α-cyclohexenyl-α'-cyclopentenyl ketone | 1025469-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-cyclohexenyl-α'-cyclopentenyl ketone
• 英文别名: cyclohex-1-enyl cyclopent-1-enyl ketone；Cyclohexen-1-yl(cyclopenten-1-yl)methanone
• CAS: 1025469-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VUHQQVNIMMLGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyclohexenyl-α'-cyclopentenyl ketone 、 间苯二甲醚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到(3aS,4aS,8aS,8bS)-3a-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4a,5,6,7,8,8a,8b-decahydrocyclopenta[a]inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过中断的Nazarov反应构建芳基取代的三喹烷。

  摘要：

  描述了通过简单的芳烃分子间捕获Nazarov环戊烯基阳离子中间体以提供α-芳基环戊烯酮的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/b800800k
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环己烯)-1-(-环戊烯)甲醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到α-cyclohexenyl-α'-cyclopentenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过中断的Nazarov反应构建芳基取代的三喹烷。

  摘要：

  描述了通过简单的芳烃分子间捕获Nazarov环戊烯基阳离子中间体以提供α-芳基环戊烯酮的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/b800800k

文献信息

• Substituted cyclopentenyloxabicyclooctanes, cyclopentenyl-formylcyclohexenes, cyclopentenylhydroxymethyl cyclohexenes and camphonyl spirocyclooxaoctane-containing compositions, organoleptic uses thereof and process for preparing same
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP0485061A1

  公开（公告）日：1992-05-13

  There are provided a cyclopentenyl-oxabicyclooctane, cyclopentenyl-formylcyclohexene and/or cyclopentenylhydroxymethyl cyclohexene and mixtures thereof, the use thereof in perfumes, etc, and detergents, and processes for preparing such compounds, as well as camphonyl spirocyclooxaoctane compositions and the use thereof in perfumes, etc.

  提供了环戊烯基-氧杂双环辛烷、环戊烯基-甲酰基环己烯和/或环戊烯基羟甲基环己烯及其混合物、其在香水等中的用途、洗涤剂、制备此类化合物的工艺，以及樟脑基螺环氧辛烷组合物及其在香水等中的用途。
• Heteroaromatic Trapping of Tricyclic 2-Oxidocyclopentenyl Cations: A Surprisingly Efficient Example of Intermolecular Interrupted Nazarov Reaction
  作者：Frederick G. West、Curtis J. Rieder、Ryan J. Fradette

  DOI：10.3987/com-09-s(s)132

  日期：——

  Bis(cycloalkenyl) ketones 2a and 2f underwent Nazarov cyclization and intermolecular trapping by electrophilic aromatic substitution with furans, thiophenes, pyrroles, indoles and dimethoxybenzene. Only the cis-anti-cis diastereomer was isolated with dicyclopentenyl ketone 2a, whereas a mixture of diastereomers was seen with 2f (albeit with complete regioselectivity). Comparable interrupted Nazarov trapping was not seen with acyclic dienones 2b-e, indicating the possible involvement of conformation effects in the polycyclic intermediates derived from 2a and 2f.
• US5070073A
  申请人：——

  公开号：US5070073A

  公开（公告）日：1991-12-03
• US5081262A
  申请人：——

  公开号：US5081262A

  公开（公告）日：1992-01-14
• US5087707A
  申请人：——

  公开号：US5087707A

  公开（公告）日：1992-02-11