1,3-Dihydro-1-methyl-2H-imidazole-2-selone | 157997-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-Dihydro-1-methyl-2H-imidazole-2-selone
• 英文别名: 1-methylimidazole-2-selone；1-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-selone；selenomethimazole；MeSeI；(seim(Me)H；MSeI；1-Methylimidazole-2-selenol；1-methylimidazole-2-selenol
• CAS: 157997-38-1
• 化学式: C₄H₆N₂Se
• 分子量: 161.065
• InChiKey: CACMOFJOXKRQIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dihydro-1-methyl-2H-imidazole-2-selone 在 peroxynitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到N-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药物及其类似物可防止过亚硝酸盐介导的蛋白质酪氨酸硝化—机理研究

  摘要：

  本文描述了一些常用的抗甲状腺药物及其类似物对过氧亚硝酸盐介导的蛋白质硝化作用的影响。通过蛋白质印迹分析研究了牛血清白蛋白（BSA）和细胞色素c中酪氨酸残基的硝化作用。这些研究表明，抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）6- n包含硫酮部分的-2-丙基-2-硫氧嘧啶（PTU）和6-甲基-2-硫氧嘧啶（MTU）显着降低BSA和细胞色素c的酪氨酸硝化作用。虽然MMI表现出良好的过氧亚硝酸盐（PN）清除活性，但硫尿嘧啶化合物PTU和MTU的效力略低于MMI。S-和Se-甲基化的化合物在酪氨酸的硝化中显示出弱的抑制作用，表明硫酮或selone部分的存在对于有效抑制很重要。类似地，替换N个在MMI H部分由Ñ甲基或ñ -米甲氧基苄基的取代基显着地降低了母体化合物的抗氧化活性。理论研究表明，N的替代NMe的H部分显着增加了PN氧化硫中心所需的能量。然而，在MMI的硒类似物中的这种取代增加了母体化合物的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902145
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-Dihydro-1-methyl-2H-imidazole-2-selone
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药物及其类似物可防止过亚硝酸盐介导的蛋白质酪氨酸硝化—机理研究

  摘要：

  本文描述了一些常用的抗甲状腺药物及其类似物对过氧亚硝酸盐介导的蛋白质硝化作用的影响。通过蛋白质印迹分析研究了牛血清白蛋白（BSA）和细胞色素c中酪氨酸残基的硝化作用。这些研究表明，抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）6- n包含硫酮部分的-2-丙基-2-硫氧嘧啶（PTU）和6-甲基-2-硫氧嘧啶（MTU）显着降低BSA和细胞色素c的酪氨酸硝化作用。虽然MMI表现出良好的过氧亚硝酸盐（PN）清除活性，但硫尿嘧啶化合物PTU和MTU的效力略低于MMI。S-和Se-甲基化的化合物在酪氨酸的硝化中显示出弱的抑制作用，表明硫酮或selone部分的存在对于有效抑制很重要。类似地，替换N个在MMI H部分由Ñ甲基或ñ -米甲氧基苄基的取代基显着地降低了母体化合物的抗氧化活性。理论研究表明，N的替代NMe的H部分显着增加了PN氧化硫中心所需的能量。然而，在MMI的硒类似物中的这种取代增加了母体化合物的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902145

文献信息

• Selenium Analogues of Anti-Thyroid Drugs
  作者：Gouriprasanna Roy、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1080/10426500801898259

  日期：2008.4.1

  In contrast to thiones and selones, the S- and Se-protected compounds do not show any noticeable inhibition under identical experimental conditions. While the inhibition of LPO by MMI cannot be reversed by increasing the hydrogen peroxide concentration, the inhibition by MSeI can be completely reversed by increasing the peroxide concentration. Experimental and theoretical studies were performed on

  描述了抗甲状腺药物和相关衍生物对乳过氧化物酶 (LPO) 催化氧化 ABTS 的抑制作用。常用的抗甲状腺药物甲巯咪唑 (MMI) 抑制 LPO 的 IC 50 值为 7.0 ± 1.1 μ M，远低于其他两种抗甲状腺药物 PTU 和 MTU。甲巯咪唑硒类似物 (MSeI) 也抑制 LPO，IC 50 值为 16.4 ± 1.5 μ M，比 PTU 和 MTU 低约 4-5 倍。与硫酮和硫酮相比，S-和Se-保护的化合物在相同的实验条件下没有表现出任何明显的抑制作用。虽然 MMI 对 LPO 的抑制不能通过增加过氧化氢浓度来逆转，但 MSeI 对 LPO 的抑制可以通过增加过氧化物浓度来完全逆转。对许多硒进行了实验和理论研究，这表明这些化合物以硒醇盐或两性离子的形式存在，其中硒原子带有大量负电荷。selones 的结构通过 NMR 光谱在溶液中进行研究，selones 的 77 Se NMR
• Anti-Thyroid Drugs and Thyroid Hormone Synthesis:  Effect of Methimazole Derivatives on Peroxidase-Catalyzed Reactions
  作者：Gouriprasanna Roy、G. Mugesh

  DOI：10.1021/ja054497u

  日期：2005.11.1

  moiety is important for the LPO inhibition. The kinetic and mechanistic studies reveal that MSeI inhibits the LPO activity by reducing the H(2)O(2), providing a novel method to reversibly inhibit the enzyme. Although MSeI strongly inhibits LPO, the enzyme's activity can be completely recovered by increasing the H(2)O(2) concentration. On the other hand, the inhibition by methimazole (MMI), the sulfur

  描述了抗甲状腺药物甲巯咪唑的硒类似物 (MSeI) 和一系列带有 N-甲基咪唑药效团的有机硒化合物的合成和表征。与主要以其硫酮形式存在的硫化合物相反，硒类似物以硒醇形式存在，其在空气中自发氧化以产生相应的二硒化物。通过 GSH 或 NaBH(4) 减少二硒化物提供了生物活性硒醇，可有效抑制体外乳过氧化物酶 (LPO) 活性。发现具有 N-甲基咪唑部分的单硒化物比硒醇的活性低得多，这表明硒醇部分的存在对 LPO 抑制很重要。动力学和机理研究表明，MSeI 通过减少 H(2)O(2) 来抑制 LPO 活性，提供了一种可逆地抑制酶的新方法。虽然MSeI 强烈抑制LPO，但通过增加H(2)O(2) 浓度可以完全恢复酶的活性。另一方面，硫磺类似物甲巯咪唑 (MMI) 的抑制作用不能通过增加 H(2)O(2) 浓度来逆转，从而导致酶完全失活。一些硒衍生物对 LPO 的可逆抑制与其谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx)
• Bis- and tris(2-seleno-1-methylimidazolyl)hydroborato complexes, {[Bse^Me]ZnX}₂(X = Cl, I), [Bse^Me]₂Zn and [Tse^Me]Re(CO)₃: Structural evidence that the [Bse^Me] ligand is not merely a “heavier” version of the sulfur counterpart, [Bm^Me]
  作者：Victoria K. Landry、Daniela Buccella、Keliang Pang、Gerard Parkin

  DOI：10.1039/b616630j

  日期：——

  New bidentate and tridentate ligands that feature selenium donors, namely the bis- and tris(2-seleno-1-methylimidazolyl)hydroborato ligands [BseMe] and [TseMe], have been constructed via the reaction of MBH4 (M = Na, K) with 1-methylimidazole-2-selone. Comparison of the structure of [BseMe]ZnI}2 with its sulfur counterpart, [BmMe]ZnI, demonstrates that the seleno ligand exhibits a greater tendency than the mercapto ligand to bridge two metal centers, while comparison of [TseMe]Re(CO)3 and [TseMes]Re(CO)3 indicates that the [TseMe] ligand is more electron donating and less sterically demanding than the [TseMes] ligand.

  通过 MBH4（M = Na、K）与 1-甲基咪唑-2-硒酮的反应，构建出了以硒供体为特征的新的双齿配体和三齿配体，即双（2-硒基-1-甲基咪唑）氢硼配体[BseMe]和[TseMe]。将[BseMe]ZnI}2的结构与其硫配体[BmMe]ZnI进行比较后发现，硒配体比巯基配体更倾向于桥接两个金属中心，而将[TseMe]Re(CO)3和[TseMes]Re(CO)3进行比较后发现，[TseMe]配体比[TseMes]配体的电子捐赠性更强，立体要求更低。
• Interaction of anti-thyroid drugs with iodine: the isolation of two unusual ionic compounds derived from Se-methimazole
  作者：Gouriprasanna Roy、Munirathinam Nethaji、G. Mugesh

  DOI：10.1039/b604060h

  日期：——

  The inhibition of lactoperoxidase (LPO)-catalyzed iodination of L-tyrosine by the anti-thyroid drug methimazole (MMI) and its selenium analogue (MSeI) is described. MSeI inhibits LPO with an IC50 value of 12.4 µM, and this inhibition could be completely reversed by increasing the peroxide concentration. In addition to the inhibition, MSeI reacts with molecular iodine to produce novel ionic diselenides, and the nature of the species formed in this reaction appear to be solvent-dependent. The formation of ionic species in the reaction is confirmed by single-crystal X-ray studies, FT-IR and FT-Raman spectroscopic investigations. This study provides the first experimental evidence that MSeI not only effectively inhibits the LPO-catalyzed iodination of tyrosine, but also reacts with I2 to produce novel ionic diselenides. These results also suggest that MSeI reacts with iodine, even in its oxidized form, to form ionic diselenides containing iodide or polyiodide anions, which might be effective intermediates in the inhibition of thyroid hormones.

  本文描述了抗甲状腺药物甲巯咪唑（MMI）及其硒类似物（MSeI）对乳过氧化物酶（LPO）催化的 L-酪氨酸碘化的抑制作用。MSeI 可抑制 LPO，其 IC50 值为 12.4 µM，这种抑制作用可通过增加过氧化物浓度而完全逆转。除了抑制作用外，MSeI 还会与碘分子发生反应，生成新的离子二硒化物，这种反应中形成的物种的性质似乎与溶剂有关。单晶 X 射线研究、傅立叶变换红外光谱和傅立叶变换拉曼光谱研究证实了反应中离子物种的形成。这项研究首次提供了实验证据，证明 MSeI 不仅能有效抑制 LPO 催化的酪氨酸碘化反应，还能与 I2 反应生成新型离子二硒化物。这些结果还表明，MSeI 能与碘发生反应，即使是氧化态的碘，也能形成含有碘离子或多碘离子的离子二硒化物，它们可能是抑制甲状腺激素的有效中间体。
• Gold(I)-selenolate complexes: Synthesis, characterization and ligand exchange reactions
  作者：KRISHNA P BHABAK、GOVINDASAMY MUGESH

  DOI：10.1007/s12039-011-0166-4

  日期：2011.11

  ligand exchange reactions in gold(I) selenolates. Furthermore, the reactivity of imidazole-based gold(I) selenolates toward nucleophiles such as selenols and phosphines is strikingly different from that of the N,N-dimethylaminobenzylamine-based gold(I) complexes. The presence of Se⋯N non-bonded interactions in N,N-dimethylaminobenzylamine-based gold(I) complexes modulates the reactivity of Au(I) center

  本文介绍了一些咪唑基硒化金的合成和表征。这项研究表明硒化硒的性质在硒化金（I）的配体交换反应中起着重要作用。此外，基于咪唑的金（I）亚硒酸酯对亲核试剂如硒醇和膦的反应性与基于N，N-二甲基氨基苄胺的金（I）配合物的反应性显着不同。N，N-二甲基氨基苄胺基金（I）络合物中Se⋯N非键相互作用的存在调节Au（I）中心对传入亲核试剂的反应性。 在本文中，描述了一些咪唑基硒化金的合成和详细表征。这项研究表明硒化硒的性质在硒化金（I）的配体交换反应中起着重要作用。