Zinc, bromo(2,6-dimethoxyphenyl)- | 906100-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Zinc, bromo(2,6-dimethoxyphenyl)-
• 英文别名: 2,6-dimethoxyphenylzinc bromide
• CAS: 906100-58-1
• 化学式: C₈H₉BrO₂Zn
• 分子量: 282.452
• InChiKey: DNUDDRILFYOXGR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zinc, bromo(2,6-dimethoxyphenyl)- 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 BI-DIME 、 三氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-tert-butyl 4-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[1,3]azaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Modular Dihydrobenzoazaphosphole Ligands for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling

  摘要：

  制备了一类新的二氢苯并氮杂磷杂环配体，并展示了通过改变N-取代基可以调节磷烷的电子特性。这个新的磷烷家族在钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中与空间位阻较大的偶联伙伴表现出极高的活性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610158
• 作为产物：
  描述：

  zinc dibromide 、 间苯二甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Zinc, bromo(2,6-dimethoxyphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Modular Dihydrobenzoazaphosphole Ligands for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling

  摘要：

  制备了一类新的二氢苯并氮杂磷杂环配体，并展示了通过改变N-取代基可以调节磷烷的电子特性。这个新的磷烷家族在钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中与空间位阻较大的偶联伙伴表现出极高的活性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610158

文献信息

• Highly sterically hindered binaphthalene-based monophosphane ligands: synthesis and application in stereoselective Suzuki–Miyaura reactions
  作者：Michaela Mešková、Martin Putala

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.06.007

  日期：2013.8

  A series of new sterically hindered (R)-(2′-aryl-1,1′-binaphthalene-2-yl)phosphanes with ortho-substituted phenyls as aryl groups were prepared via Negishi monoarylation of enantiopure 2,2′-dibromo-1,1′-binaphthalene followed by lithiation and quenching with diphenylphosphanyl or dicyclohexylphosphanyl chloride. These ligands were applied to the stereoselective Suzuki–Miyaura coupling for the preparation

  一系列带有邻位的新的位阻（R）-（2'-芳基-1,1'-联萘-2-基）膦通过对映纯的2,2'-二溴-1,1'-联萘的Negishi单芳基化，然后锂化并用二苯基膦酰基或二环己基膦酰基氯淬灭，制备作为芳基的取代的苯基。这些配体被用于立体选择性的Suzuki-Miyaura偶联反应，以制备取代的联芳基。当增加配体的2'-芳基的阻碍时，对映选择性正相关。使用具有2,6-二甲氧基苯基芳基的性能最好的二苯基膦配体，可以以高至优异的收率（68–99％）和低至良好的ee（12–75％ee）制备各种芳基萘，后者可与使用其他手性单膦配体时报告的最佳值。
• α-<i>C</i>-Glycosides <i>via</i> <i>syn</i> Opening of 1,2-Anhydro Sugars with Organozinc Compounds in Toluene/<i>n</i>-Dibutyl Ether
  作者：Simon Wagschal、Johan Guilbaud、Pauline Rabet、Vittorio Farina、Sébastien Lemaire

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01472

  日期：2015.9.18

  The diastereoselective addition of organozinc species to 1,2-anhydro sugars in toluene/n-dibutyl ether solvent is reported. Compared to the existing methods, the reaction proceeds at 0 degrees C, and only a slight excess of nucleophile is required to achieve good yields. Scope was assessed with different Omicron-protected glycals along with various nucleophiles (aryl, alkynyl). This methodology was applied to the synthesis of the alpha-anomer of canagliflozin.