3-Methyl-4-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-5-carbaldehyde | 891719-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-4-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[(E)-4-oxopent-2-enyl]indole-5-carbaldehyde
• CAS: 891719-07-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 395.479
• InChiKey: GSAOVENJXRDJFU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Western Half of the Lolicines and Lolitrems

  摘要：

  The synthesis of the highly substituted indole portion of the complex tremorgenic natural products lolicine A and B is presented. The Diels Alder reaction of a quinone monoimine enables the synthesis of an appropriately substituted indole. The key step in the synthesis is a tandem isopropenyl cuprate addition/aldol cyclocondensation which provides the necessary functionality for elaboration to the 2,2,5,5-tetramethyltet-rahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol060338j
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四氧化锇 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 硫酸 、 水 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-Methyl-4-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Western Half of the Lolicines and Lolitrems

  摘要：

  The synthesis of the highly substituted indole portion of the complex tremorgenic natural products lolicine A and B is presented. The Diels Alder reaction of a quinone monoimine enables the synthesis of an appropriately substituted indole. The key step in the synthesis is a tandem isopropenyl cuprate addition/aldol cyclocondensation which provides the necessary functionality for elaboration to the 2,2,5,5-tetramethyltet-rahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol060338j

文献信息

• Synthesis of the Western Half of the Lolicines and Lolitrems
  作者：Dylan B. England、Jakob Magolan、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol060338j

  日期：2006.5.1

  The synthesis of the highly substituted indole portion of the complex tremorgenic natural products lolicine A and B is presented. The Diels Alder reaction of a quinone monoimine enables the synthesis of an appropriately substituted indole. The key step in the synthesis is a tandem isopropenyl cuprate addition/aldol cyclocondensation which provides the necessary functionality for elaboration to the 2,2,5,5-tetramethyltet-rahydrofuran.