1-chloro-1-(4-cyanophenyl)-3-(4-fluorophenyl)propane | 160146-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-chloro-1-(4-cyanophenyl)-3-(4-fluorophenyl)propane
• 英文别名: 1-Chloro-1-(4-cyanophenyl)3-(4-fluorophenyl)propane；4-[1-chloro-3-(4-fluorophenyl)propyl]benzonitrile
• CAS: 160146-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₃ClFN
• 分子量: 273.737
• InChiKey: MBWAEZBRRWOYLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-(4-cyanophenyl)-3-(4-fluorophenyl)propane 在 四氮唑 、 NaH 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-[1-(4-cyanophenyl)-3-(4-fluorophenyl)propyl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Selective aromatase inhibiting compounds

  摘要：

  式（I）的新化合物，其中R.sub.1为H，CH.sub.3，OCH.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，CN，CF.sub.3，CHF.sub.2，CH.sub.2 F或卤素，R.sub.2为从1-咪唑基，三唑基，四唑基，吡唑基，嘧啶基，噁唑基，噻唑基，异噁唑基和异噻唑基中选择的杂环基，R.sub.3为H或OH，R.sub.4为H，R.sub.5为H或OH；或R.sub.4为H且R.sub.3和R.sub.5结合形成键；或R.sub.3为H且R.sub.4和R.sub.5结合形成--(O)；R.sub.6为亚甲基，乙烯基，--CHOH--，--CH.sub.2 --CHOH--，--CHOH--CH.sub.2 --，--CH--CH--或--C(--O)--；或R.sub.4为H且R.sub.5和R.sub.6结合为--CH--或--CH--CH.sub.2 --；其立体异构体和非毒性药学上可接受的酸盐表现出选择性芳香化酶抑制性能，与它们的去甲醇酶抑制性能相比。本发明的化合物在治疗依赖雌激素的疾病，如乳腺癌或良性前列腺增生（BPH）中具有价值。

  公开号：

  US05703109A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-cyanophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-propanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-chloro-1-(4-cyanophenyl)-3-(4-fluorophenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Selective aromatase inhibiting compounds

  摘要：

  式（I）的新化合物，其中R.sub.1为H，CH.sub.3，OCH.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，CN，CF.sub.3，CHF.sub.2，CH.sub.2 F或卤素，R.sub.2为从1-咪唑基，三唑基，四唑基，吡唑基，嘧啶基，噁唑基，噻唑基，异噁唑基和异噻唑基中选择的杂环基，R.sub.3为H或OH，R.sub.4为H，R.sub.5为H或OH；或R.sub.4为H且R.sub.3和R.sub.5结合形成键；或R.sub.3为H且R.sub.4和R.sub.5结合形成--(O)；R.sub.6为亚甲基，乙烯基，--CHOH--，--CH.sub.2 --CHOH--，--CHOH--CH.sub.2 --，--CH--CH--或--C(--O)--；或R.sub.4为H且R.sub.5和R.sub.6结合为--CH--或--CH--CH.sub.2 --；其立体异构体和非毒性药学上可接受的酸盐表现出选择性芳香化酶抑制性能，与它们的去甲醇酶抑制性能相比。本发明的化合物在治疗依赖雌激素的疾病，如乳腺癌或良性前列腺增生（BPH）中具有价值。

  公开号：

  US05703109A1

文献信息

• Synthesis of new potent and selective aromatase inhibitors based on long-chained diarylalkylimidazole and diarylalkyltriazole molecule skeletons
  作者：Arto Karjalainen、Arja Kalapudas、Marja Södervall、Olavi Pelkonen、Risto Lammintausta

  DOI：10.1016/s0928-0987(00)00074-9

  日期：2000.8

  A series of long-chained diarylalkylimidazoles and diarylalkyltriazoles were synthesized and evaluated for the inhibitory potency for aromatase (estrogen synthetase) activity in human placental microsomes. The relative specificity of inhibition was evaluated by measuring the inhibition of cholesterol side-chain cleavage enzyme (desmolase) in human placental mitochondria and the inhibition of 7-ethoxycoumarin O-deethylase (a typical drug-metabolizing enzyme activity) in rat liver microsomes. The structural requirements including substituent effects for the strongest potency and for the highest specificity were delineated. alpha,omega-Diarylalkyltriazoles and imidazoles were the most interesting molecules, in which the geometric and optical isomerism displayed remarkable selectivity for aromatase inhibition. (C) 2000 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• NOVEL SELECTIVE AROMATASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0674626A1

  公开（公告）日：1995-10-04
• SELECTIVE AROMATASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：RISTO ARVO SAKARI LAMMINTAUSTA

  公开号：EP0674626B1

  公开（公告）日：2000-07-19
• US5703109A
  申请人：——

  公开号：US5703109A

  公开（公告）日：1997-12-30
• US5962495A
  申请人：——

  公开号：US5962495A

  公开（公告）日：1999-10-05