(S)-1-cyclohexyl-2-methylpropan-1-ol | 62039-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-methylpropanol；(+)-Cyclohexyl-isopropyl-carbinol；(+)(S)-2-methyl-1-cyclohexyl-propanol-(1)；Cimepanol, (S)-；(1S)-1-cyclohexyl-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 62039-13-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: DZNUOUOIPRQTTB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  220.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-甲基-1-苯基-1-丙醇 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (S)-1-cyclohexyl-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Levene; Stevens, Journal of Biological Chemistry, 1930, vol. 87, p. 375,389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Ketones using Different Metal Complexes with a Chiral PNP Pincer Ligand
  作者：Marcel Garbe、Zhihong Wei、Bianca Tannert、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201801511

  日期：2019.4.16

  The synthesis of different metal pincer complexes coordinating to the chiral PNP ligand bis(2‐((2R,5R)‐2,5‐dimethyl‐phospholanoethyl))amine is described in detail. The characterized complexes with Mn, Fe, Re and Ru as metal centers showed good activities regarding the reduction of several prochiral ketones. Comparing these catalysts, the non‐noble metal complexes produced best selectivities not only for

  详细描述了与手性PNP配体bis（2-（（（2 R，5 R）-2,5-二甲基-膦酰基乙基））胺配位的不同金属钳形配合物的合成。以锰，铁，Re和钌为金属中心的特征配合物在还原几种前手性酮方面表现出良好的活性。与这些催化剂相比，非贵金属络合物不仅对芳族底物具有最佳选择性，而且对不同种类的脂族底物也具有最佳选择性，从而导致对映选择性高达99％  ee。理论研究阐明了机理并合理化了选择性。
• Catalytic enantioselective synthesis of sterically demanding alcohols using di(2°-alkyl)zinc prepared by the refined Charette's method
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c0cc01301c

  日期：——

  A highly practical, catalytic enantioselective 2°-alkyl addition to aldehydes and ketones was developed. Chiral phosphoramide ligand (1) with salt-free and solvent-free di(2°-alkyl)zinc reagents prepared from (2°-alkyl)MgCl was essential.

  开发了一种高度实用的催化手性选择性2°烷基对醛和酮的加成反应。手性磷酰胺配体（1）与从2°烷基氯化镁制备的无盐、无溶剂的二(2°烷基)锌试剂是关键。
• Investigation of the Deprotonative Generation and Borylation of Diamine-Ligated α-Lithiated Carbamates and Benzoates by in Situ IR spectroscopy
  作者：Rory C. Mykura、Simon Veth、Ana Varela、Lydia Dewis、Joshua J. Farndon、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.8b06871

  日期：2018.11.7

  Diamine-mediated α-deprotonation of O-alkyl carbamates or benzoates with alkyllithium reagents, trapping of the carbanion with organoboron compounds, and 1,2-metalate rearrangement of the resulting boronate complex are the primary steps by which organoboron compounds can be stereoselectively homologated. Although the final step can be easily monitored by 11B NMR spectroscopy, the first two steps, which

  二胺介导的 O-烷基氨基甲酸酯或苯甲酸酯与烷基锂试剂的 α-去质子化、用有机硼化合物捕获碳负离子以及所得硼酸盐络合物的 1,2-金属酸盐重排是有机硼化合物立体选择性同系化的主要步骤。虽然最后一步可以很容易地通过 11B 核磁共振光谱进行监测，但由于需要专门的分析技术，通常在低温下进行的前两个步骤不太为人所知。通过原位红外光谱对这些步骤的研究为优化有机硼化合物的同系化反应提供了宝贵的数据。虽然苯甲酸酯在非配位溶剂中的去质子化比在醚类溶剂中快，氨基甲酸酯的去质子化表现出相反的趋势，这种差异源于氨基甲酸酯与二胺连接的烷基锂试剂形成无活性寄生复合物的倾向。由于在硼-锂交换之前需要将硼上的二醇配体的氧原子与锂离子初始络合，因此在甲苯中大体积二胺配位的锂化物质的硼化反应非常缓慢。然而，醚溶剂或极少量的 THF 通过初始置换与锂离子配位的大体积二胺促进预络合。
• Asymmetric Reductions. VIII. the Action of the Grignard Reagent from (+)-1-Chloro-2-methylbutane on Cyclohexyl Alkyl Ketones¹
  作者：Elizabeth Parker Burrows、Frank J. Welch、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/ja01489a029

  日期：1960.2
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1863793B1

  公开（公告）日：2012-07-04