(22R,25R)-spirosol-5-en-3beta-ol | 126-17-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,25R)-spirosol-5-en-3beta-ol
• 英文别名: (1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-ol
• CAS: 126-17-0
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₂
• 分子量: 413.6
• InChiKey: KWVISVAMQJWJSZ-DXZIWIJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202°
• 比旋光度：
  D25 -98° (c = 0.14 in methanol); D -113° (CHCl3)
• 沸点：
  532.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0159 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，0.5mg/mL，澄清（加热）
• 颜色/状态：
  HEXAGONAL PLATES FROM METHANOL OR BY SUBLIMATION IN HIGH VACUUM
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: -92.4 DEG @ 20 °C/D (BENZENE); +109.8 DEG @ 20 °C/D (CHLOROFORM)
• 解离常数：
  PKB: 6.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

SOLASODINE通过灌胃方式给予怀孕第7或第8天的仓鼠，剂量为1184-1628毫克/千克。大约有1/3的从存活母仓鼠产下的胎仔出现1个或更多的畸形。在牺牲的727只胎仔中，有50只异常。异常包括9例脊柱裂，13例严重脑外露，25例头部肉芽肿，2例兔唇和1例无眼畸形。在192只对照组母仓鼠产下的1948只胎仔中，有5只异常。

SOLASODINE WAS ADMIN BY GAVAGE TO HAMSTERS AT 1184-1628 MG/KG ONCE ON THE 7TH OR 8TH DAY OF GESTATION. ABOUT 1/3 OF ALL LITTERS FROM SURVIVING DAMS HAD 1 OR MORE DEFORMED OFFSPRING. THERE WERE 50 ABNORMALS AMONG 727 OFFSPRINGS AT SACRIFICE. ABNORMALITIES INCLUDED 9 SPINA BIFIDA, 13 MAJOR EXENCEPHALY, 25 CRANIAL BLEB, 2 HARELIP AND 1 ANOPHTHALMIC TYPES. THERE WERE 5 ABNORMALS AMONG 1948 OFFSPRINGS FROM 192 CONTROL DAMS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在大鼠中，整个孕期吸入番茄碱（0.1毫克/立方米）会增加死亡和被吸收的胎儿数量。它们的后代还观察到皮下细胞水肿、心脏和心房出血、第四脑室体积增大以及眼睛直径减小。

IN RATS, INHALATION OF SOLASODINE (0.1 MG/CU M) THROUGHOUT PREGNANCY INCR THE NUMBER OF DEAD AND RESORBED FETUSES. EDEMA OF SUBCUTANEOUS CELLS, HEMORRHAGE IN THE HEART AND ATRIUM, INCREASED SIZE OF FOURTH CEREBRAL VESICLE, AND A DECREASE IN THE DIAMETER OF THE EYE WERE ALSO OBSERVED IN THEIR OFFSPRING.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

长期给予碱酸脱氢酶（每两天20毫克/千克，连续30天）导致睾丸病变，严重影响了生精元素。附睾中无精子。雄激素产量减少反映在睾丸和附睾中唾酸含量低以及莱迪希细胞核萎缩。

CHRONIC ADMIN OF SOLASODINE (20 MG/KG EVERY OTHER DAY FOR 30 DAYS) CAUSED TESTICULAR LESIONS RESULTING IN A SEVERE IMPAIRMENT OF SPERMATOGENIC ELEMENTS. THE EPIDIDYMIDES WERE DEVOID OF SPERMATOZOA. REDUCED ANDROGEN PRODUCTION WAS REFLECTED IN LOW LEVELS OF SIALIC ACID IN THE TESTES AND EPIDIDYMIDES AND SHRUNKEN LEYDIG CELL NUCLEI.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

SOLASODINE 以剂量依赖性方式抑制植物血凝素诱导的小鼠淋巴细胞增殖。因此，SOLASODINE 表现出免疫抑制作用。

SOLASODINE INHIBITED MOUSE LYMPHOCYTE PROLIFERATION INDUCED BY PHYTOHEMAGGLUTININ IN A DOSE-DEPENDENT MANNER. THUS, SOLASODINE APPEARS TO HAVE IMMUNOSUPPRESSIVE ACTIVITY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

标记过的番茄苷被注射到2名正常男性和叙利亚仓鼠体内。在这两名男性中，血液中的放射性同位素(3)H大部分与红细胞相关，8天后仍占剂量的3.3％；血浆中含有1.6％，尿液中有7％，粪便中有20％的剂量。8天后，仓鼠的(3)H排泄量降至非常低的水平，此时已有22-30％的剂量被排泄。未经改变的番茄苷在给药后22天仍可在肝脏中检测到。

LABELED SOLASODINE WAS INJECTED INTO 2 NORMAL MEN AND INTO SYRIAN HAMSTERS. IN BOTH MEN, BLOOD (3)H WAS LARGELY ASSOCIATED WITH ERYTHROCYTES WHICH AFTER 8 DAYS STILL ACCOUNTED FOR 3.3% OF THE DOSE; PLASMA CONTAINED 1.6%, URINE 7% AND FECES 20% OF THE DOSE. EXCRETION OF (3)H BY HAMSTERS HAD DECLINED TO A VERY LOW LEVEL AFTER 8 DAYS WHEN 22-30% OF THE DOSE HAD BEEN EXCRETED. UNCHANGED SOLASODINE WAS STILL DETECTABLE IN LIVER 22 DAYS AFTER ADMIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• RTECS号：
  WF1300000

制备方法与用途

根据提供的信息，我们可以总结出澳洲茄胺（Solamargine）的以下主要特性：

来源与结构

• 来源：澳洲茄胺来源于多种植物，包括澳洲茄（Solanum aviculare Forst.）、龙葵（Solanum nigrum L.）、白英（Solanum lyratum Thunb.）的果实以及辣椒（Capsicum annuum）的种子。
• 结构：澳洲茄胺是一种甾体生物碱。

化学性质

• 易溶于苯、吡啶和氯仿，溶于乙醇、甲醇和丙酮，微溶于水，不溶于乙醚。

生物活性与药理作用

1. 抗癌作用：澳洲茄胺对多种肿瘤细胞具有抑制细胞增殖的作用。它在临床研究中显示出较高的潜力。
2. 抗炎解热：澳洲茄胺具有一定的解热、抗炎的生物活性。
3. 神经保护性抗氧化作用：在大鼠脑缺血再灌注损伤模型中，澳洲茄胺能够提高脑组织中的超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）和谷胱甘肽（GSH）水平，降低脂质过氧化和一氧化氮的水平。

分析方法

• 高效液相色谱法：这是测定龙葵中澳洲茄胺含量的一种常用且准确的方法。

合成与生产

1. 合成路线：
   • Uhle等人使用铃兰皂苷元（kryptogenin）作为原料，经过7步反应合成了澳洲茄胺。
   • 另一个合成路线以薯蓣皂苷元为起始原料，通过5步反应制备澳洲茄胺，并且能够进一步对结构进行修饰。

活性研究

• 诱导细胞凋亡：有研究表明，澳洲茄胺可以诱导肠癌HCT-116细胞的凋亡。
• 抑制肺癌细胞生长：澳洲茄碱（Solasonine）对肺癌细胞具有抑制作用的研究也在进行中。

总结

澳洲茄胺是一种重要的甾体生物碱，在多个领域展现出广泛的生物学活性。它不仅在肿瘤学研究中有显著的应用前景，还在神经保护、抗炎解热等方面表现出一定的潜力。

文献信息

• Further syntheses of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1359154A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17α-Acetoxy-6-chloro-1α, 2α-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine. The methods of the invention are shorter as those of the prior art and therefore more economic.

  本发明涉及从索拉索丁合成环丙孕酮醋酸酯（17α-乙酰氧基-6-氯-1α，2α-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。本发明的方法比先前技术更短，因此更经济。
• [EN] DIOSGENIN ACETATE-ISOXAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND THEIR ANTIFUNGAL ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACÉTATE DE DIOSGÉNINE-ISOXAZOLE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016135749A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  This invention also relates to novel class of diosgenin acetate-Isoxazole and the synthesis of diosgenin acetate-Isoxazole starting from Diosgenin and its relatives with five (5) synthetic routes, acetylation (A), F-ring opening of diosgenin acetate (B), Oxidation of the hydroxyl group on C-26 of E-ring manipulation of diosgenin acetate (C), Formation of oxime (D) and Isoxazole formation on C-26 of E-ring manipulation of diosgenin acetate (E) having potent Antifungal activity against Alternariaalternate fungus.

  这项发明还涉及一类新型的薯蓣皂素醋酸酯-异噁唑衍生物，以及从薯蓣皂素及其相关物质出发，通过五条（5）合成路线合成薯蓣皂素醋酸酯-异噁唑的方法，包括醋酸化（A），薯蓣皂素醋酸酯的F环开环（B），E环上C-26位羟基的氧化操作（C），形成肟（D），以及在E环上C-26位形成异噁唑的操作（E），这些产物对链格孢菌具有显著的抗真菌活性。
• FORMULATIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS TO INSECTS, PLANTS, AND PLANT PATHOGENS
  申请人：Preceres Inc.

  公开号：US20170325457A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure is directed to formulations comprising (1) at least one formulation transport agent, (2) at least one complexing agent, and (3) at least one active agent that modulates one or more traits of a target insect, plant, or plant pathogen. The present disclosure is also directed to methods of delivering such formulations to the target organism, as well as to formulation transport agents used to prepare such formulations.

  本公开涉及包含（1）至少一种制剂运输剂、（2）至少一种络合剂和（3）至少一种调节目标昆虫、植物或植物病原体的一个或多个特征的活性剂的配方。本公开还涉及将这种配方传递给目标生物体的方法，以及用于制备这种配方的制剂运输剂。
• [EN] STEROID ALKALOIDS AND USES THEREOF AS ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST ELECTRON TRANSPORT-DEFICIENT MICROBES AND AS POTENTIATORS FOR ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST PATHOGENIC BACTERIA<br/>[FR] ALCALOÏDES STÉROÏDIENS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS CONTRE LES MICRO-ORGANISMES À DÉFAUT DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS ET EN TANT QU'EXHAUSTEURS D'AGENTS MICROBIENS CONTRE DES BACTÉRIES PATHOGÈNES
  申请人：SOCPRA SCIENCES ET GENIE SEC

  公开号：WO2012109752A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention includes novel compounds based on the tomatidine skeleton as well as composition comprising these compounds alone and in combination with known compounds, which exhibit antimicrobial activity against extracellular or intracellular electron transport-deficient microbes and/or increase the antimicrobial activity of aminoglycoside antibiotics against their targets, and which are useful as antibacterial agents for treatment or prophylaxis of monomicrobiotic or polymicrobic bacterial infections or for the reduction of antibiotic resistance development in animals or in humans, or for use as antiseptics or agents for sterilization or disinfection.

  本发明包括以番茄碱骨架为基础的新化合物，以及包含这些化合物的组合物，这些化合物单独或与已知化合物结合，对细胞外或细胞内电子传递缺陷微生物表现出抗微生物活性，并/或增加氨基糖苷类抗生素对其靶标的抗微生物活性，可用作抗菌剂，用于治疗或预防单微生物或多微生物细菌感染，或用于减少动物或人类体内抗生素耐药性的发展，或用作防腐剂、杀菌剂或消毒剂。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。