1-methyl-5-(methylsulfonyl)-1H-tetrazole | 96107-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-(methylsulfonyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-methylsulfonyltetrazole；5-(methylsulfonyl)-1-methyl-1H-tetrazole；5-methanesulfonyl-1-methyl-1H-1,2,3,4-tetrazole
• CAS: 96107-86-7
• 化学式: C₃H₆N₄O₂S
• mdl: MFCD11205094
• 分子量: 162.172
• InChiKey: ZQIRCVJAEAYCHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(methylsulfonyl)-1H-tetrazole 、 咪唑钠 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以42%的产率得到1-methyl-5-(imidazol-1-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  高能双环偶氮盐。

  摘要：

  双环唑，2-甲基-5-（咪唑-1-基）-2H-四唑（1），2-甲基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2H-四唑（4） ，1-甲基-5-（咪唑-1-基）-1H-四唑（7），1-甲基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-1H-四唑（10），1 -甲基-4-硝基-2-（咪唑-1-基）-1H-咪唑（13）和1-甲基-4-硝基-2-（1,2,4-三唑-1-基）-1H制备了咪唑（16）。通过与硝酸或高氯酸或碘甲烷进行季铵化反应，然后与四氯甲烷进行易位反应，合成了它们的热稳定偶氮盐3、6、9、12、15和18-21，密度在1.519-1.674 g cm-3之间。硝酸银和高氯酸银。通过单晶X射线分析确认了12b和21b的结构。通过使用可计算的DFT（B3LYP）和MP2方法以及基于盐密度的经验方法，计算了一些新盐的标准形成焓。计算值范围从DeltaHdegreef = 209.9（21 a）到412.3（12

  DOI：

  10.1002/chem.200600354
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-methylthiotetrazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到1-methyl-5-(methylsulfonyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  发现 5-磺酰四唑作为神经母细胞瘤分化剂

  摘要：

  以前，我们开发了一种创新的高内涵筛选 （HCS） 方法，用于基于神经突生长（神经母细胞瘤细胞的形态学分化标志物）量化神经母细胞瘤细胞分化。在这里，我们报告了利用该平台使用 ChemBridge DiversetTM 商业合成小分子化合物库鉴定 1-甲基-5-（乙基磺酰基）-1H-四唑 （3a） 作为新的神经母细胞瘤分化剂的情况。我们表明，这种活性可以扩展到一组类似物，这些类似物可以通过一个简短的两步合成序列来访问。在这项合成工作中，一种新的类似物 5-（烯丙基磺酰基）-1-甲基-1H-四唑 （3c） 被鉴定为一种化合物，其分化和细胞毒性活性比原始的命化合物 3a 更明显。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129455

文献信息

• Substituent-dependent coordination modes of 1-methyl-5-R-tetrazoles in their cupric chloride complexes
  作者：Sergei V. Voitekhovich、Alexander S. Lyakhov、Vadim E. Matulis、Ludmila S. Ivashkevich、Oleg A. Ivashkevich

  DOI：10.1016/j.poly.2019.01.009

  日期：2019.4

  Abstract A series of cupric chloride complexes with 1-methyl-5-R-tetrazole ligands, where R = NH2, t-Bu, Ph, MeS, CH CH2, MeSO2, were synthesized by interaction of CuCl2·2H2O with the above ligands LNH2, LtBu, LPh, LMeS, LVin, and LMeSO2, respectively. The obtained complexes [Cu(LNH2)3Cl2]·H2O (1), [Cu(LtBu)2Cl2] (2), [Cu(LPh)2Cl2] (3), [Cu(LMeS)2Cl2] (4), [Cu(LVin)Cl2]n (5), and [Cu(LMeSO2)(H2O)Cl2]n

  摘要通过CuCl2·2H2O与上述配体LNH2的相互作用，合成了一系列具有1-甲基-5-R-四唑配体的氯化铜配合物，其中R = NH2，t-Bu，Ph，MeS，CH CH2，MeSO2 ，LtBu，LPh，LMeS，LVin和LMeSO2。获得的配合物[Cu（LNH2）3Cl2]·H2O（1），[Cu（LtBu）2Cl2]（2），[Cu（LPh）2Cl2]（3），[Cu（LMeS）2Cl2]（4），[通过单晶X射线分析表征了Cu（LVin）Cl 2] n（5）和[Cu（LMeSO 2）（H 2 O）Cl 2] n（6）。观察到C5-取代基对四唑配体配位方式和配合物结构基序的影响。配合物1-4为单核，具有四唑环N4配位。配合物5呈现一维配位聚合物，其形成是以两个相邻铜（II）阳离子之间的三桥（双氯桥和四唑环N3，N4-桥）为代价的。在6 作为一维配位聚合物，配位链由交替的Cu（LMeSO2）
• [EN] TETRAHYDROPYRIDO-PYRIDINE AND TETRAHYDROPYRIDO-PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF AS C5A RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIDINE ET TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR C5A
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013016197A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention provides a compound of formula I: (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的化合物：(I)本发明的化合物的制备方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和药物组合物。
• Antiulcer Agents. II. Synthesis and Gastric Acid Antisecretory Activity of N-(3-{3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl)-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide and Related Compounds.
  作者：Ikuo UEDA、Katsuyuki ISHII、Katsuo SINOZAKI、Masao SEIKI、Minoru HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.1430

  日期：——

  N-[3-3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl]butanamides having a 1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio moiety as a pharmacophore and related compounds were prepared and tested for their antisecretory activity against histamine-induced gastric acid secretion in conscious rats with gastric fistulas. Most of the compounds showed antisecretory activity. Among them, N-[3-3-(piperidinomethyl)phenoxy}propyl]-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide (5f) was found to possess the most potent activity, and a possibility of isosteric replacement of the methoxycarbonyl group with 1-methyl-1H-tetrazol-5-yl group was indicated. The structure-activity relationships are also discussed.

  本研究制备了以 1-甲基-1H-四唑-5-硫基为药理基础的 N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]丁酰胺类化合物及相关化合物，并测试了它们对患有胃瘘的清醒大鼠组胺诱导的胃酸分泌的抗分泌活性。大多数化合物都显示出了抗分泌活性。其中，N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]-4-(1-甲基-1H-四唑-5-硫基)丁酰胺（5f）具有最强的活性，并表明了甲氧基羰基被 1-甲基-1H-四唑-5-基团等位取代的可能性。此外，还讨论了结构-活性关系。
• Polymeric chain complexes of copper(II) chloride with 1,5-disubstituted tetrazoles: Structure and magnetic properties
  作者：Sergei V. Voitekhovich、Yuri V. Grigoriev、Alexander S. Lyakhov、Ludmila S. Ivashkevich、Jennifer Klose、Berthold Kersting、Oleg A. Ivashkevich

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114907

  日期：2021.1

  Abstract The complex [Cu(5-(N,N-dimethylaminomethyl)-1-(pyridin-2-yl)tetrazole)Cl2]n (1) was prepared by the reaction of 5-(N,N-dimethylaminomethyl)-1-(pyridin-2-yl)tetrazole with copper(II) chloride in solution. According to the single crystal X-ray analysis, complex 1 presents a 1D coordination polymer, formed at the expense of single chlorido bridges between neighboring pentacoordinated copper(II) cations

  摘要通过5-（N，N-二甲基氨基甲基）-1反应制备了[Cu（5-（N，N-二甲基氨基甲基）-1-（吡啶-2-基）四唑）Cl2] n（1）。 -（吡啶-2-基）四唑与氯化铜（II）的溶液。根据单晶X射线分析，配合物1呈现出一维配位聚合物，其以相邻五配位铜（II）阳离子之间的单氯代桥为代价而形成。四唑充当螯合配体，通过杂环的N4原子和氨基的氮原子配位。配合物1以及先前描述的链配位聚合物[Cu（1-甲基-5-乙烯基四唑）Cl2] n（2）和[Cu2（1-甲基-5-甲基磺酰基四唑）2（ H2O）2Cl4] n（3），揭示铜（II）离子在所有配合物中都是反铁磁耦合的。络合物2中金属阳离子之间的超交换途径是以双氯桥和四唑环N3，N4-桥为代价提供的。在复合物3中，该路径由双氯桥提供，该桥连接交替的Cu（1-甲基-5-甲基磺酰基四唑）2和Cu（H2O）2片段。
• TETRAHYDROPYRIDO-PYRIDINE AND TETRAHYDROPYRIDO-PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF AS C5A RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ADAMS Christopher Michael

  公开号：US20130184253A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention provides a compound of formula I: (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种I式化合物：(I)的制备方法，以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。