[1,1'-Biphenyl]-2,2'-diol, 3,3',5,5',6,6'-hexamethyl- | 110932-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-Biphenyl]-2,2'-diol, 3,3',5,5',6,6'-hexamethyl-
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-3,5,6-trimethylphenyl)-3,4,6-trimethylphenol
• CAS: 110932-47-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: FRQSVNHXKTZEJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-Biphenyl]-2,2'-diol, 3,3',5,5',6,6'-hexamethyl- 、 P,P-双(4-甲基苯基)-氯化膦 氯二对甲苯基膦 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(R)-2,2'-bis[bis(4-methylphenyl)phosphinyloxy]-3,3',5,5',6,6'-hexamethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  手性双酚基二亚膦酸酯配体的合成及其在钯催化的分子间不对称烯丙基胺化反应中的应用

  摘要：

  基于手性3,3'，5,5'，6,6'-设计并合成了新的2,2'-双（二苯基膦酰氧基）-1,1'-联萘（binapo）型手性二膦酸酯配体的库六取代的双酚。这些bop配体在钯催化的分子间烯丙基胺化反应中显示出卓越的效率，这为马来酸酐吲哚生物碱的全合成提供了关键中间体，对映体纯度高达96％  ee。

  DOI：

  10.1002/asia.201000697
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲酚 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以39%的产率得到[1,1'-Biphenyl]-2,2'-diol, 3,3',5,5',6,6'-hexamethyl-
  参考文献：
  名称：

  利用二氧化硒的溶剂依赖型二芳基硒化物和双酚的简便合成方法。

  摘要：

  双酚是有机催化中配体系统的重要结构基序，因此被包括在所谓的“特权配体”类别中。我们已经开发出一种新的合成途径，可以通过使用二氧化硒（一种稳定，功能强大且可商购的氧化剂）来构建这些结构。我们新的，易于执行的方案根据所使用的溶剂产生了双酚和二芳基硒化物。苯酚在乙酸中的氧化处理产生相应的双酚，而吡啶中的转化导致优选形成二芳基硒化物。结果，我们能够分离出范围广泛的新型二芳基硒化物，它们可以在有机合成中进一步应用或在过渡金属催化中用作配体状配体。

  DOI：

  10.1002/open.201500206

文献信息

• Highly Selective Electrosynthesis of Biphenols on Graphite Electrodes in Fluorinated Media
  作者：Axel Kirste、Shotaro Hayashi、Gregor Schnakenburg、Itamar M. Malkowsky、Florian Stecker、Andreas Fischer、Toshio Fuchigami、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201102182

  日期：2011.12.9

  The direct and selective phenol coupling reaction that provides biphenols still represents a challenge in organic synthesis. The recently developed electrosynthesis on boron‐doped diamond anodes with fluorinated additives was developed further to allow the application to less‐expensive electrodes and fluorinated media. This advanced protocol allows the highly selective anodic phenol coupling reaction

  提供双酚的直接和选择性酚偶联反应仍然代表了有机合成中的挑战。最近开发出了一种在含氟添加剂的硼掺杂金刚石阳极上进行电合成的方法，该方法可应用于廉价的电极和氟化介质。这种先进的方法可以在宽范围内在石墨上进行高度选择性的阳极酚偶联反应。
• <i>ortho</i>-Selective Phenol-Coupling Reaction by Anodic Treatment on Boron-Doped Diamond Electrode Using Fluorinated Alcohols
  作者：Axel Kirste、Martin Nieger、Itamar M. Malkowsky、Florian Stecker、Andreas Fischer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.200802556

  日期：2009.2.23

  Enlarged scope by fluorinated mediators: Oxyl radicals are easily formed on boron‐doped diamond (BDD) electrodes and can be exploited for the ortho‐selective coupling to the corresponding biphenols (see scheme). At partial conversion, a clean transformation is achieved that can be applied to electron‐rich as well as fluorinated phenols.

  氟化介质扩大了范围：氧自由基很容易在掺硼金刚石（BDD）电极上形成，可用于与相应双酚的邻位选择性偶联（参见方案）。在部分转化时，可以实现干净的转化，该转化可以应用于富电子以及氟化酚。
• Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands, and catalytic prosses utilizing such catalytic compositions
  申请人：——

  公开号：US20030023110A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Multidentate phosphite ligands are disclosed for use in reactions such as hydrocyanation and isomerization. The catalyst compositions made therefrom and the various catalytic processes which employ such multidentate phosphite ligands are also disclosed. In particular, the ligands have heteroatom-containing substituents on the carbon attached to the ortho position of the terminal phenol group.

  多齿磷酸酯配体被用于反应，如氢氰化和异构化。由此制成的催化剂组合物以及采用这些多齿磷酸酯配体的各种催化过程也被披露。特别是，这些配体在连接到末端酚基的邻位碳上具有含杂原子的取代基。
• Solvent‐Dependent Facile Synthesis of Diaryl Selenides and Biphenols Employing Selenium Dioxide
  作者：Thomas Quell、Michael Mirion、Dieter Schollmeyer、Katrin M. Dyballa、Robert Franke、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/open.201500206

  日期：2016.4

  structures by the use of selenium dioxide, a stable, powerful, and commercially available oxidizer. Our new, and easy to perform protocol gives rise to biphenols and diaryl selenides depending on the solvent employed. Oxidative treatment of phenols in acetic acid yields the corresponding biphenols, whereas conversion in pyridine results in the preferred formation of diaryl selenides. As a consequence, we

  双酚是有机催化中配体系统的重要结构基序，因此被包括在所谓的“特权配体”类别中。我们已经开发出一种新的合成途径，可以通过使用二氧化硒（一种稳定，功能强大且可商购的氧化剂）来构建这些结构。我们新的，易于执行的方案根据所使用的溶剂产生了双酚和二芳基硒化物。苯酚在乙酸中的氧化处理产生相应的双酚，而吡啶中的转化导致优选形成二芳基硒化物。结果，我们能够分离出范围广泛的新型二芳基硒化物，它们可以在有机合成中进一步应用或在过渡金属催化中用作配体状配体。
• Ni-Catalyzed Isomerization–Hydrocyanation Tandem Reactions: Access to Linear Nitriles from Aliphatic Internal Olefins
  作者：Jihui Gao、Jie Ni、Rongrong Yu、Gui-Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04007

  日期：2021.1.15

  A highly regioselective nickel-based catalyst system for the isomerization/hydrocyanation of aliphatic internal olefins is described. This benign tandem reaction provides facile access to a wide variety of aliphatic nitriles in good yields with excellent regioselectivities. Thanks to Lewis acid-free conditions, the protocol features board functional groups tolerance, including secondary amine and unprotected

  描述了用于脂肪族内烯烃的异构化/氢氰化的高度区域选择性的镍基催化剂体系。这种良性串联反应可轻松获得各种脂肪族腈，且产率高，具有良好的区域选择性。由于无路易斯酸条件，该方案具有电路板官能团的耐受性，包括仲胺和未保护的醇基。