2',3',5',6'-tetrahydrospiro[indole-3,4'-pyran] | 1375076-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2',3',5',6'-tetrahydrospiro[indole-3,4'-pyran]
• 英文别名: Spiro[indole-3,4'-oxane]；spiro[indole-3,4'-oxane]
• CAS: 1375076-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: AAZLTROBAIPDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5',6'-tetrahydrospiro[indole-3,4'-pyran] 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以110 mg的产率得到2',3',5',6'-四氢螺[吲哚啉-3,4'-吡喃]
  参考文献：
  名称：

  使螺旋环化试剂脱芳香化：直接从吲哚和二卤化物获得螺旋环

  摘要：

  在t -BuOK / BEt 3存在下，与亲电二卤化物反应时，未官能化的吲哚可直接转化为3,3'-螺环吲哚和二氢吲哚。这种双CC键形成反应，同时生成一个季螺环中心，通常以高收率进行并且具有良好的官能团耐受性。与现有的脱芳香化螺环化方法相比，不需要制备预官能化的芳香族前体，从而能够一步一步从简单的可商购的芳香族化合物中快速获得有价值的螺环产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01248
• 作为产物：
  描述：

  (四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇 、 苯肼,盐酸盐 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到2',3',5',6'-tetrahydrospiro[indole-3,4'-pyran]
  参考文献：
  名称：

  螺环假吲哚的 Ugi 型反应作为化合物库生成的平台

  摘要：

  提出了一种简单有效的合成高度取代的螺二氢吲哚衍生物的方法。Fischer 吲哚化与 Ugi 型反应相结合，以探索有关这种特殊结构的化学空间。此外，螺哌啶衍生物可以进行后修饰以生产小分子库，该库将成为欧洲铅工厂的欧洲联合化合物库的一部分。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588084

文献信息

• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions of Free Phenylboronic Acids
  作者：Constantinos G. Neochoritis、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Michaela Novotná、Tatiana Mitríková、Zefeng Wang、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201901187

  日期：2019.9.22

  Boronic acids are amongst the most useful synthetic intermediates, frequently used by modern drug design. However, their access and fast synthesis of libraries are often problematic. We present a methodology on the synthesis of drug-like scaffolds via IMCRs with unprotected phenylboronic acids. To demonstrate an application of our approach, we also performed one-pot Suzuki couplings on the primary

  硼酸是最有用的合成中间体之一，经常用于现代药物设计。然而，它们的访问和库的快速合成通常是有问题的。我们提出了一种通过 IMCR 与未保护的苯基硼酸合成类药物支架的方法。为了演示我们方法的应用，我们还在主要 MCR 支架上进行了单锅 Suzuki 耦合。此外，我们对剑桥结构数据库进行了彻底的数据挖掘，揭示了有趣的几何特征。
• A highly enantioselective catalytic Strecker reaction of cyclic (Z)-aldimines
  作者：You-Dong Shao、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c2cc31001e

  日期：——

  A range of 3H-indoles and 2H-benzo[b][1,4]thiazines smoothly undergo asymmetric Strecker reaction with ethyl cyanoformate in the presence of a Cinchona alkaloid-based thiourea catalyst at 10 °C to give structurally diverse nitrogen-containing heterocycles in good to excellent yields and with excellent ee.

  一系列的3H-吲哚和2H-苯并[b][1,4]噻嗪在10°C下，通过基于金鸡纳碱的硫脲催化剂的作用，顺利地与乙基氰酸酯进行不对称斯特雷克反应，以良好至优异的产率生成结构多样的含氮杂环化合物，并且具有优异的对映体过量（ee）。
• Automated and accelerated synthesis of indole derivatives on a nano-scale
  作者：Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Li Gao、Martin Stahorsky、Joe Olechno、Richard Ellson、Michael Kossenjans、Victoria Helan、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c8gc03039a

  日期：——

  miniaturized and accelerated synthesis for efficient property optimization is a formidable challenge for chemistry in the 21st century as it helps to reduce resources and waste and can deliver products in shorter time frames. Here, we used for the first-time acoustic droplet ejection (ADE) technology and fast quality control to screen efficiency of synthetic reactions on a nanomole scale in an automated

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。
• Formal Aza‐Diels−Alder Reactions of Spiroindolenines with Electronrich Dienes
  作者：Elisa Brambilla、Sara Leoni、Giorgio Abbiati、Valentina Pirovano、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.202100251

  日期：2021.5.7

  serve as imine moiety for formal aza‐Dield‐Alder reactions with electron rich dienes. The reaction delivers tetrahydropyrido[1,2‐a]spiroindolinones as an interesting class of rigid tridimensional polyheterocycles for drug discovery processes. Manipulation of the synthesized compounds encompasses transformation of the functional groups and formation of new carbon–carbon bonds.

  螺旋吲哚胺充当亚胺部分，与富电子二烯进行正式的氮杂-狄德-阿德耳反应。该反应将四氢吡啶并[1,2- a ]螺吲哚酮作为一类有趣的刚性三维多杂环化合物用于药物开发过程。合成化合物的操作包括官能团的转化和新的碳-碳键的形成。
• Catalytic Asymmetric 1,2-Difunctionalization of Indolenines with α-(Benzothiazol-2-ylsulfonyl) Carbonyl Compounds
  作者：You-Dong Shao、Dao-Juan Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201700187

  日期：2017.8.7

  2-difunctionalization reaction of indolenines with α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds was developed. By employing the strategy of Brønsted acid-assisted chiral phosphoric acid catalysis, the Mannich addition/Smiles rearrangement cascade occurred smoothly and provided a new family of optically active 1,2-difunctionalized 2-substituted indolines in good yields and enantioselectivities.

  建立了吲哚与α-（苯并噻唑-2-基磺酰基）羰基化合物的新型催化不对称1,2-双官能团反应。通过采用布朗斯台德酸辅助手性磷酸催化的策略，曼尼希加成/微笑重排级联反应顺利进行，并以高收率和对映选择性提供了新的光学活性的1,2-双官能化2-取代的二氢吲哚。