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2-(3-methyl-4-nitrophenyl)pyridine | 152628-07-4

中文名称
——
中文别名
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英文名称
2-(3-methyl-4-nitrophenyl)pyridine
英文别名
——
2-(3-methyl-4-nitrophenyl)pyridine化学式
CAS
152628-07-4
化学式
C12H10N2O2
mdl
——
分子量
214.224
InChiKey
QDGRCJJZLGENOM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    351.4±27.0 °C(predicted)
  • 密度:
    1.216±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.08
  • 拓扑面积:
    58.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-(3-methyl-4-nitrophenyl)pyridine硫酸氢气硝酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate溶剂黄146三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃甲醇二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂, 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下, 反应 12.5h, 生成 2-[[4-[[2-n-propyl-4-methyl-6-(pyridine-2-yl)]benzimidazol-1-yl]methyl]-1H-indol-1-yl]benzonitrile
    参考文献:
    名称:
    N-苯基吲哚衍生物作为具有抗高血压活性的AT拮抗剂:设计,合成和生物学评估。
    摘要:
    概述了以1、4-二取代或1,5-二取代的吲哚衍生物作为新型血管紧张素II受体拮抗剂的6-取代苯并咪唑的设计,合成,体外和体内评价。放射性配体结合测定表明,几种6-取代的苯并咪唑衍生物以与替米沙坦相同的数量级显示出与血管紧张素II 1型受体的高亲和力结合。对自发性高血压大鼠的生物学评估显示,2- [4-[[2-n-丙基-4-甲基-6-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑-1-基]甲基] -1H-吲哚- 1-yl]苯甲酸1c可以剂量依赖性方式导致MBP显着降低。口服给药后,其最大反应降低了5 mg / kg的MBP的53 mmHg和10 mg / kg的MBP的64 mmHg,并且显着的降压作用持续了24小时以上,比氯沙坦和替米沙坦都好。旨在确定急性毒性的一项研究表明,1c的急性毒性较低,重量没有明显变化,也没有明显的不良反应。令人鼓舞的结果使1c成为一种有效且持久的抗高血压药物候选者,值得在治疗方面进行进一步研究。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2016.03.021
  • 作为产物:
    描述:
    2-(3-甲苯基)吡啶硝酸 作用下, 反应 0.5h, 以0.6 g的产率得到2-(3-methyl-4-nitrophenyl)pyridine
    参考文献:
    名称:
    6-取代的苯并咪唑作为新的非肽血管紧张素II受体拮抗剂:合成,生物活性和结构-活性关系。
    摘要:
    从最近报道的非肽类血管紧张素II(AII)受体拮抗剂DuP753(1)和Exp 7711(2)开始,我们设计并研究了新型取代的苯并咪唑。苯并咪唑环位置4-7上几个取代基的系统变化导致发现,位置6被酰基氨基取代会产生高活性的AII拮抗剂。在苯并咪唑的6位上具有6元内酰胺或sultam取代基的化合物在低纳摩尔范围内显示受体活性,但当口服给予大鼠时仅具有弱活性。相反,用碱性杂环类似地取代苯并咪唑部分产生有效的AII拮抗剂,其在口服后也被很好地吸收。该系列中活性最高的化合物33(BIBR 277),被选为临床发展的候选人。在分子模型研究的基础上,提出了这种新型的AII拮抗剂与AT1受体的结合模型。
    DOI:
    10.1021/jm00077a007
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文献信息

  • 6-Substituted benzimidazoles as new nonpeptide angiotensin II receptor antagonists: synthesis, biological activity, and structure-activity relationships
    作者:Uwe J. Ries、Gerhard Mihm、Berthold Narr、Kai M. Hasselbach、Helmut Wittneben、Michael Entzeroth、Jacobus C. A. van Meel、Wolfgang Wienen、Norbert H. Hauel
    DOI:10.1021/jm00077a007
    日期:1993.12
    reported nonpeptidic angiotensin II (AII) receptor antagonists DuP753 (1) and Exp 7711 (2), we have designed and investigated novel substituted benzimidazoles. Systemic variation of several substituents at the benzimidazole ring positions 4-7 led to the finding that substitution in position 6 with acylamino groups results in highly active AII antagonists. Compounds with 6-membered lactam or sultam substituents
    从最近报道的非肽类血管紧张素II(AII)受体拮抗剂DuP753(1)和Exp 7711(2)开始,我们设计并研究了新型取代的苯并咪唑。苯并咪唑环位置4-7上几个取代基的系统变化导致发现,位置6被酰基氨基取代会产生高活性的AII拮抗剂。在苯并咪唑的6位上具有6元内酰胺或sultam取代基的化合物在低纳摩尔范围内显示受体活性,但当口服给予大鼠时仅具有弱活性。相反,用碱性杂环类似地取代苯并咪唑部分产生有效的AII拮抗剂,其在口服后也被很好地吸收。该系列中活性最高的化合物33(BIBR 277),被选为临床发展的候选人。在分子模型研究的基础上,提出了这种新型的AII拮抗剂与AT1受体的结合模型。
  • N-Phenyl indole derivatives as AT1 antagonists with anti-hypertension activities: Design, synthesis and biological evaluation
    作者:Weibo Zhu、Xiaolu Bao、He Ren、Yajing Da、Dan Wu、Fuming Li、Yijia Yan、Li Wang、Zhilong Chen
    DOI:10.1016/j.ejmech.2016.03.021
    日期:2016.6
    synthesis, in vitro and in vivo evaluation of 6-substituted benzimidazole with 1, 4-disubsituted or 1, 5-disubsituted indole derivatives as novel angiotensin II receptor antagonists are outlined. Radioligand binding assays showed that several 6-substituted benzimidazole derivatives displayed high affinities binding to the angiotensin II type 1 receptor at the same order of magnitude to telmisartan. The
    概述了以1、4-二取代或1,5-二取代的吲哚衍生物作为新型血管紧张素II受体拮抗剂的6-取代苯并咪唑的设计,合成,体外和体内评价。放射性配体结合测定表明,几种6-取代的苯并咪唑衍生物以与替米沙坦相同的数量级显示出与血管紧张素II 1型受体的高亲和力结合。对自发性高血压大鼠的生物学评估显示,2- [4-[[2-n-丙基-4-甲基-6-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑-1-基]甲基] -1H-吲哚- 1-yl]苯甲酸1c可以剂量依赖性方式导致MBP显着降低。口服给药后,其最大反应降低了5 mg / kg的MBP的53 mmHg和10 mg / kg的MBP的64 mmHg,并且显着的降压作用持续了24小时以上,比氯沙坦和替米沙坦都好。旨在确定急性毒性的一项研究表明,1c的急性毒性较低,重量没有明显变化,也没有明显的不良反应。令人鼓舞的结果使1c成为一种有效且持久的抗高血压药物候选者,值得在治疗方面进行进一步研究。
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