2-(6-羟基-2,3-二甲基苯基)-3,4-二甲基苯酚 | 62196-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(6-羟基-2,3-二甲基苯基)-3,4-二甲基苯酚
• 英文名称: 5,5',6,6'-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
• 英文别名: 5,5',6,6'-Tetramethyl[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol；2-(6-hydroxy-2,3-dimethylphenyl)-3,4-dimethylphenol
• CAS: 62196-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: BNRGNYFCHSMVFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-羟基-2,3-二甲基苯基)-3,4-二甲基苯酚 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  微调三链螺旋内的手性微环境以提高对映选择性

  摘要：

  在这里，我们报告了一个意想不到的独特手性螺旋家族的形成。晶体结构表明，这些三链 Zn II 2 L 3复合物通过轴向手性二胺官能化 1,1'-双酚双酚与 2-甲酰基吡啶和 Zn II 的子组件组装在一起. 具体而言，复合物的分子螺旋度可以通过双金属顶点的绝对构型来控制，这已被证明是同构型 (ΔΔ) 或中间体构型 (ΔΛ)，这主要取决于间隔基团的庞大基团和长度。令人着迷的是，在这个系统中，我们可以设计具有不同极性和非极性部分的空间受限手性微环境，这深刻影响了螺旋的结合亲和力和手性区分特性，导致对手性氨基的高度对映和螺旋选择性识别酒精（高达 9.35）。

  DOI：

  10.1002/anie.202104111
• 作为产物：
  描述：

  6-叔丁基间甲酚 在 吡啶 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(6-羟基-2,3-二甲基苯基)-3,4-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Catalyst components for the polymerization of olefins

  摘要：

  一种用于烯烃聚合的固体催化剂组分，包括Mg、Ti、Cl和至少一种电子供体化合物，该化合物是通过将Mg化合物和至少含有一种Ti-卤素键的Ti化合物与选自特定二酚衍生物的电子供体接触而获得的反应产物。

  公开号：

  EP2803678A1

文献信息

• Palladium(II)/Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Oxidative Carbocyclization-Borylation of Enallenes
  作者：Tuo Jiang、Teresa Bartholomeyzik、Javier Mazuela、Jochen Willersinn、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201501048

  日期：2015.5.11

  An enantioselective oxidative carbocyclization–borylation of enallenes that is catalyzed by palladium(II) and a Brønsted acid was developed. Biphenol‐type chiral phosphoric acids were superior co‐catalysts for inducing the enantioselective cyclization. A number of chiral borylated carbocycles were synthesized in high enantiomeric excess.

  开发了一种由钯 （II） 和 Brønsted 酸催化的烯丙烯的对映选择性氧化碳环化 - 硼化。双酚型手性磷酸是诱导对映选择性环化的优质助催化剂。许多手性硼酸化碳环以高对映体过量合成。
• Chiral Nanoscale Metal-Organic Tetrahedral Cages: Diastereoselective Self-Assembly and Enantioselective Separation
  作者：Taifeng Liu、Yan Liu、Weimin Xuan、Yong Cui

  DOI：10.1002/anie.201000416

  日期：2010.6.1

  Cage rage: Chiral tetrahedral cages are diastereoselectively self‐assembled from enantiopure C2‐symmetric biphenyl bis(β‐diketonate) linkers and C3‐symmetric octahedral Fe3+ or Ga3+ ions (see picture; Fe purple, C blue, O red; cavity shown as an orange sphere). The porous polyhedra exhibit metal‐dependent chiroptical behavior and act as hosts for the crystallization separation of racemic alcohols with

  笼子笼：手性四面体笼子是由对映纯C 2对称双苯基双（β-二酮酸酯）接头和C 3对称八面体的Fe 3+或Ga 3+离子非对映选择性地自组装的（见图; Fe紫色，C蓝色，O红色；空腔显示为橙色球形）。多孔多面体表现出金属依赖性的手性行为，并作为ee高达99.5％的外消旋醇的结晶分离的主体。
• Synthesis of Chiral Biphenol-Based Diphosphonite Ligands and Their Application in Palladium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Amination Reactions
  作者：Ce Shi、Chih-Wei Chien、Iwao Ojima

  DOI：10.1002/asia.201000697

  日期：2011.2.1

  library of new 2,2′‐bis(diphenylphosphinoyloxy)‐1,1′‐binaphthyl (binapo)‐type chiral diphosphonite ligands was designed and synthesized based on chiral 3,3′,5,5′,6,6′‐hexasubstituted biphenols. These bop ligands have exhibited excellent efficiency in a palladium‐catalyzed intermolecular allylic amination reaction, which provides a key intermediate for the total synthesis of Strychnos indole alkaloids

  基于手性3,3'，5,5'，6,6'-设计并合成了新的2,2'-双（二苯基膦酰氧基）-1,1'-联萘（binapo）型手性二膦酸酯配体的库六取代的双酚。这些bop配体在钯催化的分子间烯丙基胺化反应中显示出卓越的效率，这为马来酸酐吲哚生物碱的全合成提供了关键中间体，对映体纯度高达96％  ee。
• Isothiourea‐Catalysed Regioselective Acylative Kinetic Resolution of Axially Chiral Biaryl Diols
  作者：Shen Qu、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201805631

  日期：2019.2.21

  An operationally simple isothiourea‐catalysed acylative kinetic resolution of unprotected 1,1′‐biaryl‐2,2′‐diol derivatives has been developed to allow access to axially chiral compounds in highly enantioenriched form (s values up to 190). Investigation of the reaction scope and limitations provided three key observations: i) the diol motif of the substrate was essential for good conversion and high

  已开发出一种操作简单的异硫脲催化的未保护的1,1'-联芳基-2,2'-二醇衍生物的酰基动力学拆分，可使用高度对映体富集形式的轴向手性化合物（s值高达190）。对反应范围和限制的研究提供了三个关键的观察结果：i）底物的二醇基序对于良好的转化率和高s值是必不可少的；ii）所述使用的α，α-二取代的混合酸酐（2,2-二苯乙酸新戊酸酐）对于最大程度地减少二酰化并提供高选择性至关重要。iii）二醇的3,3'-位上存在取代基阻碍了有效的酰化作用。该最终观察结果用于具有单个3-取代基的不对称联芳基二醇底物的高度区域选择性酰基动力学动力学拆分。基于确定的关键观察结果，提出了酰化过渡态模型来解释该动力学拆分的对映选择性。
• Enantiodivergent Kinetic Resolution of 1,1′‐Biaryl‐2,2′‐Diols and Amino Alcohols by Dipeptide‐Phosphonium Salt Catalysis Inspired by the Atherton–Todd Reaction
  作者：Siqiang Fang、Jian‐Ping Tan、Jianke Pan、Hongkui Zhang、Yuan Chen、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202102352

  日期：2021.6.25

  halide catalyst differentiates between the in-situ-generated P-species in the A-T process, mainly involving phosphoryl chloride and phosphoric anhydride, thus leading to highly enantiodivergent O-phosphorylation reactions. Furthermore hydrogen bonding interactions between the catalysts and phosphorus molecules were crucial in asymmetric induction.

  公开了一种高度对映发散的有机催化方法，通过受二肽-鏻盐催化的 Atherton-Todd (AT) 反应启发的动力学拆分合成阻转异构联芳基化合物。这种灵活的方法通过微调具有优异选择性因子的双功能鏻，产生R - 和S - 对映异构体（s) 分别高达 1057 和 525。轴向手性有机磷化合物的合成说明了新合成的 O-磷酸化联芳二醇的潜力。机理研究表明，双功能卤化鏻催化剂区分了 AT 过程中原位生成的 P 物种，主要涉及磷酰氯和磷酸酐，从而导致高度对映发散的 O-磷酸化反应。此外，催化剂和磷分子之间的氢键相互作用在不对称诱导中至关重要。