3-[(N-ethylanilino)(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole | 1228595-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(N-ethylanilino)(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: N-ethyl-N-[1H-indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 1228595-17-2
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₂
• 分子量: 371.439
• InChiKey: WMGBBEZXYNOOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对硝基苯甲醛 、 N-乙基苯胺 在 三聚氯氰 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到3-[(N-ethylanilino)(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-[(N-Alkylanilino)(aryl)methyl]indoles Using TCT¹

  摘要：

  在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）存在下，吲哚、苯甲醛和N-烷基苯胺的三元反应在室温下1至2.5小时内以高收率（87-95%）生成相应的3-[(N-烷基苯胺基)(芳基)甲基]吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218637

文献信息

• A Facile Synthesis of 3-[(N-Alkylanilino)(aryl)methyl]indoles Using TCT¹
  作者：Biswanath Das、Jayprakash Kumar、Avula Kumar、Kongara Damodar

  DOI：10.1055/s-0029-1218637

  日期：2010.3

  Three component reaction of indoles, benzaldehydes, and N-alkylanilines in the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) afforded the corresponding 3-[(N-alkylanilino)(aryl)methyl]indoles at room temperature in high yields (87-95%) within 1 to 2.5 hours.

  在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）存在下，吲哚、苯甲醛和N-烷基苯胺的三元反应在室温下1至2.5小时内以高收率（87-95%）生成相应的3-[(N-烷基苯胺基)(芳基)甲基]吲哚。
• Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS)-catalyzed multicomponent synthesis of 3-aminoalkylated indoles
  作者：Deepak K. Yadav、Rajesh Patel、Vishnu P. Srivastava、Geeta Watal、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.065

  日期：2010.10

  Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS)-catalyzed three-component coupling reaction between indoles, aldehydes, and N-alkylanilines is reported to access substituted 3-aminoalkylated indoles at room temperature in high yields (82-96%) within 1.5-3.5 h. The salient features of this protocol are the simplicity of the procedure, the ready accessibility of the catalyst, its cost effectiveness, and higher yields in relatively short reaction times. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Synthesis of 3-[(<i>N</i>-Alkylanilino)(aryl)methyl]indoles via a Transition Metal Assisted Three-Component Condensation at Room Temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1002/jhet.1909

  日期：2014.8

  A simple and highly efficient protocol for the one-pot synthesis of a series of 3-[(N-alkylanilino)(aryl)methyl]indoles has been developed based on low-cost and environmentally benign zirconium oxychloride octahydrate and copper chloride dihydrate catalysts via three-component condensation between indoles, aromatic aldehydes, and N-alkylanilines at room temperature under neat condition. Mild reaction

  基于低成本，环境友好的八水合氯氧化锆和二水合氯化铜催化剂，开发了一种简单高效的协议，可以一锅合成一系列3-[（N-烷基苯胺基）（芳基）甲基]吲哚。室温，纯净条件下，吲哚，芳族醛和N-烷基苯胺之间的三组分缩合反应。温和的反应条件，操作简便，原子经济性高，在相对较短的反应时间内具有良好的收率，使用低成本和环境友好的催化剂是该协议的主要特征。