1-isopropenyl-1H-indole | 405150-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropenyl-1H-indole
• 英文别名: N-isopropenylindole；1-prop-1-en-2-ylindole
• CAS: 405150-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: TVAPQGRGUCBRMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropenyl-1H-indole 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 sodium perborate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (S)-2-(1H-indol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化的1,1-二取代烯烃的对映选择性硼氢化

  摘要：

  我们报告了使用膦-Cu催化剂与频哪醇硼烷对脂肪族1,1-二取代烯烃进行高效且高度对映选择性的硼氢化反应。该方法使得可以容易地制备对映体富集的β-手性烷基频哪醇硼酸酯，所述β-手性烷基频哪醇硼酸酯具有高达99％ee的高对映选择性的范围的1，1-二取代的烯烃。在硼氢化中具有官能团相容性的情况下，观察到双子烷基取代基之间前所未有的对映异构。此外，低至1mol％的催化剂负载量提供了所需产物，而收率或选择性没有降低，证明了其在克规模合成中的效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08379
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰吲哚 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WATTANASIN, S.;KATHAWALA, F. G., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N5, C. 2659-2664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Alkenyl Indoles as Useful Intermediates for Alkaloid Synthesis
  作者：Hao Li、Nawong Boonnak、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo201955c

  日期：2011.11.18

  A mild cross-coupling reaction to access several N-alkenyl-substituted indoles has been developed. The coupling procedure involves treating a NH-indole with various alkenyl bromides using a combination of 10 mol % of copper(I) iodide and 20 mol % of ethylenediamine as the catalyst in dioxane at 110 °C in the presence of K3PO4 as the base. When treated with acid, these unique enamines produce a dimeric

  已经开发出温和的交叉偶联反应以接近几个N-烯基取代的吲哚。该耦合过程涉及治疗NH，使用10％（摩尔）铜（I）碘化物和20摩尔％的乙二胺作为K的存在下与催化剂在二恶烷，在110℃的组合-吲哚与各种烯基溴化物3 PO 4作为基地。当用酸处理时，这些独特的烯胺会产生一种二聚产物，该产物是由烯胺的π键上的质子化反应产生的。利用易于获得的2-（2-（2-（1 H-吲哚-1-基）烯丙基）环戊醇的阳离子环化反应来构建四环立体中心与C 2连接的四环吲哚衍生物吲哚环的位置。还研究了在N-烯基取代的吲哚衍生物的C 2位上选择性官能化的另一种策略，涉及黄原酸酯衍生物的自由基环化。所描述的工作为一些长春花生物碱的四环核心（包括四氢异喹咔唑RS-2135）提供了诱人的途径。
• Synthesis of N-vinyl substituted indoles and their acid-catalyzed behavior
  作者：Hao Li、Nawong Boonnak、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.072

  日期：2011.4

  A mild cross-coupling reaction has been used to access several N-vinyl substituted indoles. When treated with acid, these unique enamines produce novel dimeric and trimeric products derived from a preferred protonation reaction at the enamine π-bond.

  温和的交叉偶联反应已用于获得数个N-乙烯基取代的吲哚。当用酸处理时，这些独特的烯胺产生新的二聚体和三聚体产物，该产物衍生自烯胺π键的优选质子化反应。
• A General Copper-Catalyzed Coupling of Azoles with Vinyl Bromides
  作者：Qian Liao、Yuxing Wang、Liyun Zhang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo901105r

  日期：2009.8.21

  A copper-catalyzed methodology for the coupling of vinyl bromides with azoles has been developed. This protocol uses a combination of 10 mol % of copper iodide and 20 mol % of ethylenediamine as catalyst. The reaction proceeds with various azoles and vinyl bromides, and the double bond geometry of vinyl bromides is retained under the reaction conditions.

  已经开发了铜催化的乙烯基溴与唑偶联的方法。该方案使用10摩尔％的碘化铜和20摩尔％的乙二胺的组合作为催化剂。反应与各种唑和乙烯基溴一起进行，并且乙烯基溴的双键几何形状在反应条件下得以保留。
• Palladium-Catalyzed Stereocontrolled Vinylation of Azoles and Phenothiazine
  作者：Artyom Y. Lebedev、Vyatcheslav V. Izmer、Denis N. Kazyul'kin、Irina P. Beletskaya、Alexander Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1021/ol0172370

  日期：2002.2.1

  with vinyl bromides catalyzed by palladium-phosphine complexes results in the respective N-vinylazoles in 30-99% yields. This reaction with cis- and trans-beta-bromostyrenes is stereospecific giving the respective products with full retention of configuration.

  [反应：见正文]钯-膦配合物催化的各种吡咯（吡咯，吲哚，咔唑及其衍生物）和吩噻嗪与乙烯基溴的乙烯基化反应产生相应的N-乙烯基唑，产率为30-99％。与顺式和反式-β-溴苯乙烯的反应是立体定向的，从而使各个产物具有完全保留的构型。
• Iridium-Catalyzed, Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes with Indoles
  作者：Christo S. Sevov、Jianrong (Steve) Zhou、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja412116d

  日期：2014.2.26

  The addition of an N-H bond to an olefin is the most direct route for the synthesis of alkylamines. Currently, intermolecular hydroamination is limited to reactions of a narrow range of reagents containing N-H bonds or activated alkenes, and all the examples of additions to unactivated alkenes require large excesses of alkene. We report intermolecular hydroamination reactions of indoles with unactivated

  将NH键加成到烯烃上是合成烷基胺的最直接途径。目前，分子间加氢胺化仅限于包含 NH 键或活化烯烃的窄范围试剂的反应，并且所有添加到未活化烯烃的例子都需要大量过量的烯烃。我们报告了吲哚与未活化烯烃的分子间加氢胺化反应。反应发生时只有 1.5 当量的烯烃，仅以良好的产率形成 N-烷基吲哚。催化剂静止状态的表征、动力学数据、标记研究和计算数据表明，通过将烯烃插入 N-吲哚基配合物的 Ir-N 键中发生加成，并且这种插入反应比将烯烃插入 Ir 中更快异构 C-2-吲哚基复合物的 -C 键。