(+/-)-1-(3,5-dihydroxyphenyl)heptan-2-ol | 15601-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-1-(3,5-dihydroxyphenyl)heptan-2-ol
• 英文别名: (+/-)-Pentyl-(3,5-dihydroxybenzyl)-carbinol；5-<2-Hydroxy-heptyl>-resorcin；1-(3,5-Dihydroxy-phenyl)-heptan-2-ol；5-(2-Hydroxyheptyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 15601-10-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: NPXIAYKFDCZXKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  392.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(3,5-dihydroxyphenyl)heptan-2-ol 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甘油 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 (+/-)-pulvilloric acid
  参考文献：
  名称：

  Roedel, Thomas; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen, 1997, # 1, p. 213 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正己酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-1-(3,5-dihydroxyphenyl)heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-草酸和（±）二氢吡啶甲酸甲酯的合成

  摘要：

  3，5-二甲氧基苯基乙酰氯已被转化为1-（3，5-二甲氧基苯基）庚-2--2-，然后通过脱甲基化为1-（3，5-二羟基苯基）庚-2-。用硼氢化钠还原后者，然后羧化，得到（±）-1-（4-羧基-3,5-二羟基苯基）庚烷-2-醇。这容易与原甲酸乙酯反应，得到（±）-草丁二酸。（+）-庚-2-醇的羧化，然后用重氮甲烷酯化并用二甲氧基甲烷处理，得到非常低产率的（±）-甲基二氢丙酮酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/j39670001289

文献信息

• Afzal,S.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 81 - 84
  作者：Afzal,S.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Roedel, Thomas; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen, 1997, # 1, p. 213 - 216
  作者：Roedel, Thomas、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of (±)-pulvilloric acid and of (±) methyl dihydropul-villorate
  作者：B. K. Bullimore、J. F. W. McOmie、A. B. Turner、M. N. Galbraith、W. B. Whalley

  DOI：10.1039/j39670001289

  日期：——

  e. Reduction of the latter with sodium borohydride, followed by carboxylation, gave (±)-1-(4-carboxy-3,5-dihydroxyphenyl)-heptan-2-ol. This reacted readily with ethyl orthoformate to give (±)-pulvilloric acid. Carboxylation of the (+)-heptan-2-ol followed by esterification with diazomethane and treatment with dimethoxymethane gave a very low yield of (±)-methyl dihydropulvillorate.

  3，5-二甲氧基苯基乙酰氯已被转化为1-（3，5-二甲氧基苯基）庚-2--2-，然后通过脱甲基化为1-（3，5-二羟基苯基）庚-2-。用硼氢化钠还原后者，然后羧化，得到（±）-1-（4-羧基-3,5-二羟基苯基）庚烷-2-醇。这容易与原甲酸乙酯反应，得到（±）-草丁二酸。（+）-庚-2-醇的羧化，然后用重氮甲烷酯化并用二甲氧基甲烷处理，得到非常低产率的（±）-甲基二氢丙酮酸甲酯。