but-1-en-2-ylcyclohexane | 86409-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: but-1-en-2-ylcyclohexane
• 英文别名: 2-cyclohexylbut-1-ene；2-cyclohexylbutene；(1-Ethylvinyl)cyclohexane
• CAS: 86409-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: IHTZVHVTPAAFJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 在 盐酸 、 lithium 、 magnesium bromide 作用下， 反应 2.0h， 生成 but-1-en-2-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Direct one-pot synthesis of terminal olefins and deuterio olefins from carboxylic acid chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a041

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Stereoselective Olefin Isomerization: Facile Access to Acyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Sheng Zhang、Deepika Bedi、Lu Cheng、Daniel K. Unruh、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.0c02101

  日期：2020.5.13

  Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is a long-standing challenge in organic chemistry, due to the small energy differences between E and Z isomers of trisubstituted alkenes (compared with 1,2-disubstituted alkenes). Transition metal-catalyzed isomerization of 1,1-disubstituted alkene can serve as an alternative approach to trisubsti-tuted alkenes, but it remains underdeveloped owing

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。
• Convenient synthesis of diene–zirconocenes and regioselective partial reduction of the more highly substituted double bonds of conjugated dienes via complexation with zirconocenes and protonolysis
  作者：John P. Maye、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1039/c39930001830

  日期：——

  Conjugated dienes can be initially converted to their zirconocene complexes most conveniently by their reaction with (C5H5)2ZrCl2 and freshly ground Mg; the resultant complexes can then be protonolysed with 3 mol dm–3 HCl to give regioselectively monoenes corresponding to partial hydrogenation of the more highly substituted double bond.

  共轭二烯可以通过与 (C5H5)2ZrCl2 和新研磨的镁反应，最方便地初步转化为二茂锆络合物；然后用 3 mol dmâ3 HCl 对生成的络合物进行质子分解，得到具有区域选择性的单烯，这与取代程度较高的双键的部分氢化反应相对应。
• Iron-Catalyzed Alkenylation of Grignard Reagents by Enol Phosphates
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Vanessa Habiak

  DOI：10.1055/s-2008-1067194

  日期：2008.8

  Stereoselective preparation of trisubstituted olefins can be easily performed from an Z/E-mixture of enol phosphates by reacting only the E-isomer with a Grignard reagent in the presence of Fe(acac) 3 . This procedure combines a kinetic differentiation and a stereoselective reaction. The coupling is very chemoselective in the presence of an alkyl chloride, an ester, a ketone or a nitrile.

  通过在 Fe(acac) 3 存在下仅使 E-异构体与格氏试剂反应，可以很容易地从烯醇磷酸酯的 Z/E-混合物进行三取代烯烃的立体选择性制备。该过程结合了动力学微分和立体选择性反应。在烷基氯、酯、酮或腈的存在下，偶联是非常化学选择性的。
• Direct one-pot synthesis of terminal olefins and deuterio olefins from carboxylic acid chlorides
  作者：Jose Barluenga、Miguel Yus、Jose M. Concellon、Pablo Bernad

  DOI：10.1021/jo00166a041

  日期：1983.9