methyl 1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate | 1301751-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-prop-1-en-2-ylindole-3-carboxylate；methyl 1-prop-1-en-2-ylindole-3-carboxylate
• CAS: 1301751-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: KVAFZQNBNJXVFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以99%的产率得到吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基取代的吲哚的合成及其酸催化行为

  摘要：

  温和的交叉偶联反应已用于获得数个N-乙烯基取代的吲哚。当用酸处理时，这些独特的烯胺产生新的二聚体和三聚体产物，该产物衍生自烯胺π键的优选质子化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.072
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 2-溴丙烯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl 1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-链烯基吲哚类化合物作为生物碱合成的有用中间体

  摘要：

  已经开发出温和的交叉偶联反应以接近几个N-烯基取代的吲哚。该耦合过程涉及治疗NH，使用10％（摩尔）铜（I）碘化物和20摩尔％的乙二胺作为K的存在下与催化剂在二恶烷，在110℃的组合-吲哚与各种烯基溴化物3 PO 4作为基地。当用酸处理时，这些独特的烯胺会产生一种二聚产物，该产物是由烯胺的π键上的质子化反应产生的。利用易于获得的2-（2-（2-（1 H-吲哚-1-基）烯丙基）环戊醇的阳离子环化反应来构建四环立体中心与C 2连接的四环吲哚衍生物吲哚环的位置。还研究了在N-烯基取代的吲哚衍生物的C 2位上选择性官能化的另一种策略，涉及黄原酸酯衍生物的自由基环化。所描述的工作为一些长春花生物碱的四环核心（包括四氢异喹咔唑RS-2135）提供了诱人的途径。

  DOI：

  10.1021/jo201955c

文献信息

• <i>N</i>-Alkenyl Indoles as Useful Intermediates for Alkaloid Synthesis
  作者：Hao Li、Nawong Boonnak、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo201955c

  日期：2011.11.18

  A mild cross-coupling reaction to access several N-alkenyl-substituted indoles has been developed. The coupling procedure involves treating a NH-indole with various alkenyl bromides using a combination of 10 mol % of copper(I) iodide and 20 mol % of ethylenediamine as the catalyst in dioxane at 110 °C in the presence of K3PO4 as the base. When treated with acid, these unique enamines produce a dimeric

  已经开发出温和的交叉偶联反应以接近几个N-烯基取代的吲哚。该耦合过程涉及治疗NH，使用10％（摩尔）铜（I）碘化物和20摩尔％的乙二胺作为K的存在下与催化剂在二恶烷，在110℃的组合-吲哚与各种烯基溴化物3 PO 4作为基地。当用酸处理时，这些独特的烯胺会产生一种二聚产物，该产物是由烯胺的π键上的质子化反应产生的。利用易于获得的2-（2-（2-（1 H-吲哚-1-基）烯丙基）环戊醇的阳离子环化反应来构建四环立体中心与C 2连接的四环吲哚衍生物吲哚环的位置。还研究了在N-烯基取代的吲哚衍生物的C 2位上选择性官能化的另一种策略，涉及黄原酸酯衍生物的自由基环化。所描述的工作为一些长春花生物碱的四环核心（包括四氢异喹咔唑RS-2135）提供了诱人的途径。
• Synthesis of N-vinyl substituted indoles and their acid-catalyzed behavior
  作者：Hao Li、Nawong Boonnak、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.072

  日期：2011.4

  A mild cross-coupling reaction has been used to access several N-vinyl substituted indoles. When treated with acid, these unique enamines produce novel dimeric and trimeric products derived from a preferred protonation reaction at the enamine π-bond.

  温和的交叉偶联反应已用于获得数个N-乙烯基取代的吲哚。当用酸处理时，这些独特的烯胺产生新的二聚体和三聚体产物，该产物衍生自烯胺π键的优选质子化反应。