2-cyano-N-(2-nitrophenyl)acetamide | 65372-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(2-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: Cyanessigsaeure-(2-nitro-anilid)
• CAS: 65372-22-7
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• mdl: MFCD01910047
• 分子量: 205.173
• InChiKey: KOSHCVNYQCNGAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(2-nitrophenyl)acetamide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氢气 、 sodium acetate 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.75h， 生成 (4-Iodo-5-thia-7,10,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,6.011,16]heptadeca-1(17),2(6),3,7,11,13,15-heptaen-8-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  五环三唑并二氮杂as类化合物作为PAF拮抗剂

  摘要：

  噻吩[3,2- f ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ] [1,4]二氮杂ino- [4,5- a ]苯并咪唑和噻吩并[ n ]描述了吲唑并[2，3- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine 。炔丙基连接的喹啉酮的附接产生化合物6和16，其通过在豚鼠中的静脉内施用途径表现出PAF-拮抗剂活性。更有效的化合物16在支气管收缩试验中还表现出良好的口服活性，ID 50为0.2 mg / kg。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280448
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 氰乙酸 在 dicyclohexyldiimide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-cyano-N-(2-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  五环三唑并二氮杂as类化合物作为PAF拮抗剂

  摘要：

  噻吩[3,2- f ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ] [1,4]二氮杂ino- [4,5- a ]苯并咪唑和噻吩并[ n ]描述了吲唑并[2，3- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine 。炔丙基连接的喹啉酮的附接产生化合物6和16，其通过在豚鼠中的静脉内施用途径表现出PAF-拮抗剂活性。更有效的化合物16在支气管收缩试验中还表现出良好的口服活性，ID 50为0.2 mg / kg。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280448

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Some New Pyridopyrazolotriazine Derivatives
  作者：Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/jhet.2045

  日期：2015.7

  hydrazone derivatives 4a,4b, 9, 10, 11, 18a, 18b, 19a,19b, 20, and 25, respectively. The previous synthesized compounds underwent cyclization in acetic acid to give the corresponding pyridopyrazolotriazines 5a,5b, 12, 13, 14, 21a,21b, 22a, 22b, 22c, 23, and 26, respectively. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis and spectral data and screened for their antioxidant activities

  吡唑并Diazodization [3,4 b ]吡啶1，得到重氮盐2即加上活性亚甲基化合物如3a中，图3b，6，7，8，图15A，15B，16A，16B，17，和24在吡啶，得到芳基腙衍生物4A，4B，9，10，11，18A，18B，19A，19B，20和25。在乙酸先前合成的化合物环化后行，得到相应的pyridopyrazolotriazines图5a，5b中，12，13，14，21A，21B，22A，22B，22C，23和26，分别。通过元素分析和光谱数据对新合成的化合物进行表征，并筛选其抗氧化活性。ABTS方法的结果清楚地表明，化合物1，图4b，图5b，11，20，25，和26中显示有希望的体外抗氧化活性。化合物1和4a对由博来霉素铁络合物诱导的DNA损伤表现出高度的保护作用。
• Competing transformations of 2-cyanoacetanilides in the reactions with derivatives of ethoxymethylenemalonic acid
  作者：Valeriya P. Tkachova、Nikolay Yu. Gorobets、Roman P. Tkachov、Vladimir I. Musatov、Vladimir D. Dyachenko

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.635

  日期：——

  ile 1B and ethyl ethoxymethylenecyanoacetate 1C in cyclocondensations with 2-cyanoacetanilides 2 behave as a three-carbon fragment transfer reagent to afford the corresponding 5-cyano- and 5-ethoxycarbonyl-6-amino-1-aryl-3cyanopyridin-2(1H)-one derivatives 7B and 8C. One carbon transfer described earlier for such reactions with a use of diethyl 2-(ethoxymethylene)malonate 1A was observed only as a

  乙氧基亚甲基丙二腈 1B 和乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯 1C 在与 2-氰基乙酰苯胺 2 的环缩合反应中充当三碳片段转移试剂，得到相应的 5-氰基-和 5-乙氧基羰基-6-氨基-1-芳基-3氰基吡啶-2(1H)-一种衍生物 7B 和 8C。早先描述的使用 2-(乙氧基亚甲基)丙二酸二乙酯 1A 的此类反应的碳转移仅作为 1C 的副过程观察到，导致 2-氨基-5-氰基-6-氧代-N,1-二芳基-1,6-二氢吡啶-3甲酰胺。
• A reaction of 2-carbonyl-substituted 1H-benzo[f]chromenes with N-arylamides of cyanoacetic acid
  作者：Dmitry V. Osipov、Pavel E. Krasnikov、Alina A. Artemenko

  DOI：10.1007/s10593-024-03312-4

  日期：2024.4

  A reaction of 2-trifluoroacetyl-1H-benzo[f]chromenes with N-arylamides of cyanoacetic acid led to the synthesis of a series of 2-oxo-6-trifluoromethylpyridine-3-carboxamides as products of a cascade of the carbo-Michael reaction, Thorpe–Ziegler cyclization, and Dimroth rearrangement. In the case of 1H-benzo[f]chromene-2-carbaldehydes, the corresponding Knoevenagel adducts were isolated.

  2-三氟乙酰基-1H-苯并[f]色烯与氰基乙酸的N-芳基酰胺反应，合成了一系列2-氧代-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺，作为碳迈克尔级联的产物反应、Thorpe-Ziegler 环化和 Dimroth 重排。对于1H-苯并[f]色烯-2-甲醛，分离出相应的Knoevenagel 加合物。
• Fusco,R.; Rossi,S., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 3 - 30
  作者：Fusco,R.、Rossi,S.

  DOI：——

  日期：——
• Low Molecular Weight Amidoximes that Act as Potent Inhibitors of Lysine-Specific Demethylase 1
  作者：Stuart Hazeldine、Boobalan Pachaiyappan、Nora Steinbergs、Shannon Nowotarski、Allison S. Hanson、Robert A. Casero、Patrick M. Woster

  DOI：10.1021/jm3002845

  日期：2012.9.13

  The recently discovered enzyme lysine-specific demethylase 1 (LSD1) plays an important role in the epigenetic control of gene expression, and aberrant gene silencing secondary to LSD1 dysregulation is thought to contribute to the development of cancer. We reported that (bis)guanidines, (bis)biguanides, and their urea- and thiourea isosteres are potent inhibitors of LSD1 and induce the re-expression of aberrantly silenced tumor suppressor genes in tumor cells in vitro. We now report a series of small molecule amidoximes that are moderate inhibitors of recombinant LSD1 but that produce dramatic changes in methylation at the histone 3 lysine 4 (H3K4) chromatin mark, a specific target of LSD1, in Calu-6 lung carcinoma cells. In addition, these analogues increase cellular levels of secreted frizzle-related protein (SFRP) 2, H-cadherin (HCAD), and the transcription factor GATA4. These compounds represent leads for an important new series of drug-like epigenetic modulators with the potential for use as antitumor agents.