Methyl 4,6-bis(methoxymethoxy)-2,3-dimethylbenzoate | 934631-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4,6-bis(methoxymethoxy)-2,3-dimethylbenzoate
• CAS: 934631-58-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: ZPQDLSCPMWTIFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-bis(methoxymethoxy)-2,3-dimethylbenzoate 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 氨 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 [(2R,4R,6S)-2-[(2S,3S)-2-acetyloxy-3-[(3R)-6,8-diacetyloxy-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]butyl]-6-carbamoyl-3,3-dimethyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Psymberin

  摘要：

  A formal synthesis of psymberin (irciniastatin A) is presented. Notable features of the synthesis include the chemo-, regio-, and stereoselective oxidation of a 1,3-disubstituted allene, a configuration-dependent spirodiepoxide opening, the efficient syntheses of functionalized trans-2,6-disubstituted pyrans, and the union of a highly functionalized aldehyde with a pentasubstituted aryl homoenolate to give a dihydroisocumarin.

  DOI：

  10.1021/ol063143k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Methyl 4,6-bis(methoxymethoxy)-2,3-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Psymberin

  摘要：

  A formal synthesis of psymberin (irciniastatin A) is presented. Notable features of the synthesis include the chemo-, regio-, and stereoselective oxidation of a 1,3-disubstituted allene, a configuration-dependent spirodiepoxide opening, the efficient syntheses of functionalized trans-2,6-disubstituted pyrans, and the union of a highly functionalized aldehyde with a pentasubstituted aryl homoenolate to give a dihydroisocumarin.

  DOI：

  10.1021/ol063143k

文献信息

• A Formal Synthesis of Psymberin
  作者：Ning Shangguan、Sezgin Kiren、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ol063143k

  日期：2007.3.1

  A formal synthesis of psymberin (irciniastatin A) is presented. Notable features of the synthesis include the chemo-, regio-, and stereoselective oxidation of a 1,3-disubstituted allene, a configuration-dependent spirodiepoxide opening, the efficient syntheses of functionalized trans-2,6-disubstituted pyrans, and the union of a highly functionalized aldehyde with a pentasubstituted aryl homoenolate to give a dihydroisocumarin.