2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-2-N-phenylacetylguanosine | 1009796-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-2-N-phenylacetylguanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-(2,5-dichlorophenoxy)purin-2-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 1009796-68-2
• 化学式: C₃₇H₃₇Cl₃N₆O₇
• 分子量: 784.096
• InChiKey: XDSIDAKSJQESKJ-CQFMLMEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-2-N-phenylacetylguanosine 、 9-氯-9-苯基氧杂蒽 在 吡啶 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-2-N-phenylacetyl-5'-O-(9-phenyl-xanthen-9-yl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  使用1-（4-氯苯基）-4-乙氧基哌啶-4-基作为核糖核苷2'-羟基官能团的保护基，合成3'，5'-环二鸟苷酸（cdiGMP）。

  摘要：

  我们在此报告了通过修饰的H-膦酸酯方法方便地合成3'，5'-环二鸟苷酸。将1-（4-氯苯基）-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）基团用作核糖核苷的2'-羟基官能团的保护基。完全保护的3'，5'-环二鸟苷酸完全解封，以极好的收率得到cdiGMP，为均相化合物。

  DOI：

  10.1080/15257770601112762
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以5.500 g的产率得到2'-O-[1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-2-N-phenylacetylguanosine
  参考文献：
  名称：

  使用1-（4-氯苯基）-4-乙氧基哌啶-4-基作为核糖核苷2'-羟基官能团的保护基，合成3'，5'-环二鸟苷酸（cdiGMP）。

  摘要：

  我们在此报告了通过修饰的H-膦酸酯方法方便地合成3'，5'-环二鸟苷酸。将1-（4-氯苯基）-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）基团用作核糖核苷的2'-羟基官能团的保护基。完全保护的3'，5'-环二鸟苷酸完全解封，以极好的收率得到cdiGMP，为均相化合物。

  DOI：

  10.1080/15257770601112762

文献信息

• Synthesis of 3’,5’-cyclic diguanylic acid (cdiGMP) Using 1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl as a Protecting Group for 2’-hydroxy Functions of Ribonucleosides
  作者：Hongbin Yan、Aimé López Aguilar

  DOI：10.1080/15257770601112762

  日期：2007.3

  convenient synthesis of 3',5'-cyclic diguanylic acid via the modified H-phosphonate approach. The 1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl (Cpep) group was used as protecting group for the 2'-hydroxy functions of ribonucleosides. Complete unblocking of the fully protected 3',5'-cyclic diguanylic acid gave cdiGMP as a homogeneous compound in an excellent yield.

  我们在此报告了通过修饰的H-膦酸酯方法方便地合成3'，5'-环二鸟苷酸。将1-（4-氯苯基）-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）基团用作核糖核苷的2'-羟基官能团的保护基。完全保护的3'，5'-环二鸟苷酸完全解封，以极好的收率得到cdiGMP，为均相化合物。