alcohols has never proceeded satisfactorily. Here

  关于原子经济性和 E 因子，羧酸与等摩尔量的醇的催化缩合是最理想的。尽管已经报道了几种高活性脱水催化剂，但仍然强烈需要更有效的替代品，因为叔醇、酚、酸敏感醇、氨基酸和难溶性醇的脱水酯化从未令人满意地进行。在这里，我们报告了对经典 DMAP 催化醇酰化的新见解：令人惊讶的是，仅 0.05-2 mol% 的 DMAP 就可以在无碱和无溶剂的辅助条件下有效地促进醇与酸酐的酰化，从而得到相应的酯高产量。此外，我们在不使用任何溶剂的情况下实现了市售聚苯乙烯支持的 DMAP 的回收和再利用。这些偶然发现提供了广泛有用且环境友好的酯化方法，这可能比催化脱水缩合方法更实用和可靠，特别是对于几乎不与羧酸直接缩合的反应性较低的醇。
• A Facile and Efficient One-Step Conversion of Alcohol Triphenylmethyl Ethers to the Corresponding Acetates
  作者：Takeshi Oriyama、Kumiko Kobayashi、Tsutomu Watahiki

  DOI：10.1055/s-2003-37641

  日期：——

  Alcohol triphenylmethyl (trityl) ethers were readily and efficiently transformed into the corresponding acetates by reaction with acetyl bromide. Triphenylmethyl ethers can also be transformed into the corresponding substituted acetates in high yields by the use of various substituted acetyl chlorides combined with sodium iodide.

  醇三苯甲基（三苯甲基）醚通过与乙酰溴反应容易且有效地转化为相应的乙酸酯。通过使用各种取代的乙酰氯与碘化钠结合，三苯甲基醚也可以高产率地转化为相应的取代乙酸酯。
• Silver-Catalyzed C(sp³)–H Chlorination
  作者：Jun Ozawa、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00367

  日期：2017.3.17

  A silver-catalyzed chlorination of benzylic, tertiary, and secondary C(sp3)–H bonds was developed. The reaction proceeded with as low as 0.2 mol % catalyst loading at room temperature under air atmosphere with synthetically useful functional group compatibility. The regioselectivity and reactivity tendencies suggest that the chlorination proceeded through a radical pathway, but an intermediate alkylsilver

  开发了银催化的苄基，叔和仲C（sp 3）-H键的氯化反应。反应在室温下在空气气氛下以低至0.2mol％的催化剂负载量进行，具有合成上有用的官能团相容性。区域选择性和反应性趋势表明氯化是通过自由基途径进行的，但是不能排除中间的烷基银物种。
• An effective method for the synthesis of carboxylic esters and lactones using substituted benzoic anhydrides with Lewis acid catalysts
  作者：Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.013

  日期：2004.2

  benzoic anhydride having electron withdrawing substituent(s) is developed by the promotion of Lewis acid catalysts. In the presence of a catalytic amount of TiCl2(ClO4)2, various carboxylic esters are prepared in high yields through the formation of the corresponding mixed-anhydrides from 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic anhydride and carboxylic acids. The combined catalyst consisting of TiCl2(ClO4)2 together

  通过促进路易斯酸催化剂，开发了一种使用具有吸电子取代基的苯甲酸酐合成羧酸酯和内酯的有效的混合酸酐方法。在催化量的TiCl 2（ClO 4）2的存在下，通过由3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酐和羧酸形成相应的混合酸酐，可以高收率制备各种羧酸酯。由TiCl 2（ClO 4）2组成的组合催化剂与氯代三甲基硅烷一起用作由游离羧酸和醇与4-（三氟甲基）苯甲酸酐合成羧酸酯的有效催化剂。在温和的反应条件下，通过将4-（三氟甲基）苯甲酸酐和钛（IV）催化剂与氯代三甲基硅烷一起使用，可以从游离的ω-羟基羧酸制得各种大分子内酯。在室温下，在催化量的TiCl 2（ClO 4）2存在下，还使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐促进了三甲基甲硅烷基ω-（三甲基甲硅烷氧基）羧酸酯的内酯化。。通过使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐，通过促进催化量的Hf（OTf）4，根据该混合酸酐法成功地合成了头孢菌素D的合成中间体8元环内酯。
• A Mild and Efficient Chemoselective Protection of Primary Alcohols as Pivaloyl Esters Using La(NO₃)₃·6H₂O as a Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：P. Prabhakar、N. Suryakiran、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1246/cl.2007.732

  日期：2007.6.5

  Primary alcohols are selectively and efficiently protected as their pivaloyl esters with pivaloyl chloride in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O at room temperature under solvent-free conditions in excellent yields.

  主醇能够在无溶剂条件下，在催化量的六水合硝酸镧存在下，室温时以高产率选择性地高效转化为它们的特戊酰酯，使用的是特戊酰氯。