1-methyl-3-octadecylimidazolium iodide | 887122-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-octadecylimidazolium iodide
• 英文别名: 1-Methyl-3-octadecylimidazol-1-ium;iodide；1-methyl-3-octadecylimidazol-1-ium;iodide
• CAS: 887122-14-7
• 化学式: C₂₂H₄₃N₂*I
• 分子量: 462.501
• InChiKey: FNPUUWNFTNYILJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-octadecylimidazolium iodide 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  长脂肪族侧链金(I) N-杂环卡宾配合物的合成及生物活性

  摘要：

  已经从十八烷基咪唑 (Im18) 合成了七种咪唑鎓盐。这些盐的不同之处在于与咪唑环的第二个氮原子结合的烷基链长度 [R = Me、Et、iPr、Pr、Bu、癸基 (Dec)、十八烷基]，并用作合成前体以获得两个系列金（I）卡宾配合物（AuNHC）。第一个系列在第二个配位位置 {monocarbene, [AuCl(NHC)]} 处包含一个不稳定配体，第二个系列包含双卡宾配合物。已经针对两种不同的细胞系评估了它们的生物活性，并且还评估了所选实例的硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 抑制。已观察到咪唑鎓盐和单卡宾衍生物的不同效果。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402819
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 1-碘十八烷 生成 1-methyl-3-octadecylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  流体镶嵌模型，稳态粘度适应和离子液体：通过旁链不饱和度急剧降低熔点

  摘要：

  违背传统常识：具有长且不饱和烷基附件的离子液体（IL）（参见顶部结构）无视已建立的趋势，这些趋势将长离子束缚的烷基与更高的熔点联系在一起。在相同温度下，新的离子液体的粘度也比饱和标准液（参见底部结构）低。这些特征与某些生物体内顺应性适应的特征平行，并间接支持类似流体马赛克的纳米级特征。

  DOI：

  10.1002/anie.200906169

文献信息

• Regulating the mesogenic properties of imidazolium salts by modifying N3-substituents
  作者：Meng Wang、Xu Pan、Jian Chen、Songyuan Dai

  DOI：10.1007/s11426-015-5390-1

  日期：2015.12

  single-crystalline diffraction. Liquid crystalline phase with a Smectic A phase interdigitated bilayer structure is observed. The mesophase temperature range decreases with the increase of the alkyl chain length of N3-substituent. While when vinyl is attached to the N3 position, intermolecular π-π interactions are formed in adjacent layers, which exert a positive effect on the formation of mesophase. The layer-spacing

  在这项研究中，合成了一系列具有不同N 3取代基（3-位：甲基，乙烯基，乙基，正丙基，正丁基）的咪唑盐，并以碘化物作为抗衡离子（ILC），并其特征在于调节咪唑鎓盐的介晶性质。通过热分析，偏振光学显微镜，X射线粉末衍射和单晶衍射来表征基于咪唑鎓盐的离子液晶。观察到具有近晶A相指状双层结构的液晶相。中间相温度范围随着N 3-取代基的烷基链长度的增加而减小。当乙烯基附着在N 3上时位置上，在相邻层中形成分子间π-π相互作用，这对中间相的形成具有积极作用。咪唑鎓盐的层间距随着连接到N 1和N 3位置的烷基链长度的增加而保持增加，并且随着液晶相中温度的升高而逐渐减小。1-烷基-3-乙烯基咪唑鎓盐具有最小的层间距，这是由于相邻层中的乙烯基和咪唑鎓环之间的分子间π-π相互作用。
• Ionic liquid containing electron-rich, porous polyphosphazene nanoreactors catalyze the transformation of CO₂ to carbonates
  作者：Zhangjun Huang、Jorge G. Uranga、Shiliu Zhou、Haiyan Jia、Zhaofu Fei、Yefeng Wang、Felix D. Bobbink、Qinghua Lu、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c8ta08856j

  日期：——

  simultaneously capture and transform CO2 into carbonates. The PPZ nanospheres swell in organic solvents and effectively absorb IL cations by virtue of the electron-rich sites, while leaving the anions exposed and increasing their nucleophilicity. This leads to considerably higher catalytic activity compared to the IL alone in the cycloaddition reaction of CO2 to epoxides. The cation shielding effect

  我们显示离子液体（ILs）与富电子的多孔聚磷腈（PPZ）相互作用，形成能够同时捕获并将CO 2转化为碳酸盐的杂化PPZ-IL纳米反应器。PPZ纳米球在有机溶剂中溶胀，并通过富电子位点有效吸收IL阳离子，同时使阴离子暴露在外并增加其亲核性。与单独的IL相比，与CO 2的环加成反应相比，这导致了更高的催化活性。环氧化物。阳离子屏蔽效果取决于IL阳离子的结构，因此，可以通过改变IL中阳离子的结构来调节催化活性，并且DFT计算用于合理化实验观察到的催化活性差异。这些研究表明，PPZ纳米球可以在催化中找到广泛用途，不仅可以用作均相催化剂的活性纳米载体，还可以用于转化CO 2以及其他底物。