carbazole-1-carboxylic acid methyl ester | 107624-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: carbazole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 9H-carbazole-9-carboxylate；carbazole-9-carboxylic acid methyl ester；Carbazol-9-carbonsaeure-methylester；methyl carbazole-9-carboxylate
• CAS: 107624-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: CPZQGQQWSYKLMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  382.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbazole-1-carboxylic acid methyl ester 生成 N-甲基咔唑 、 methylammonium carbonate
  参考文献：
  名称：

  Fletcher et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3898,3901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl [1,1'-biphenyl]-2-ylcarbamate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 carbazole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯在联苯上通过C H键官能化进行磷化和氨基化反应：酰胺基取代基作为导向基团

  摘要：

  的形成Ñ（2' - - （二苯基磷酰基） - [1,1'-联苯] -2-基）-2,3,4,5,6- pentafluorobenzamide（3_eaaa）已经通过取得的钯-催化的和Ag（I）辅助N -（[[1,1'-联苯] -2-基）-2,3,4,5,6-五氟苯甲酰胺（1_eaa）的C H官能团通过磷化作用和二苯基膦氧化物的存在（2_a）。该反应伴随有少量咔唑衍生物（9 H-咔唑-9-基）（全氟苯基）甲酮（4_eaa）。3_eaaa和4_eaa的晶体结构均通过X射线晶体衍射法测定。实际上，磷酸化发生在1_eaa环间环的邻位。发现在1的酰胺片段上具有各种吸电子/给电子能力的取代基极大地影响了产物3和4的比例分布。相反，在1中联苯的各个位置上的取代基对产品分配的结果影响不大。提出了一种反应机理来解释这些实验观察。对这种提出的机制采用密度泛函理论方法（DFT）进行的计算研究发现，中间体II中钯

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.007

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indoles via Palladium-Catalyzed Aerobic Cycloisomerization of <i>o</i>-Allylanilines Using Organic Redox Cocatalyst
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01999

  日期：2018.11.2

  A scalable and practical synthesis of functionalized indoles via Pd-tBuONO cocatalyzed aerobic cycloisomerization of o-allylanilines is reported. Using molecular oxygen as a terminal oxidant, a series of substituted indoles were prepared in moderate to good yields. The avoidance of hazardous oxidants, heavy-metal cocatalysts, and high boiling point solvents such as DMF and DMSO enables this method

  报道了通过Pd- t BuONO共催化邻烯丙基苯胺的好氧环异构化可规模化和实用地合成官能化的吲哚。使用分子氧作为末端氧化剂，以中等至良好的产率制备了一系列取代的吲哚。避免使用有害的氧化剂，重金属助催化剂和高沸点溶剂（例如DMF和DMSO），可使该方法应用于药物合成。吲哚美辛的实用克级合成证明了其应用潜力。
• Anion exchange: a novel way of preparing hierarchical porous structure in poly(ionic liquid)s
  作者：Li Qin、Binshen Wang、Yongya Zhang、Li Chen、Guohua Gao

  DOI：10.1039/c6cc10158e

  日期：——

  The exchange of bulky salicylate and its dimers/clusters in PILs by other smaller anions increased specific surface area and fabricated a hierarchical porous structure.

  在离子液体中，笨重的水杨酸盐及其二聚体/团簇与其他较小的阴离子的交换增加了比表面积，并形成了一个分级多孔结构。
• Palladium‐Catalyzed Synthesis of Carbazoles by Perester
  作者：Li He、Yongjun Xu

  DOI：10.1002/adsc.202200419

  日期：2022.7.19

  An intramolecular C−H amination for the synthesis of carbazoles with a Pd(II)/TBPB system has been developed. This catalytic amination process forms the carbazole products in good to excellent yields. It is noteworthy that this method implied the advantages of the catalytic mode involving perester with transition metal catalyst in the activation of inert C−H bonds. In addition, the transformation performs

  已经开发了一种用于合成咔唑的分子内 C-H 胺化 Pd(II)/TBPB 系统。这种催化胺化过程以良好至极好的收率形成咔唑产物。值得注意的是，该方法暗示了过酸酯与过渡金属催化剂在惰性C-H键活化中的催化模式的优势。此外，使用水作为溶剂，转化效果很好。
• Anodic Dehydrogenative Aromatization of Tetrahydrocarbazoles Leading to Carbazoles
  作者：Eisuke Sato、Ayaka Yukiue、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01914

  日期：2023.7.21

  Anodic oxidation-promoted aromatization of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles was achieved. Nitrogen-protected tetrahydrocarbazoles could be converted to the corresponding carbazoles with the use of bromide as a mediator. LiBr, an inexpensive bromide source, allowed for efficient transformation in the presence of AcOH.

  实现了阳极氧化促进的1,2,3,4-四氢咔唑的芳构化。使用溴化物作为介体可以将氮保护的四氢咔唑转化为相应的咔唑。LiBr 是一种廉价的溴化物源，可以在 AcOH 存在下进行有效的转化。
• [EN] SILICONE COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SILICONE
  申请人：SAINT GOBAIN PERFORMANCE PLASTICS CORP

  公开号：WO2019068093A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  This disclosure relates to polymerizabie silicone compositions, methods for polymerizing such compositions, and to polymerized silicone compositions formed thereby. In one embodiment, a polymerizabie composition includes one or more first organosiloxanes or organosilanes, each comprising a plurality of silicon hydride functional groups, one or more second organosiloxanes or organosilanes, each comprising a plurality of reactive heterocycloalkyl functional groups; and one or more third organosiloxanes or organosilanes, each comprising at least about one silicon hydride functional group and at least about one reactive heterocycloalkyl functional group; and an effective amount of a borane catalyst, present, for example, in an amount within the range of 0.0005 wt% to about 10 wt%, wherein the ratio of reactive heterocycloalkyl functional groups to reactive silicon hydride functional groups in the composition is in the range of 1:5 to 5:1. The compositions and methods are useful, for example, in adhesive and sealing applications.