ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 110821-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-pyrazolecarboxylate；ethyl 1-(4-methoxyphenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 110821-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: NGWCOXQDKOTBDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  367.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)吡唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  探索新型吡唑-硝基咪唑杂化物：针对人类病原体阴道毛滴虫的合成和抗原虫活性

  摘要：

  滴虫病是一种由原生动物引起的流行性传播感染 (STI)，在全球范围内的重要性日益凸显。近年来，由于它与感染和传播人类免疫缺陷病毒（HIV）和其他性传播感染的风险增加有关，其重要性不断增强。此外，许多出版物揭示了滴虫病和某些癌症之间的潜在联系。甲硝唑 (MTZ) 是一种 50 多年前开发的硝基咪唑化合物，仍然是治疗的首选药物。然而，遗传毒性和副作用的报告强调了新化合物解决这一紧迫的全球健康问题的必要性。在本研究中，我们合成了十种吡唑-硝基咪唑和4-硝基-1-(羟乙基)-1-咪唑（甲硝唑（MTZ）的类似物），并评估了它们的滴虫酸和细胞毒性作用。 24 小时和 48 小时后，所有化合物 和 的 IC 值分别≤ 20 μM 和 ≤ 41 μM。 24 小时后，化合物 (IC 5.3 μM)、(IC 4.8 μM) 和 (IC 5.2 μM) 表现出与参比药物 MTZ (IC 4.9 μM) 相当的效力。值得注意的是，化合物在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117679
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 1-Phenylpyrazoles as xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  A series of 1-phenylpyrazoles was evaluated for inhibitory activity against xanthine oxidase in vitro. Of the compounds prepared, 1-(3-cyano-4-neopentyloxyphenyl)pyrazole-4-carboxylic acid (Y-700) had the most potent enzyme inhibition and displayed longer-lasting hypouricemic action than did allopurinol in a rat model of hyperuricemia induced by the uricase inhibitor potassium oxonate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00093-2

文献信息

• Design, Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Studies of Pyrazole-Based NH2-Acyl Oseltamivir Analogues as Potent Neuraminidase Inhibitors
  作者：Jiqing Ye、Lin Lin、Jinyi Xu、Paul Kay-sheung Chan、Xiao Yang、Cong Ma

  DOI：10.3390/ph14040371

  日期：——

  Oseltamivir represents one of the most successful neuraminidase (NA) inhibitors in the current anti-influenza therapy. The 150-cavity of NA was identified as an additional binding pocket, and novel NA inhibitors have been designed to occupy the 150-cavity based on the structure information of oseltamivir carboxylate (OC) in complex with NA. In this study, a series of C-5-NH2-acyl derivatives of OC

  奥司他韦是当前抗流感治疗中最成功的神经氨酸酶（NA）抑制剂之一。 NA 的 150 个空腔被确定为一个额外的结合袋，并且根据羧酸奥司他韦 ( OC ) 与 NA 复合物的结构信息，设计了新型 NA 抑制剂来占据 150 个空腔。本研究合成了一系列含有吡唑部分的OC的C-5-NH 2 -酰基衍生物。几种衍生物对 NA 表现出显着的抑制活性。此外，计算机ADME评估表明，该衍生物具有类似药物的特性，比OC具有更高的口服吸收率和更大的细胞渗透性。此外，分子对接研究表明，衍生物与 NA 酶活性位点和 150 腔相互作用，正如预期的那样。研究结果为OC的进一步结构优化提供了有用的信息。
• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。
• Cu‐Promoted Sydnone Cycloadditions of Alkynes: Scope and Mechanism Studies
  作者：Júlia Comas‐Barceló、Robert S. Foster、Béla Fiser、Enrique Gomez‐Bengoa、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201406118

  日期：2015.2.16

  reaction of sydnones and terminal alkynes, providing significant reduction in reaction times. Specifically, the use of Cu(OTf)2 is found to provide 1,3‐disubstituted pyrazoles, whereas simply switching the promoter system to Cu(OAc)2 allows the corresponding 1,4‐isomers to be produced. The mechanism of the Cu‐effect in each case has been investigated by experimental and theoretical studies, and they

  已发现铜盐可促进sydnones和末端炔烃的环加成反应，从而显着缩短反应时间。具体而言，发现使用Cu（OTf）2可以提供1,3-二取代的吡唑，而简单地将启动子系统转换为Cu（OAc）2则可以生产相应的1,4-异构体。通过实验和理论研究已经研究了每种情况下Cu的作用机理，他们认为Cu（OTf）2通过路易斯酸活化了sydnone起作用，而Cu（OAc）2促进了反应性Cu I乙酰化物的形成。。
• 3-(1-substituted-pyrazoyl)-2-oxindole derivatives, compositions and use
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05064851A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  This invention relates to novel 3-(1-substituted-pyrazoyl)-2-oxindole derivatives which are inhibitors of prostaglandin H.sub.2 synthease, 5-lipoxygenase and interleukin-1 biosynthesis. The compounds of the invention are useful as inhibitors of prostaglandin H.sub.2 synthase and interleukin-1 biosynthesis, per se, and as analgesic, antiinflammatory and antiarthritic agents in the treatment of chronic inflammatory diseases. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said 3-(1-substituted-pyrazoyl-2-oxindole derivatives; to methods of inhibiting prostaglandin H.sub.2 synthase and biosynthesis of interleukin-1; and to treating chronic inflammatory diseases in a mammal with said compounds. Further, this invention relates to certain novel compounds useful as intermediates in the preparation of the 3-(1-substituted-pyrazoyl-2-oxindole derivatives of this invention and to a process for the preparation of the 3-(1-substituted-pyrazoyl)-2-oxindole derivatives.

  本发明涉及新型的3-(1-取代吡唑基)-2-氧吲哚衍生物，其是前列腺素H.sub.2合酶、5-脂氧合酶和白细胞介素-1生物合成的抑制剂。该发明的化合物本身就是前列腺素H.sub.2合酶和白细胞介素-1生物合成的抑制剂，并且可用于治疗慢性炎症性疾病的镇痛、抗炎和抗关节炎药物。本发明还涉及包括所述3-(1-取代吡唑基-2-氧吲哚衍生物的制药组合物；抑制前列腺素H.sub.2合酶和白细胞介素-1生物合成的方法；以及使用该化合物治疗哺乳动物的慢性炎症性疾病的方法。此外，本发明还涉及某些新型化合物，其是制备本发明的3-(1-取代吡唑基-2-氧吲哚衍生物的中间体，以及制备3-(1-取代吡唑基)-2-氧吲哚衍生物的方法。
• Introducing Phenalenyl-Based Organic Lewis Acid as a Photocatalyst to Facilitate Oxidative Azolation of Unactivated Arenes
  作者：Partha Pratim Sen、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00409

  日期：2023.3.24

  By revealing the robust photooxidant properties of phenalenyl-based organic Lewis acid, we have introduced this moiety as an effective organophotocatalyst for the oxidative azolation of unactivated and feedstock arenes. In addition to its tolerance for various functional groups and scalability, this photocatalyst was shown to be promising for the defluorinative azolation of fluoroarenes.

  通过揭示基于苯萘基的有机路易斯酸的强大光氧化特性，我们将该部分作为一种有效的有机光催化剂引入，用于未活化和原料芳烃的氧化唑化反应。除了对各种官能团的耐受性和可扩展性外，这种光催化剂还被证明有望用于氟芳烃的脱氟偶氮化反应。