5,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 211108-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one, 5,8,8-trimethoxy-；5,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 211108-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: YFSJFSJVALVNIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 8-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多功能多环芳烃结构单元：通过区域选择性 [2+2] 环加成-烷氧基苯和乙烯酮甲硅烷基缩醛选择性保护苯并环丁烯二酮衍生物

  摘要：

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-[(5,7,8,8-tetramethoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)oxy]silane 在 氢氟酸 、 四丁基氯化铵 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到5,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Hosoya, Takamitsu; Hamura, Toshiyuki; Kuriyama, Yokusu, Synlett, 2000, # 4, p. 520 - 522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Anomaly in the Thermal Conversion of 7,8-Dioxy-7-alkenylbenzocyclobutenes to Dihydronaphthalenes
  作者：Toshiyuki Hamura、Makoto Miyamoto、Koreaki Imura、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol025726+

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The stereochemistry of the thermal conversion of alkenylbenzocyclobutenol into dihydronaphthalene was studied. Experiments on the substrates IV, in which two oxy functions are cis, often resulted in the formation of abnormal products in view of the orbital consideration.

  [反应：见正文]研究了烯基苯并环丁烯醇热转化为二氢萘的立体化学。考虑到轨道的考虑，在其中两个氧官能为顺式的底物IV上的实验经常导致异常产物的形成。
• Convergence in [2+2+2] synthesis of β-phenylnaphthalene motif in polyaromatic natural products
  作者：Isao Takemura、Koreaki Imura、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.078

  日期：2006.9

  Two optional routes to β-phenylnaphthalene structure are developed by introducing α- and β-styryl groups onto different positions in the benzocyclobutene ring followed by ring enlargement.

  通过将α-和β-苯乙烯基引入苯并环丁烯环中的不同位置，然后进行环扩大，开发了两种可选的β-苯基萘结构路线。
• Ring Expansion Approach to Azaspiro[4.5]decane Skeletons via Electrophilic Activation of Benzocyclobutenols Bearing Pyridyl Group
  作者：Taiki Hayashi、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2011.612

  日期：2011.6.5

  Facile construction of azaspiro[4.5]decane skeletons was enabled by the ring expansion of benzocyclobutenols substituted with a pyridyl group, triggered by electrophilic activation of the heteroaromatic moiety.

  通过亲电活化杂芳香族分子，使吡啶基取代的苯并环丁烯醇扩环，从而方便地构建出氮杂螺[4.5]癸烷骨架。
• Synthesis of Benzocyclooctene Derivatives via Thermal Ring Expansion of Dienylbenzocyclobutenes
  作者：Toshiyuki Hamura、Shinsuke Tsuji、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2002.280

  日期：2002.3

  Dienylbenzocyclobutenes, readily available by the cycloaddition of benzyne and ketene silyl actetal followed by addition of dienyllithium, underwent thermal four-carbon ring expansion to give benzocyclooctenone derivatives in high yields. In some cases, acid treatment of the thermal product gave tricyclic ketones via transannular bond formation.

  二烯基苯并环丁烯可通过苄基和烯酮甲硅烷基缩醛的环加成然后加入二烯基锂而容易获得，经过热四碳环膨胀以高产率得到苯并环辛酮衍生物。在某些情况下，热产物的酸处理通过跨环键形成得到三环酮。
• Ring Selectivity: Successive Ring Expansion of Two Benzocyclobutenes for Divergent Access to Angular and Linear Benzanthraquinones
  作者：Takeaki Suzuki、Toshiyuki Hamura、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200705630

  日期：2008.3.7