1-n-butyl-3-methyl-2,3-dihydro-imidazol-2-ylidene | 366491-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-n-butyl-3-methyl-2,3-dihydro-imidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1-n-butyl-3-methylimidazoline-2-ylidene；N-n-butyl-N'-methylimidazol-2-ylidene；1-n-butyl-3-methylimidazol-2-ylidene；1-(n-butyl)-3-methylimidazolylidene；1-butyl-3-methyl imidazol-2-ylidene；1-butyl-3-methylimidazole-2-ylidene；1-butyl-3-methyl-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 366491-14-7
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: IICSZYZEJKKORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-(perfluorophenyl)methanesulfonamide 、 1-n-butyl-3-methyl-2,3-dihydro-imidazol-2-ylidene 以 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到[BMIM][PFTFSI]
  参考文献：
  名称：

  Three novel anions based on pentafluorophenyl amine combined with two new synthetic strategies for the synthesis of highly lipophilic ionic liquids

  摘要：

  本文介绍了 BPFPA、PFTFSI 和 PFNFSI 这三种新的氟化阴离子，它们是高度疏水性、水解稳定的离子液体，同时还介绍了一种策略，可以通过组合方法合成咪唑类和鏻类离子液体，这些离子液体是双四氟酰亚胺（BTFSI）的近亲。

  DOI：

  10.1039/b823153b
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 生成 1-n-butyl-3-methyl-2,3-dihydro-imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  电解离子液体中醛的反应性研究：苯偶姻缩合-挥发性有机化合物（VOC）与室温离子液体（RTIL）

  摘要：

  在没有有机溶剂和碱的情况下，已经建立了由电化学生成的N-杂环卡宾催化的芳香族和杂芳香族醛的安息香缩合反应。已经在短的反应时间内以良好的产率提高了α-羟基酮的分离率。分别从直链和短支链醛中以提高的产率获得了醇醛产物和卡宾-醛加合物。据报道与传统有机溶剂的使用比较

  DOI：

  10.1002/adsc.201000555
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-(三氟甲基)苯乙酮 在 1-n-butyl-3-methyl-2,3-dihydro-imidazol-2-ylidene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到4,5-diphenyl-5-trifluoromethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓离子液体在有机溶剂中电生成的N-杂环卡宾的稳定性和有机催化效率

  摘要：

  在有机溶剂中，通过母体1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐BMIm-X的阴极还原，在有机溶剂中生成1-丁基-3-甲基咪唑-2-亚烷基（选择为N型杂环卡宾-NHC模型）的动力学，通过简单的伏安分析进行了研究。研究了NHC降解速率对有机催化反应效率的影响（由肉桂醛和三氟甲基苯乙酮合成γ-丁内酯）。溶剂和阴离子X的性质-对NHC的稳定性的显着效果，二（三氟甲基磺酰）亚胺阴离子为最佳长期持久的卡宾（而乙腈似乎是最糟糕的溶剂）。X的作用-已涉及到NHC和X之间的竞争-，在与BMIm +的氢键相互作用中。NHC通过氢键的稳定性越高，其降解速率越低。先前在纯BMIm-X中报道的这些氢键相互作用似乎甚至在低浓度（c <0.1 mol L -1）包含BMIm-X的有机溶剂中也有效。还指出了氮烷基取代基对NHC降解的影响（并因此对其作为有机催化剂的效率）的影响。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.11.135

文献信息

• Electrogenerated N-Heterocyclic Carbene in Ionic Liquid: An Insight into the Mechanism of the Oxidative Esterification of Aromatic Aldehydes
  作者：Gianpiero Forte、Isabella Chiarotto、Achille Inesi、Maria Antonietta Loreto、Marta Feroci

  DOI：10.1002/adsc.201400163

  日期：2014.5.26

  An N‐heterocyclic carbene (NHC), generated by cathodic reduction of BMIm BF4, mediates the oxidative esterification of aromatic aldehydes with organic bromides in the corresponding ionic liquid as solvent. The product recovery by simple extractive work‐up with diethyl ether allowed the ionic liquid to be recycled up to 9 times for subsequent electrolyses, with no significant loss in the product yield

  通过阴极还原BMIm BF 4生成的N杂环卡宾（NHC）介导芳族醛与有机溴化物在相应的离子液体中作为溶剂的氧化酯化反应。通过用乙醚进行的简单萃取后的产物回收，可使离子液体循环使用多达9次以进行后续电解，而产物收率没有明显损失。中间体的分离（通过合成和转化为酯确认了其结构）为深入了解反应提供了关键。
• Sulfonate-tagged 1,4-diazabutadiene (DADS) ligands and their noble-metal complexes – synthesis, characterization and immobilization in ionic liquids
  作者：Benjamin Oelkers、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1039/c1dt10939a

  日期：——

  A series of sulfonate-tagged 1,4-diazabutadiene (DADS) ligands was prepared as salts with typical ionic liquid (IL) cations ([EMIM]+, [BMIM]+, [BMMIM]+, Bu4N+, Bu3PMe+, [Gua-4,4-4,4-4,1]+). Complexation behaviour of the ligands was investigated by preparing complexes of the types [BMMIM]2[MCl2(DADS)] (M = Pd, Pt), [BMMIM][Rh(COD)(DADS)] and [BMMIM]2[Mo(CO)4(DADS)]. Using UV-Vis spectroscopy, the latter sulfonate-tagged chromophore was shown to be well soluble in the sulfonate IL [BMIM]OTf and completely insoluble in toluene, resulting in perfect immobilization. The crystal structures of [HNEt3]2[2,6-Me2-Me-DADS], [BMIM]2[2,6-Me2-Me-DADS], [BMMIM]2[2,4,6-Me3-Me-DADS], [BMMIM]2[2,6-iPr2-Me-DADS] and [HNEt3]2[PdCl2(2,6-Me2-Me-DADS)] were determined. Regarding the diimine fragment, they show geometries similar to the respective non-sulfonated parent compounds.

  制备了一系列磺酸盐标记的 1,4-二氮杂丁二烯（DADS）配体，作为典型离子液体（IL）阳离子（[EMIM]+、[BMIM]+、[BMMIM]+、Bu4N+、Bu3PMe+、[Gua-4,4-4,4-4,1]+）的盐。通过制备 [BMMIM]2[MCl2(DADS)]（M = Pd、Pt）、[BMMIM][Rh(COD)(DADS)] 和 [BMMIM]2[Mo(CO)4(DADS)]类型的配合物，研究了配体的络合行为。利用紫外可见光谱法，后一种磺酸盐标记的发色团被证明能很好地溶于磺酸盐 IL [BMIM]OTf 中，而完全不溶于甲苯，从而实现了完美的固定。测定了[HNEt3]2[2,6-Me2-Me-DADS]、[BMIM]2[2,6-Me2-Me-DADS]、[BMMIM]2[2,4,6-Me3-Me-DADS]、[BMMIM]2[2,6-iPr2-Me-DADS]和[HNEt3]2[PdCl2(2,6-Me2-Me-DADS)]的晶体结构。关于二亚胺片段，它们显示出与各自的非磺化母体化合物相似的几何结构。
• Hydrophobic Ionic Liquids
  申请人：Sundermeyer Jorg

  公开号：US20090298189A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The subject of the invention at hand are novel, a little basic, fluorinated pentafluorophenyl imide anions, which can be used as anions in ionic liquids. Methods for producing ionic liquids are described, which contain these novel pentafluorophenyl imide ions as anions, as well as quaternary organic ammonium ions, guanidinium ions, N-organo-pyridinium ions, imidazolium, imidazolidinium or benzimidazolidinium ions, alkyl-alkylidene phosphoranes or aryl-alkylidene phosphoranes as cations. Alternative methods according to the present invention provide ionic liquids through reaction of ketene N,N-diacetals or alkyl or aryl-alkylidene phosphoranes with acids. The ionic liquids according to the present invention are suitable, for example, as solvents for syntheses, as mobile and/or stationary phase in chromatography, as electrolyte systems for batteries, galvanic elements, fuel cells and rechargeable battery packs.

  本发明涉及的主题是新颖、略带基础的氟化五氟苯基亚胺阴离子，可用作离子液体中的阴离子。描述了生产含有这些新型五氟苯基亚胺离子作为阴离子的离子液体的方法，以及含有季铵盐离子、胍盐离子、N-有机吡啶盐离子、咪唑盐、咪唑啉盐或苯并咪唑啉盐、烷基-烷基亚磷烷或芳基-烷基亚磷烷作为阳离子的离子液体。根据本发明的替代方法通过酮N,N-二缩醛或烷基或芳基-烷基亚磷烷与酸反应制备离子液体。根据本发明的离子液体可用作合成溶剂、色谱法中的流动和/或静态相、电池、镀锌元件、燃料电池和可充电电池组的电解质系统。
• Metal Complexes of an Ionic Liquid-Derived Carbene
  作者：Marcus L. Cole、Matthew R. Gyton、Jason B. Harper

  DOI：10.1071/ch11227

  日期：——

  range of metal carbene complexes containing the ionic liquid-derived N-heterocyclic carbene (NHC) 1-nbutyl-3-methylimidazol-2-ylidene (IBuMe, 1) have been prepared by (i) direct ligand substitution using the free NHC ([Mo(CO)5(IBuMe)] 2), (ii) transmetallation using the silver salt [AgCl(IBuMe)] (3) ([RhCl(NBD)(IBuMe)] (4) and [IrCl(COD)(IBuMe)] (5), NBD = 2,5-norbornadiene, COD = 1,5-cyclooctadiene)

  通过（i）使用游离NHC进行直接配体取代，已制备了一系列含有离子液体衍生的N-杂环卡宾（NHC）1 - n丁基-3-甲基咪唑-2-亚烷基（IBuMe，1）的金属卡宾配合物（[Mo（CO）5（IBuMe）] 2），（ii）使用银盐[AgCl（IBuMe）]（3）（[RhCl（NBD）（IBuMe）]（4）和[IrCl（COD） （IBuMe）]（5），NBD = 2,5-降冰片二烯，COD = 1,5-环辛二烯），（iii）金属乙酸盐与1（反式-[PdCl 2（IBuMe）]盐酸盐的直接反应（6））。二羰基顺式-[RhCl（CO）2（IBuMe）]（7）是在一氧化碳气氛下通过二烯取代制备的。的分子结构2，4，5和6中报告和西格玛捐献和的立体属性1相对于这些共同咪唑-2-亚基配体的讨论。
• Chemistry and Biology of Two Novel Gold(I) Carbene Complexes as Prospective Anticancer Agents
  作者：Luigi Messori、Lorella Marchetti、Lara Massai、Federica Scaletti、Annalisa Guerri、Ida Landini、Stefania Nobili、Gabriele Perrone、Enrico Mini、Piero Leoni、Marco Pasquali、Chiara Gabbiani

  DOI：10.1021/ic401731a

  日期：2014.3.3

  Two novel gold carbene compounds, namely, chlorido (1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene) gold(I) (1) and bis(1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene) gold(I) (2), were prepared and characterized as prospective anticancer drug candidates. These compounds consist of a gold(I) center linearly coordinated either to one N-heterocyclic carbene (NHC) and one chloride ligand (1) or to two identical NHC ligands

  两种新型金卡宾化合物，即氯基（1-丁基-3-甲基-咪唑-2-亚基）金（I）（1）和双（1-丁基-3-甲基-咪唑-2-亚基）金（ I）（2）被制备并表征为预期的抗癌药物候选物。这些化合物由与一个N杂环卡宾（NHC）和一个氯化物配体（1）或两个相同的NHC配体（2）线性配位的金（I）中心组成。两种化合物的晶体结构都得到了解析，所得到的结构数据与预期吻合良好。我们想知道2个紧卡宾配体的存在是否2可能会导致不同于monocarbene复杂的不同生物学特性1。值得注意的是，尽管它们在结构上存在明显差异，但在挑战A2780人卵巢癌细胞时，这两种化合物在体外表现出相似的有效细胞毒性作用。此外，两者都能够克服A2780R系列产品中对顺铂的耐药性。溶液研究表明，这些金卡宾配合物在生理pH下在水性缓冲液中高度稳定。探索了它们与蛋白质的反应性：即使与模型蛋白质细胞色素c和溶菌酶长时间孵育，也未检测到加合物的形成